Revisiting the stereochemistry of propylene isotactic polymerization reaction mechanism on C2 symmetric [SiH2 (Ind)2ZrCH3]+ and [SiH2 (Ind)2ZrCH3]+[CH3B(C6F5)3]

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 89, Issue 9, 2016, Pages 1093-1105

  Sandhya, Karakkadparambil Sankaran ^a,b   Koga, Nobuaki ^a,b   Nagaoka, Masataka ^a,b  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; IONS; LIGANDS; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

AGOSTIC INTERACTIONS; ANSA ZIRCONOCENE; CATALYTIC SYSTEM; ISOMERIC PRODUCTS; ISOTACTIC POLYMERIZATION; PROPYLENE POLYMERIZATION; REACTION PATHWAYS; STEREOREGULARITY;

PROPYLENE;

EID: 84989347285     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20160119     Document Type: Article

References (76)

1. L. Resconi, L. Cavallo, A. Fait, F. Piemontesi, Chem. Rev. 2000, 100, 1253.
2. W. Kaminsky, Catal. Today 2000, 62, 23.
3. W. Kaminsky, A. Funck, H. Hähnsen, Dalton Trans. 2009, 8803.
4. W. Kaminsky, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1413.
5. W. A. Herrmann, J. Rohrmann, E. Herdtweck, W. Spaleck, A. Winter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1511.
6. W. Kaminsky, A. Laban, Appl. Catal., A 2001, 222, 47.
7. W. Spaleck, F. Kueber, A. Winter, J. Rohrmann, B. Bachmann, M. Antberg, V. Dolle, E. F. Paulus, Organometallics 1994, 13, 954.
8. J. A. Ewen, R. L. Jones, A. Razavi, J. D. Ferrara, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6255.
9. A. Schäfer, E. Karl, L. Zsolnai, G. Huttner, H.-H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1987, 328, 87.
10. F. R. W. P. Wild, M. Wasiucionek, G. Huttner, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63.
11. F. R. W. P. Wild, L. Zsolnai, G. Huttner, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
12. U. Stehling, J. Diebold, R. Kirsten, W. Roell, H. H. Brintzinger, S. Juengling, R. Muelhaupt, F. Langhauser, Organometallics 1994, 13, 964.
13. J. A. Ewen, J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 128, 103.
14. Y. van der Leek, K. Angermund, M. Reffke, R. Kleinschmidt, R. Goretzki, G. Fink, Chem.®Eur. J. 1997, 3, 585.
15. W. Kaminsky, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3911.
16. M. Finze, S. E. Reybuck, R. M. Waymouth, Macromolecules 2003, 36, 9325.
17. G. W. Coates, Chem. Rev. 2000, 100, 1223.
18. S. Sakai, J. Phys. Chem. 1994, 98, 12053.
19. T. Yoshida, N. Koga, K. Morokuma, Organometallics 1995, 14, 746.
20. F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, Organometallics 1998, 17, 16.
21. K. Vanka, Z. Xu, M. Seth, T. Ziegler, Top. Catal. 2005, 34, 143.
22. S. Sakai, Y. Kojima, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3276.
23. V. A. Karttunen, M. Linnolahti, T. A. Pakkanen, J. R. Severn, E. Kokko, J. Maaranen, P. Pitkänen, A. Pakkanen, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3915.
24. V. A. Karttunen, M. Linnolahti, T. A. Pakkanen, J. R. Severn, E. Kokko, J. Maaranen, P. Pitkänen, Organometallics 2008, 27, 3390.
25. G. Guerra, P. Longo, L. Cavallo, P. Corradini, L. Resconi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4394.
26. I. Silanes, J. M. Ugalde, Organometallics 2005, 24, 3233.
27. M. S. W. Chan, T. Ziegler, Organometallics 2000, 19, 5182.
28. P. Cossee, Tetrahedron Lett. 1960, 1, 12.
29. E. J. Arlman, P. Cossee, J. Catal. 1964, 3, 99.
30. K. J. Ivin, J. J. Rooney, C. D. Stewart, M. L. H. Green, R. Mahtab, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 604.
31. H. Kawamura-Kuribayashi, N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
32. G. Erker, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 309.
33. R. H. Grubbs, G. W. Coates, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 85.
34. M. Brookhart, M. L. H. Green, G. Parkin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908.
35. W. E. Piers, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9406.
36. A. F. Dunlop-Brière, M. C. Baird, P. H. M. Budzelaar, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17514.
37. M. Graf, K. Angermund, G. Fink, W. Thiel, V. R. Jensen, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4367.
38. G. Talarico, P. H. M. Budzelaar, Organometallics 2014, 33, 5974.
39. L. Caporaso, L. Cavallo, Macromolecules 2008, 41, 3439.
40. Y. Zhang, Y. Ning, L. Caporaso, L. Cavallo, E. Y.-X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2695.
41. L. Castro, E. Kirillov, O. Miserque, A. Welle, L. Haspeslagh, J.-F. Carpentier, L. Maron, ACS Catal. 2015, 5, 416.
42. S. Tomasi, A. Razavi, T. Ziegler, Organometallics 2007, 26, 2024.
43. S. Tomasi, A. Razavi, T. Ziegler, Organometallics 2009, 28, 2609.
44. F. J. Gómez, R. M. Waymouth, Macromolecules 2002, 35, 3358.
45. M. K. Leclerc, H. H. Brintzinger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1651.
46. M. Borrelli, V. Busico, R. Cipullo, S. Ronca, P. H. M. Budzelaar, Macromolecules 2003, 36, 8171.
47. T. Yoshida, N. Koga, K. Morokuma, Organometallics 1996, 15, 766.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, M. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
49. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
50. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
51. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
52. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
53. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
54. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
55. K. Remya, C. H. Suresh, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1341.
56. T. A. Keith, AIMAll, Version 15.05.18, TK Gristmill Software, 2015.
57. Y.-X. Chen, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2582.
58. R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
59. A. Laine, M. Linnolahti, T. A. Pakkanen, J. R. Severn, E. Kokko, A. Pakkanen, Organometallics 2010, 29, 1541.
60. M. K. Leclerc, H. H. Brintzinger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1651.
61. G. Guerra, L. Cavallo, G. Moscardi, M. Vacatello, P. Corradini, Macromolecules 1996, 29, 4834.
62. M.-C. Chen, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11803.
63. M. Farina, G. Di Silvestro, P. Sozzani, Macromolecules 1993, 26, 946.
64. S. A. Miller, J. E. Bercaw, Organometallics 2006, 25, 3576.
65. L. Cavallo, G. Guerra, M. Vacatello, P. Corradini, Macromolecules 1991, 24, 1784.
66. V. R. Jensen, D. Koley, M. N. Jagadeesh, W. Thiel, Macromolecules 2005, 38, 10266.
67. S. Kozuch, S. Shaik, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101.
68. E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
69. K. S. Sandhya, C. Barberot, M. Takayanagi, N. Koga, M. Nagaoka, to be submitted.
70. C. Zuccaccia, N. G. Stahl, A. Macchioni, M.-C. Chen, J. A. Roberts, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1448.
71. A. Correa, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10952.
72. A. Laine, B. B. Coussens, J. T. Hirvi, A. Berthoud, N. Friederichs, J. R. Severn, M. Linnolahti, Organometallics 2015, 34, 2415.
73. S.-Y. Yang, T. Ziegler, Organometallics 2006, 25, 887.
74. E. Clot, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2319.
75. P. L. A. Popelier, G. Logothetis, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 101.
76. H. A. De Abreu, W. B. De Almeida, H. A. Duarte, G. Fischer, T. Heine, G. Merino, G. Seifert, THEOCHEM 2006, 762, 9.