A multicomponent approach for the preparation of homoallylic alcohols

Chemical Science

Volumn 7, Issue 11, 2016, Pages 6803-6807

  Poh, Jian Siang ^a   Lau, Shing Hing ^a   Dykes, Iain G ^a   Tran, Duc N ^a   Battilocchio, Claudio ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BATCH PROTOCOLS; BORONIC ACID; ELECTROPHILES; FLOW CHEMISTRY; HOMOALLYLIC ALCOHOL; METAL-FREE REACTIONS; MULTICOMPONENTS; NOCV1; SITU GENERATION;

CHEMISTRY;

EID: 84992170394     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc02581a     Document Type: Article

References (64)

1. E. Srinivas P. Dutta B. Ganganna A. A. Alghamdi J. S. Yadav Synthesis 2016 48 1561 1567
2. G. Helmchen, R. Hoffmann, J. Mulzer and E. Schaumann, in Stereoselective Synthesis, Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), ed., G. Helmchen, R. Hoffmann, J. Mulzer, and, E. Schaumann, Thieme Stuttgart, New York, 1996, vol. 3, pp. 1357-1602
3. S. R. Chemler and W. R. Roush, in Modern Carbonyl Chemistry, ed., J. Otera, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, ch. 11
4. S. E. Denmark and N. G. Almstead, in Modern Carbonyl Chemistry, ed., J. Otera, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, ch. 10
5. W. R. Roush A. E. Walts L. K. Hoong J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8186 8190
6. W. R. Roush R. L. Halterman J. Am. Chem. Soc. 1986 108 294 296
7. W. R. Roush A. D. Palkowitz M. J. Palmer J. Org. Chem. 1987 52 316 318
8. W. R. Roush K. Ando D. B. Powers R. L. Halterman A. D. Palkowitz Tetrahedron Lett. 1988 29 5579 5582
9. W. R. Roush K. Ando D. B. Powers A. D. Palkowitz R. L. Halterman J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6339 6348
10. W. R. Roush, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 2, pp. 1-53
11. H. C. Brown P. K. Jadhav J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2092 2093
12. P. K. Jadhav K. S. Bhat P. T. Perumal H. C. Brown J. Org. Chem. 1986 51 432 439
13. H. C. Brown K. S. Bhat J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5919 5923
14. H. C. Brown K. S. Bhat R. S. Randad J. Org. Chem. 1987 52 319 320
15. H. C. Brown P. K. Jadhav K. S. Bhat J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1535 1538
16. H. C. Brown K. S. Bhat R. S. Randad J. Org. Chem. 1989 54 1570 1576
17. H. C. Brown R. S. Randad K. S. Bhat M. Zaidlewicz U. S. Racheria J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2389 2392
18. U. S. Racheria H. C. Brown J. Org. Chem. 1991 56 401 404
19. M. Srebnik P. V. Ramachandran Aldrichimica Acta 1987 20 9 24
20. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763 2794
21. Y. Yamamoto N. Asao Chem. Rev. 1993 93 2207 2293
22. T. R. Wu L. Shen J. M. Chong Org. Lett. 2004 6 2701 2704
23. G. E. Keck K. H. Tarbet L. S. Geraci J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8467 8468
24. M. J. Zacuto J. L. Leighton J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8587 8588
25. J. W. A. Kinnaird P. Y. Ng K. Kubota X. Wang J. L. Leighton J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7920 7921
26. K. Kubota J. L. Leighton Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 946 948
27. B. M. Hackman P. J. Lombardi J. L. Leighton Org. Lett. 2004 6 4375 4377
28. J. L. Leighton Aldrichimica Acta 2010 43 3 14
29. W. A. Chalifoux S. K. Reznik J. L. Leighton Nature 2012 487 86 89
30. I. S. Kim M.-Y. Ngai J. M. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6340 6341
31. I. S. Kim M.-Y. Nagi M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14891 14899
32. M. Wadamoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14556 14557
33. T. Miura Y. Nishida M. Morimoto M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11497 11500
34. H. Ren G. Dunet P. Mayer P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5376 5377
35. K. R. Fandrick D. R. Fandrick J. J. Gao J. T. Reeves Z. Tan W. Li J. J. Song B. Lu N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Lett. 2010 12 3748 3751
36. S. Yamasaki K. Fujii R. Wada M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6536 6537
37. U. Schneider M. Ueno S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13824 13825
38. B. Dutta N. Gilboa I. Marek J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5588 5589
39. C. Battilocchio F. Feist A. Hafner M. Simon D. N. Tran D. M. Allwood D. C. Blakemore S. V. Ley Nat. Chem. 2016 8 360 367
40. J. S. Poh D. N. Tran C. Battilocchio J. M. Hawkins S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7920 7923
41. N. M. Roda-Monsalvez D. N. Tran C. Battilocchio R. Labes R. J. Ingham J. M. Hawkins S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2015 13 2550 2554
42. D. N. Tran C. Battilocchio S. Lou J. M. Hawkins S. V. Ley Chem. Sci. 2015 6 1120 1125
43. J. Sedelmeier S. V. Ley I. R. Baxendale M. Baumann Org. Lett. 2010 12 3618 3621
44. M. Movsisyan E. I. P. Delbeke J. K. E. T. Berton C. Battilocchio S. V. Ley C. V. Stevens Chem. Soc. Rev. 2016 10.1039/c5cs00902b
45. S. V. Ley Chem. Rec. 2012 12 378 390
46. D. Seyferth A. W. Dow H. Menzel T. C. Flood J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1080 1082
47. D. Seyferth H. Menzel A. W. Dow T. C. Flood J. Organomet. Chem. 1972 44 279 290
48. T. Shioiri T. Aoyama S. Mori Org. Synth. 1990 68 1 7
49. N. G. Murphy S. M. Varney J. M. Tallon J. R. Thompson P. D. Blanc Clin. Toxicol. 2009 47 712
50. M. Baumann I. R. Baxendale L. J. Martin S. V. Ley Tetrahedron 2009 65 6611 6625
51. L. J. Martin A. L. Marzinzik S. V. Ley I. R. Baxendale Org. Lett. 2011 13 320 323
52. D. A. Evans D. L. Rieger J. R. Gage Tetrahedron Lett. 1990 49 7099 7100
53. M. Chérest H. Felkin N. Prudent Tetrahedron Lett. 1968 9 2199 2204
54. N. T. Anh O. Eisenstein Nouv. J. Chim. 1977 1 61 70
55. N. T. Anh O. Eisenstein J. M. Lefour M. E. Tran-Huu-Dau J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6146 6147
56. M. C. Pérez-Aguilar C. Valdés Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5953 5957
57. J. Hooz S. Linke J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5936 5937
58. H. C. Brown M. M. Midland A. B. Levy J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3662 3664
59. J. Barluenga M. Tomás-Gamasa F. Aznar C. Valdés Nat. Chem. 2009 1 494 499
60. O. A. Argintaru D. Ryu I. Aron G. A. Molander Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13656 13660
61. G. Wu Y. Deng C. Wu Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10510 10514
62. G. A. Molander D. Ryu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 14181 14185
63. E. Kühnel D. D. P. Laffan G. C. Lloyd-Jones T. Martínez del Campo I. R. Shepperson J. L. Slaughter Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7075 7078
64. M. Shimizu H. Kitagawa T. Kurahashi T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4283 4286