Iterative Exponential Growth Synthesis and Assembly of Uniform Diblock Copolymers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 30, 2016, Pages 9369-9372

  Jiang, Yivan ^a   Golder, Matthew R ^a   Nguyen, Hung V T ^a   Wang, Yufeng ^a   Zhong, Mingjiang ^a   Barnes, Jonathan C ^a   Ehrlich, Deborah J C ^a   Johnson, Jeremiah A ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; CHAINS;

EXPONENTIAL GROWTH; PHASE SEGREGATIONS; SIDE CHAIN CRYSTALLIZATION; SIDE-CHAINS; THIOGLYCEROL; THIOL-ENE REACTIONS; UNIMOLECULAR; VERSATILE METHODS;

ITERATIVE METHODS;

COPOLYMER; DECANE; OLIGOMER; TRIETHYLENE GLYCOL;

ACETYLATION; ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHIRALITY; CRYSTALLIZATION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MACROMOLECULE; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; PHASE SEPARATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84982735813     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b04964     Document Type: Article

References (63)

1. Müllen, K. Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 15013 10.1038/natrevmats.2015.13
2. Lutz, J.-F.; Lehn, J.-M.; Meijer, E. W.; Matyjaszewski, K. Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 16024 10.1038/natrevmats.2016.24
3. Robertson, E. J.; Battigelli, A.; Proulx, C.; Mannige, R. V.; Haxton, T. K.; Yun, L.; Whitelam, S.; Zuckermann, R. N. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 379 10.1021/acs.accounts.5b00439
4. Sun, H.-J.; Zhang, S.; Percec, V. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3900 10.1039/C4CS00249K
5. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 417, 384 10.1038/nature01072
6. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275 10.1021/cr900157q
7. Rosen, B. M.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 5069 10.1021/cr900024j
8. Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93 10.1016/j.progpolymsci.2006.11.002
9. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1 10.1016/j.progpolymsci.2006.08.006
10. Lienkamp, K.; Madkour, A. E.; Musante, A.; Nelson, C. F.; Nüsslein, K.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9836 10.1021/ja801662y
11. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Xia, Y.; Durrell, A. C.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2010, 43, 10326 10.1021/ma1021506
12. Burts, A. O.; Li, Y.; Zhukhovitskiy, A. Z.; Patel, P. R.; Grubbs, R. H.; Ottaviani, M. F.; Turro, N. J.; Johnson, J. A. Macromolecules 2012, 45, 8310 10.1021/ma301874d
13. Zhang, J.; Matta, M. E.; Hillmyer, M. A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1383 10.1021/mz300535r
14. Gutekunst, W. R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8038 10.1021/jacs.5b04940
15. Schmidt, B. V. K. J.; Fechler, N.; Falkenhagen, J.; Lutz, J.-F. Nat. Chem. 2011, 3, 236 10.1038/nchem.964
16. Zamfir, M.; Lutz, J.-F. Nat. Commun. 2012, 3, 1138 10.1038/ncomms2151
17. Kramer, J. W.; Treitler, D. S.; Dunn, E. W.; Castro, P. M.; Roisnel, T.; Thomas, C. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16042 10.1021/ja9075327
18. Hibi, Y.; Ouchi, M.; Sawamoto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7434 10.1002/anie.201103007
19. Ida, S.; Ouchi, M.; Sawamoto, M. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 209 10.1002/marc.201000503
20. Schmitz, F. P.; Klesper, E. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 29 10.1016/0896-8446(90)90047-P
21. Macko, T.; Pasch, H.; Wang, Y. Macromol. Symp. 2009, 282, 93 10.1002/masy.200950810
22. Lawrence, J.; Lee, S.-H.; Abdilla, A.; Nothling, M. D.; Ren, J. M.; Knight, A. S.; Fleischmann, C.; Li, Y.; Abrams, A. S.; Schmidt, B. V. K. J.; Hawker, M. C.; Connal, L. A.; McGrath, A. J.; Clark, P. G.; Gutekunst, W. R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6306 10.1021/jacs.6b03127
23. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149 10.1021/ja00897a025
24. Wojcik, F.; Ponader, D.; Mosca, S.; Hartmann, L. ACS Symp. Ser. 2014, 1170, 85 10.1021/bk-2014-1170.ch006
25. Al Ouahabi, A.; Charles, L.; Lutz, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5629 10.1021/jacs.5b02639
26. Binauld, S.; Damiron, D.; Connal, L. A.; Hawker, C. J.; Drockenmuller, E. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 147 10.1002/marc.201000548
27. Paynter, O. I.; Simmonds, D. J.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 20, 1165 10.1039/c39820001165
28. Zhang, J. S.; Moore, J. S.; Xu, Z. F.; Aguirre, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2273 10.1021/ja00032a060
29. Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1360 10.1002/anie.199413601
30. Lengweiler, U. D.; Fritz, M. G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 670 10.1002/hlca.19960790311
31. Li, G. R.; Wang, X. H.; Wang, F. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8971 10.1016/j.tetlet.2005.10.113
32. Takizawa, K.; Tang, C.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1718 10.1021/ja077149w
33. Huang, B.; Hermes, M. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 1419 10.1002/pola.1995.080330902
34. Cai, C. Z.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 255 10.1002/hlca.19960790126
35. Liess, P.; Hensel, V.; Schluter, A. D. Liebigs Ann. 1996, 1996, 1037 10.1002/jlac.199619960703
36. Percec, V.; Asandei, A. D. Macromolecules 1997, 30, 7701 10.1021/ma970783h
37. Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4960 10.1021/ja980052c
38. Louie, J.; Hartwig, J. F. Macromolecules 1998, 31, 6737 10.1021/ma981073u
39. Williams, J. B.; Chapman, T. M.; Hercules, D. M. Macromolecules 2003, 36, 3898 10.1021/ma021056b
40. Zhou, C. Z.; Liu, T. X.; Xu, J. M.; Chen, Z. K. Macromolecules 2003, 36, 1457 10.1021/ma021656a
41. Binauld, S.; Hawker, C. J.; Fleury, E.; Drockenmuller, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6654 10.1002/anie.200903156
42. Leibfarth, F. A.; Johnson, J. A.; Jamison, T. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 10617 10.1073/pnas.1508599112
43. Li, X.; Qi, T.; Srinivas, K.; Massip, S.; Maurizot, V.; Huc, I. Org. Lett. 2016, 18, 1044 10.1021/acs.orglett.6b00165
44. Barnes, J. C.; Ehrlich, D. J. C.; Gao, A. X.; Leibfarth, F. A.; Jiang, Y.; Zhou, E.; Jamison, T. F.; Johnson, J. A. Nat. Chem. 2015, 7, 810 10.1038/nchem.2346
45. Bennett, R. B., III; Choi, J. R.; Montgomery, W. D.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2580 10.1021/ja00189a034
46. Zhou, Y.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2008, 10, 3777 10.1021/ol8014495
47. Hui, B. W.-Q.; Chiba, S. Org. Lett. 2009, 11, 729 10.1021/ol802816k
48. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063 10.1021/ma801630n
49. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540 10.1002/anie.200903924
50. Franz, N.; Menin, L.; Klok, H.-A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5390 10.1002/ejoc.200900663
51. Bates, F. S.; Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P.; Bates, C. M.; Delaney, K. T.; Fredrickson, G. H. Science 2012, 336, 434 10.1126/science.1215368
52. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225 10.1126/science.277.5330.1225
53. Lynd, N. A.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2005, 38, 8803 10.1021/ma051025r
54. Bates, C. M.; Seshimo, T.; Maher, M. J.; Durand, W. J.; Cushen, J. D.; Dean, L. M.; Blachut, G.; Ellison, C. J.; Willson, C. G. Science 2012, 338, 775 10.1126/science.1226046
55. Thomas, T. S.; Hwang, W.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4683 10.1002/anie.201600035
56. van Genabeek, B.; de Waal, B. F. M.; Gosens, M. M. J.; Pitet, L. M.; Palmans, A. R.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4210 10.1021/jacs.6b00629
57. Sun, J.; Teran, A. A.; Liao, X.; Balsara, N. P.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2070 10.1021/ja412123y
58. Sun, J.; Jiang, X.; Lund, R.; Downing, K. H.; Balsara, N. P.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 3954 10.1073/pnas.1517169113
59. Zha, R. H.; de Waal, B. F. M.; Lutz, M.; Teunissen, A. J. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5693 10.1021/jacs.6b02172
60. Rangarajan, P.; Register, R. A.; Fetters, L. J. Macromolecules 1993, 26, 4640 10.1021/ma00069a034
61. Flory, P. J. Principles of Polymer Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1953.
62. Bates, F. S.; Fredrickson, G. H. Phys. Today 1999, 52, 32 10.1063/1.882522
63. Bang, J.; Jeong, U.; Ryu, D. Y.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 4769 10.1002/adma.200803302