Amino acid recognition by fine tuning the association constants: Tailored naphthalimides in pillar[5]arene-based indicator displacement assays

RSC Advances

Volumn 6, Issue 89, 2016, Pages 86269-86275

  Bojtár, Márton ^a   Paudics, Adrien ^a   Hessz, Dóra ^a,b   Kubinyi, Miklós ^a,b   Bitter, István ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; FLUOROPHORES; QUENCHING; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ASSOCIATION CONSTANT; DISPLACEMENT ASSAY; ELECTRONIC ENVIRONMENTS; FLUORESCENCE QUENCHING; INDICATOR DISPLACEMENT ASSAYS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; THREE ORDERS OF MAGNITUDE;

AMINO ACIDS;

EID: 84987851266     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ra15003a     Document Type: Article

References (61)

1. E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2007 72 687 699
2. L. You D. Zha E. V. Anslyn Chem. Rev. 2015 115 7840 7892
3. B. T. Nguyen E. V. Anslyn Coord. Chem. Rev. 2006 250 3118 3127
4. R. N. Dsouza U. Pischel W. M. Nau Chem. Rev. 2011 111 7941 7980
5. G. Ghale W. M. Nau Acc. Chem. Res. 2014 47 2150 2159
6. T. Ogoshi S. Kanai S. Fujinami T.-a. Yamagishi Y. Nakamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5022 5023
7. P. J. Cragg K. Sharma Chem. Soc. Rev. 2012 41 597 607
8. T. Ogoshi J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2012 72 247 262
9. M. Xue Y. Yang X. Chi Z. Zhang F. Huang Acc. Chem. Res. 2012 45 1294 1308
10. T. Ogoshi T.-a. Yamagishi Eur. J. Org. Chem. 2013 2013 2961 2975
11. H. Zhang Y. Zhao Chem.-Eur. J. 2013 19 16862 16879
12. D. Cao H. Meier Asian J. Org. Chem. 2014 3 244 262
13. C. Li Chem. Commun. 2014 50 12420 12433
14. D. Cao H. Meier Synthesis 2015 26 1041 1056
15. K. Yang Y. Pei J. Wen Z. Pei Chem. Commun. 2016 52 9316 9326
16. T. Ogoshi T. A. Yamagishi Y. Nakamoto Chem. Rev. 2016 116 7937 8002
17. Y. Wang G. Ping C. Li Chem. Commun. 2016 52 9858 9872
18. T. Ogoshi M. Hashizume T.-a. Yamagishi Y. Nakamoto Chem. Commun. 2010 46 3708 3710
19. G. Yu M. Xue Z. Zhang J. Li C. Han F. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13248 13251
20. Y. Ma X. Ji F. Xiang X. Chi C. Han J. He Z. Abliz W. Chen F. Huang Chem. Commun. 2011 47 12340 12342
21. G. C. Yu J. Zhou J. Shen G. P. Tang F. H. Huang Chem. Sci. 2016 7 4073 4078
22. Y. Yao J. Li J. Dai X. Chi M. Xue RSC Adv. 2014 4 9039 9043
23. W. Cheng H. Tang R. Wang L. Wang H. Meier D. Cao Chem. Commun. 2016 52 8075 8078
24. C. Li X. Shu J. Li S. Chen K. Han M. Xu B. Hu Y. Yu X. Jia J. Org. Chem. 2011 76 8458 8465
25. S. Dasgupta A. Chowdhury P. S. Mukherjee RSC Adv. 2015 5 85791 85798
26. B. Shi K. Jie Y. Zhou J. Zhou D. Xia F. Huang J. Am. Chem. Soc. 2016 138 80 83
27. Y. Sun F. Guo T. Zuo J. Hua G. Diao Nat. Commun. 2016 7 12042
28. C. Li J. Ma L. Zhao Y. Zhang Y. Yu X. Shu J. Li X. Jia Chem. Commun. 2013 49 1924 1926
29. N. L. Strutt R. S. Forgan J. M. Spruell Y. Y. Botros J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5668 5671
30. P. Wang X. Yan F. Huang Chem. Commun. 2014 50 5017 5019
31. P. Wang Y. Yao M. Xue Chem. Commun. 2014 50 5064 5067
32. M. Bojtar Z. Szakacs D. Hessz M. Kubinyi I. Bitter RSC Adv. 2015 5 26504 26508
33. M. Bojtár Z. Szakács D. Hessz F. L. Bazsó M. Kállay M. Kubinyi I. Bitter Dyes Pigm. 2016 133 415 423
34. J. Le Boucher C. Charret C. Coudray-Lucas J. Giboudeau L. Cynober Clin. Chem. 1997 43 1421 1428
35. G. L. Luque N. F. Ferreyra G. A. Rivas Talanta 2007 71 1282 1287
36. Y. Zhou J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2012 41 52 67
37. A. Buryak K. Severin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3700 3701
38. X. Zhou X. Jin D. Li X. Wu Chem. Commun. 2011 47 3921 3923
39. L. He V. L. L. So J. H. Xin Sens. Actuators, B 2014 192 496 502
40. J. Cao L. Ding Y. Zhang S. Wang Y. Fang J. Photochem. Photobiol., A 2016 314 66 74
41. D. Xiong M. Chen H. Li Chem. Commun. 2008 880 882 10.1039/B716270G
42. G. Patel S. Menon Chem. Commun. 2009 3563 3565 10.1039/B905141D
43. K. A. Rawat S. K. Kailasa Microchim. Acta 2014 181 1917 1929
44. D. M. Bailey A. Hennig V. D. Uzunova W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2008 14 6069 6077
45. L. A. Baumes M. Buaki J. Jolly A. Corma H. Garcia Tetrahedron Lett. 2011 52 1418 1421
46. T. Minami N. A. Esipenko B. Zhang L. Isaacs P. Anzenbacher Chem. Commun. 2014 50 61 63
47. X. Lu W. Wang Q. Dong X. Bao X. Lin W. Zhang X. Dong W. Zhao Chem. Commun. 2015 51 1498 1501
48. X. Qian W. Gong F. Wang Y. Lin G. Ning Tetrahedron Lett. 2015 56 2764 2767
49. K. Secor J. Plante C. Avetta T. Glass J. Mater. Chem. 2005 15 4073 4077
50. G. Lu J. E. Grossman J. B. Lambert J. Org. Chem. 2006 71 1769 1776
51. S. Reinert G. J. Mohr Chem. Commun. 2008 2272 2274 10.1039/B717796H
52. M.-S. Steiner R. J. Meier A. Duerkop O. S. Wolfbeis Anal. Chem. 2010 82 8402 8405
53. B. Lee R. Scopelliti K. Severin Chem. Commun. 2011 47 9639 9641
54. J.-F. Lin J. Kukkola T. Sipola D. Raut A. Samikannu J.-P. Mikkola M. Mohl G. Toth W.-F. Su T. Laurila K. Kordas J. Mater. Chem. A 2015 3 4687 4694
55. Y. Hu X. Ma Y. Zhang Y. Che J. Zhao ACS Sens. 2016 1 22 25
56. R. M. Duke E. B. Veale F. M. Pfeffer P. E. Kruger T. Gunnlaugsson Chem. Soc. Rev. 2010 39 3936 3953
57. T. Chen W. Zhu Y. Xu S. Zhang X. Zhang X. Qian Dalton Trans. 2010 1316 1320
58. G. R. C. Hamilton S. K. Sahoo S. Kamila N. Singh N. Kaur B. W. Hyland J. F. Callan Chem. Soc. Rev. 2015 44 4415 4432
59. J. Yin Y. Hu J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2015 44 4619 4644
60. R. R. Kothur J. Hall B. A. Patel C. L. Leong M. G. Boutelle P. J. Cragg Chem. Commun. 2014 50 852 854
61. C. P. Carvalho R. Ferreira J. P. Da Silva U. Pischel Supramol. Chem. 2013 25 92 100