Heterogeneous photocatalytic organic synthesis: State-of-the-art and future perspectives

Green Chemistry

Volumn 18, Issue 20, 2016, Pages 5391-5411

  Friedmann, Donia ^a   Hakki, Amer ^b   Kim, Hyejin ^c   Choi, Wonyong ^c   Bahnemann, Detlef ^d,e  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b UNIVERSITY OF ABERDEEN   (United Kingdom)

^c Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^d ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^e LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84991250015     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6gc01582d     Document Type: Review

References (173)

1. M. Bellardita V. Loddo G. Palmisano I. Pibiri L. Palmisano V. Augugliaro Appl. Catal., B 2014 144 607
2. G. Palmisano M. Addamo V. Augugliaro T. Caronna A. Di Paola E. López V. Loddo M. Schiavello Catal. Today 2007 122 1-2 118
3. S. Higashida A. Harada R. Kawakatsu N. Fujiwara M. Matsumura Chem. Commun. 2006 2804
4. H. Yoshida H. Yuzawa M. Aoki K. Otake H. Itoh T. Hattori Chem. Commun. 2008 4634
5. A. Maldotti A. Molinari Top. Curr. Chem. 2011 303 185
6. X. Lang H. Ji C. Chen W. Ma J. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3934
7. C. Pruden J. Pross Y. Li J. Org. Chem. 1992 57 5087
8. K. Park H. Joo K. Ahn K. Jun Tetrahedron Lett. 1995 36 5943
9. H. Pehlivanugullari E. Sumer H. Kisch Res. Chem. Intermed. 2007 33 297
10. L. Cermenati C. Richter A. Albini Chem. Commun. 1998 805
11. A. Hakki R. Dillert D. Bahnemann Catal. Today 2009 144 154
12. T. Caronna C. Gambarotti L. Palmisano C. Punta M. Pierini F. Recupero J. Photochem. Photobiol., A 2007 189 322
13. G. Palmisano V. Augugliaro M. Pagliaro L. Palmisano Chem. Commun. 2007 33 3425
14. Y. Shiraishi T. Hirai J. Photochem. Photobiol., C 2008 9 4 157
15. Y. Shiraishi T. Hirai J. Jpn. Pet. Inst. 2012 55 5 287
16. G. Palmisano E. García-López G. Marcì V. Loddo S. Yurdakal V. Augugliaro L. Palmisano Chem. Commun. 2010 46 38 7074
17. M. Cherevatskaya B. Koenig Russ. Chem. Rev. 2014 83 3 183
18. A. Vorontsov A. Arsentyev Curr. Org. Chem. 2013 7 21 2459
19. H. Lu J. Yao Curr. Org. Chem. 2014 18 10 1365
20. M. Valenzuela E. Albiter O. Ríos-Bernÿ I. Córdova S. Flores J. Adv. Oxid. Technol. 2010 3 3 321
21. B. Ohtani B. Pal S. Ikeda Catal. Surv. Asia 2003 7 2-3 165
22. R. Molinari P. Argurio C. Lavorato Curr. Org. Chem. 2013 17 21 2516
23. R. Molinari, P. Argurio and C. Lavorato, in Membrane Reactors for Energy Applications and Basic Chemical Production, ed., A. Basile, L. Pi Paola, F. Hai, and, V. Piemonte, Woodhead Publishing in Energy, Cambridge, UK, 2015, ch. 20, pp. 605-639
24. S. Munir D. Dionysiou S. Khan S. Shah B. Adhikari A. Shah J. Photochem. Photobiol., B 2015 148 209
25. A. Hakki R. Dillert D. Bahnemann Curr. Org. Chem. 2013 17 21 2482 2502
26. B. Weng S. Liu Z.-R. Tang Y.-J. Xu RSC Adv. 2014 4 25 12685
27. C. Han S. Liu Z.-R. Tang Y.-J. Xu Curr. Org. Chem. 2015 19 6 484
28. S. Liu N. Zhang Y.-J. Xu Part. Part. Syst. Charact. 2014 31 5 540
29. J. Chen J. Cen X. Xu X. Li Catal. Sci. Technol. 2016 6 349
30. X. Lang X. Chen J. Zhao Chem. Soc. Rev. 2014 43 473
31. J. Colmenares R. Luque Chem. Soc. Rev. 2014 43 765
32. S.-H. Li S. Liu J. Colmenares Y.-J. Xu Green Chem. 2016 18 594
33. M. González-Béjar J. Pérez-Prieto J. Scaianoa Green Chem. 2012 71 106
34. J. Colmenares and Y.-J. Xu, Heterogeneous Photocatalysis: From Fundamentals to Green Applications, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2016
35. L. Yuan, N. Zhang, Y.-J. Xu and J. Colmenares, in Heterogeneous Photocatalysis: From Fundamentals to Green Applications, ed., J. Colmenares, and, Y.-J. Xu, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2016, ch. 8, pp. 249-282
36. K. Imamura and H. Kominami, in Heterogeneous Photocatalysis, ed., J. Colmenares, and, Y.-J. Xu, Springer, Berlin, Heidelberg, 2015, pp. 283-320
37. X. Li J. Yu M. Jaroniec Chem. Soc. Rev. 2016 45 2603
38. H. Liu A. Q. Dao C. Fu J. Nanosci. Nanotechnol. 2016 16 3437
39. D. Ravelli D. Dondi M. Fagnoni A. Albini Appl. Catal., B 2010 99 3-4 442
40. D. Bahnemann Sol. Energy 2004 7 4 445
41. Y. Paz Adv. Chem. Eng. 2009 36 289
42. M. Ni M. Leun D. Leung K. Sumathy Renewable Sustainable Energy Rev. 2007 11 3 401
43. D. Friedmann C. Mendive D. Bahnemann Appl. Catal., B 2010 99 3-4 398
44. J. Schneider M. Matsuoka M. Takeuchi J. Zhang Y. Horiuchi M. Anpo D. Bahnemann Chem. Rev. 2014 114 19 9919
45. K. Maeda A. Xiong T. Yoshinaga T. Ikeda N. Sakamoto T. Hisatomi M. Takashima D. Lu M. Kanehara T. Setoyama T. Teranishi K. Domen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 24 4096
46. H. Park H.-I. Kim G.-H. Moon W. Choi Energy Environ. Sci. 2016 9 411
47. N. Hoffman J. Phys. Org. Chem. 2015 28 2 121
48. M. Fox J. Younathan Tetrahedron 1986 42 6285
49. M. Fox and M. Chanon, Photoinduced Electron Transfer, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, 1988
50. M. Fox A. Abdel-Wahab Tetrahedron Lett. 1990 31 32 4533
51. C. Almquist P. Biswas Appl. Catal., A 2001 214 259
52. W. Mu J.-M. Herrmann P. Pichat Catal. Lett. 1989 3 1 73
53. M. Fujihira Y. Satoh T. Osa Nature 1981 293 206
54. H. Park W. Choi Catal. Today 2005 101 3-4 291
55. F. Soana M. Sturini L. Cermenati A. Albini J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 2000 4699
56. T. Ohno K. Tokieda S. Higashida M. Matsumura Appl. Catal., A 2003 244 383
57. P. Wardman J. Phys. Chem. Ref. Data 1989 8 4 1637
58. T. Hirakawa C. Koga N. Negishi K. Takeuchi S. Matsuzawa Appl. Catal., B 2009 87 46
59. T. Kawai T. Sakata Nature 1980 286 474
60. F. Hussein G. Pattenden R. Rudham J. Russell Tetrahedron Lett. 1984 25 3363
61. F. Hussein R. Rudham J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984 80 2817
62. C.-Y. Wang R. Pagel D. Bahnemann J. Dohrmann J. Phys. Chem. B 2004 108 14082
63. S. Furukawa T. Shishido K. Teramura T. Tanaka ACS Catal. 2012 2 1 175
64. D. Tsukamoto M. Ikeda Y. Shiraishi T. Hara N. Ichikuni S. Tanaka T. Hirai Chem.-Eur. J. 2011 17 9816
65. V. Augugliaro T. Caronna V. Loddo G. Marci G. Palmisano L. Palmisano S. Yurdaka Chem.-Eur. J. 2008 14 4640
66. T. Kandiel R. Dillert D. Bahnemann Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 683
67. L. Palmisano V. Augugliaro M. Bellardita A. Di Paola E. Lopez V. Loddo G. Marci G. Palmisano S. Yurdakal ChemSusChem 2011 4 1431
68. C.-Y. Wang, H. Gorenzin and M. Shultz, Abstracts of Papers of the American Chemical Society, 2004, vol. 227, p. U811
69. C.-Y. Wang H. Groenzin M. Shultz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8094
70. A. Molinari M. Montoncello H. Rezala A. Maldotti Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 5 613
71. W. Irawaty D. Friedmann J. Scott P. Pichat R. Amal Catal. Today 2011 178 51
72. V. Augugliaro G. Camera-Roda V. Loddo G. Palmisano L. Palmisano F. Parrino M. Puma Appl. Catal., B 2012 111-112 555
73. G. Camera-Roda V. Augugliaro A. Cardillo V. Loddo G. Palmisano L. Palmisano Chem. Eng. J. 2013 224 136
74. Y. Zhang R. Ciriminna G. Palmisano Y.-J. Xu M. Pagliaro RSC Adv. 2014 4 35 18341
75. J. Colmenares W. Ouyang M. Ojeda E. Kuna O. Chernyayeva D. Lisovytskiy S. De R. Luque A. Balu Appl. Catal., B 2016 183 107
76. B. Ohtani H. Osaki S. Nishimoto T. Kagiya Tetrahedron Lett. 1986 27 2019
77. B. Ohtani H. Osaki S. Nishimoto T. Kagiya Chem. Lett. 1985 1075
78. S. Nishimoto B. Ohtani T. Yoshikawa T. Kagiya J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7180
79. B. Pal S. Ikeda H. Kominami Y. Kera B. Ohtani J. Catal. 2003 217 152
80. B. Ohtani S. Tsuru S. Nishimoto T. Kagiya K. Izawa J. Org. Chem. 1990 55 5551
81. H. Reiche A. Bard J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3127
82. W. Dunn Y. Aikawa A. Bard J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6893
83. J. Onoe T. Kawai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1480
84. F. Mahdavi T. Bruton Y. Li J. Org. Chem. 1993 58 744
85. V. Brezova A. Blazkova I. Surina B. Havlinova J. Photochem. Photobiol., A 1997 107 233
86. K. Imamura K. Hashimoto H. Kominami Chem. Commun. 2012 48 4356
87. A. Hakki R. Dillert D. Bahnemann Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 5 2992
88. H. Schwarz R. Dodson J. Phys. Chem. 1989 93 409
89. H. Tada T. Ishida A. Takao S. Ito S. Mukhopadhyay T. Akita K. Tanaka H. Kobayashi ChemPhysChem 2005 6 1537
90. H. Tada A. Takao T. Akita K. Tanaka ChemPhysChem 2006 7 1687
91. O. Rios-Berny S. Flores I. Cordova M. Valenzuela Tetrahedron Lett. 2010 51 2730
92. H. Kisch and M. Hopfner, in Electron Transfer in Chemistry, ed., V. Balzani, Wiley-VCH Verlag GmbH, Germany, 2008, pp. 232-275
93. H. Kisch Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 812
94. M. Hopfner H. Weiss D. Meissner F. Heinemann H. Kisch Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 696
95. H. Keck W. Schindler F. Knoch H. Kisch Chem.-Eur. J. 1997 3 1638
96. Y. Shiraishi M. Ikeda D. Tsukamoto S. Tanaka T. Hirai Chem. Commun. 2011 47 4811
97. A. Hakki R. Dillert D. Bahnemann ACS Catal. 2013 3 565
98. Y. Yagci S. Jockusch N. Turro Macromolecules 2010 43 6245
99. X. Ni J. Ye C. Dong J. Photochem. Photobiol., A 2006 181 19
100. Z. Weng X. Ni D. Yang J. Wang W. Chen J. Photochem. Photobiol., A 2009 201 151
101. B. Kiskan J. Zhang X. Wang M. Antonietti Y. Yagci ACS Macro Lett. 2012 1 546
102. Z. Wang K. Landfester K. Zhang Polym. Chem. 2014 5 3559
103. S. Dadashi-Silab A. Asiri S. Khan K. Alamry Y. Yagci J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014 52 1500
104. S. Dadashi-Silab Y. Yar H. Acar Y. Yagci Polym. Chem. 2015 6 1918
105. J. Yan B. Li F. Zhou W. Liu ACS Macro Lett. 2013 2 592
106. B. Li B. Yu F. Zhou Macromol. Rapid Commun. 2014 35 1287
107. A. Bansal A. Kumar P. Kumar S. Bojja A. Chatterjee S. Ray S. Jain RSC Adv. 2015 5 21189
108. S. Dadashi-Silab M. Tasdelen A. Asiri S. Khan Y. Yagci Macromol. Rapid Commun. 2014 35 454
109. S. Dadashi-Silab M. Tasdelen B. Kiskan X. Wang M. Antonietti Y. Yagci Macromol. Chem. Phys. 2014 215 675
110. Y. Liu D. Chen X. Li Z. Yu Q. Xia D. Liang H. Xing Green Chem. 2016 18 1475
111. L.-C. Liu M. Lu Z.-H. Hou G.-X. Wang C.-A. Yang E.-X. Liang H. Wu X.-L. Li Y.-X. Xu J. Appl. Polym. Sci. 2015 132 42389
112. E. Liang M. Lu Z. Hou Y. Huang B. He G. Wang L. Liu H. Wu M. Zhong J. Appl. Polym. Sci. 2016 133 42891
113. M. Kamigaito T. Ando M. Sawamoto Chem. Rev. 2001 101 3689
114. S. Ligon B. Husár H. Wutzel R. Holman R. Liska Chem. Rev. 2014 114 557
115. A. Puga Coord. Chem. Rev. 2016 315 1
116. M. Matsumura M. Hiramoto T. Lehara H. Tsubomura J. Phys. Chem. 1984 88 2 248
117. K. Rajeshwar, in Semiconductor Electrodes and Photoelectrochemistry, ed., S. Licht, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, pp. 1-57
118. G. Redmond D. Fitzmaurice J. Phys. Chem. 1993 97 1426
119. T. Kandiel A. Feldhoff L. Robben R. Dillert D. Bahnemann Chem. Mater. 2010 22 6 2050
120. H. Kato A. Kudo J. Phys. Chem. B 2001 105 19 4285
121. M. Graetzel Nature 2001 414 338
122. R. Memming, Semiconductor Electrochemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
123. S. Chen L. W. Wang Chem. Mater. 2012 24 3659
124. M. Hoffmann S. Martin W. Choi D. Bahnemann Chem. Rev. 1995 95 69
125. A. Hoffman H. Yee G. Mills M. Hoffmann J. Phys. Chem. 1992 96 5540
126. D. Beydoun R. Amal G. Low S. McEvoy J. Nanopart. Res. 1999 1 4 439
127. J. Tripathy K. Lee P. Schmuki Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 46 12605
128. C. Wang M. Shim P. Guyot-Sionnest Science 2001 291 2390
129. M. Holmes T. Townsend F. Osterloh Chem. Commun. 2011 48 3 371
130. I. Robel M. Kuno P. V. Kamat J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4136
131. NSCU accessed 01/06/2016, Department of Chemistry, http://ncsu.edu/project/chemistrydemos/Light/Luminol.pdf
132. O. Tomita B. Ohtani R. Abe Catal.: Sci. Technol. 2014 4 3850
133. H. Yuzawa M. Aoki K. Otake T. Hattori H. Itoh H. Yoshida J. Phys. Chem. C 2012 116 48 25376
134. H. Yuzawa H. Yoshida Chem. Commun. 2010 46 8854
135. X. Ke X. Zhang J. Zhao S. Sarina J. Barry H. Zhu Green Chem. 2013 15 1 236
136. Y. Shiraishi H. Sakamoto K. Fujiwara S. Ichikawa T. Hirai Am. Chem. J. 2014 4 8 2418
137. C. Karunakaran S. Senthilvelan S. Karuthapandian J. Photochem. Photobiol., A 2005 172 2 207
138. B. Cao J. Zhang J. Zhao Z. Wang P. Yang H. Zhang L. Li Z. Zhu ChemCatChem 2014 6 6 1673
139. C. Canlas J. Lu N. Ray N. Grosso-Giordano S. Lee J. Elam R. Winans R. Van Duyne P. Stair J. Notestein Nat. Chem. 2012 4 12 1030
140. D. Worsley A. Mills K. Smith M. Hutchings Chem. Commun. 1995 1119 1120
141. V. Augugliaro G. Camera-Roda V. Loddo G. Palmisano L. Palmisano J. Soria S. Yurdakal J. Phys. Chem. Lett. 2015 6 10 1968
142. T. Tan C. Yip D. Beydoun R. Amal Chem. Eng. J. 2003 95 1 179
143. T. Tan D. Beydoun R. Amal J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 202 1-2 73 85
144. V. Nguyen R. Amal D. Beydoun Chem. Eng. Sci. 2003 58 19 4429
145. T. Tan D. Beydoun R. Amal J. Photochem. Photobiol., A 2003 159 3 273
146. C. Chenthamarakshan H. Yang Y. Ming K. Rajeshwar J. Electroanal. Chem. 2000 494 79
147. K. Asmus H. Mockel A. Henglein J. Phys. Chem. 1973 77 10 1218
148. M. Kaise H. Nagai K. Tokuhashi S. Kondo S. Nimura O. Kikuchi Langmuir 1994 10 5 1345
149. J. Lilie G. Beck A. Henglein Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie 1971 75 5 465
150. J. Butler A. Henglein Radiation Physical Chemistry 1980 5 603
151. S. Yamagata S. Nakabayashi K. Sancier A. Fujishima Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 3429
152. V. Jagannadham S. Steenken J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6542
153. J. Ferry W. Glaze Langmuir 1998 14 13 3551
154. H. Fischer Chem. Rev. 2001 101 12 3581
155. M. Hecht W. Fawcett J. Phys. Chem. 1995 99 1311
156. H. Pellissier Tetrahedron 2013 69 7171
157. A. Jones, Direct Epoxidation Process Using a Mixed Catalyst System, US 6307073B1, 2002
158. R. Brady, S.-C. Kao, F. Karol and T. Nemzek, Mixed Catalyst System, US 6069213A, 2000
159. G. Li C. Richter R. Milot L. Cai C. Schmuttenmaer R. Crabtree G. Brudvig V. Batista Dalton Trans. 2009 45 10078
160. R. Marotta I. Di Somma D. Spasiano R. Andreozzi V. Caprio Chem. Eng. J. 2011 172 1 243
161. D. Spasiano L. del Pilar Prieto Rodriguez J. Olleros S. Malato R. Marotta R. Andreozzi Appl. Catal., B 2013 136-137 56
162. I. Bedja P. Kamat J. Phys. Chem. 1995 99 9182
163. D. Beydoun R. Amal G. Low S. McEvoy J. Phys. Chem. B 2000 104 18 4387
164. J. Carneiro C.-C. Yang J. Moma J. Moulijn G. Mul Catal. Lett. 2009 129 1-2 12
165. Y. Ide R. Ogino M. Sadakane T. Sano ChemCatChem 2013 5 3 766
166. D. Bahnemann M. Hilgendorff R. Memming J. Phys. Chem. B 1997 101 21 4265
167. Y. Ide N. Kawamoto Y. Bando H. Hattori M. Sadakane T. Sano Chem. Commun. 2013 49 35 3652
168. Y. Ide H. Hattori S. Ogo M. Sadakane T. Sano Green Chem. 2012 14 5 1264
169. Y. Ide N. Nakamura H. Hattori R. Ogino M. Ogawa M. Sadakane T. Sano Chem. Commun. 2011 47 41 11531
170. A. Magdziarz J. Colmenares O. Chernyayeva K. Kurzydłowski J. Grzonka ChemCatChem 2016 8 536
171. T. Ruberu N. Nelson I. Slowing J. Vela J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 19 2798
172. C. Han Z. Chen N. Zhang J. Colmenares Y.-J. Xu Adv. Funct. Mater. 2015 25 2 221
173. J. Ryu W. Choi Environ. Sci. Technol. 2008 42 294