Determination of Relative Configuration from Residual Chemical Shift Anisotropy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 30, 2016, Pages 9548-9556

  Nath, Nilamoni ^a   Schmidt, Manuel ^a   Gil, Roberto R ^b   Williamson, R Thomas ^c   Martin, Gary E ^c   Navarro Vázquez, Armando ^d,e   Griesinger, Christian ^a   Liu, Yizhou ^c  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^c MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

^e KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TENSORS;

CHEMICAL SHIFT TENSORS; COMPLEMENTARY TECHNIQUES; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECTS; RATE-LIMITING STEPS; RELATIVE ORIENTATION; RESIDUAL DIPOLAR COUPLING (RDCS); SMALL ORGANIC MOLECULES; SPATIAL INFORMATIONS;

CHEMICAL SHIFT;

ANISOTROPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84982682982     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b04082     Document Type: Article

References (52)

1. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1012 10.1002/anie.200460864
2. Suyama, T. L.; Gerwick, W. H.; McPhail, K. L. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6675 10.1016/j.bmc.2011.06.011
3. Tjandra, N.; Bax, A. Science 1997, 278, 1111 10.1126/science.278.5340.1111
4. Hallwass, F.; Schmidt, M.; Sun, H.; Mazur, A.; Kummerlowe, G.; Luy, B.; Navarro-Vázquez, A.; Griesinger, C.; Reinscheid, U. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9487 10.1002/anie.201101784
5. Kummerlowe, G.; Grage, S. L.; Thiele, C. M.; Kuprov, I.; Ulrich, A. S.; Luy, B. J. Magn. Reson. 2011, 209, 19 10.1016/j.jmr.2010.11.019
6. Liu, Y. Z.; Prestegard, J. H. J. Biomol. NMR 2010, 47, 249 10.1007/s10858-010-9427-7
7. Saupe, A.; Englert, G. Phys. Rev. Lett. 1963, 11, 462 10.1103/PhysRevLett.11.462
8. Rowell, J. C.; Phillips, W. D.; Melby, L. R.; Panar, M. J. Chem. Phys. 1965, 43, 3442 10.1063/1.1696498
9. Panar, M.; Phillips, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3880 10.1021/ja01016a061
10. Klages, J.; Neubauer, C.; Coles, M.; Kessler, H.; Luy, B. ChemBioChem 2005, 6, 1672 10.1002/cbic.200500146
11. Schuetz, A.; Junker, J.; Leonov, A.; Lange, O. F.; Molinski, T. F.; Griesinger, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15114 10.1021/ja075876l
12. Thiele, C. M.; Maliniak, A.; Stevensson, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12878 10.1021/ja904536b
13. Kummerlowe, G.; Crone, B.; Kretschmer, M.; Kirsch, S. F.; Luy, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2643 10.1002/anie.201007305
14. Trigo-Mouriño, P.; Navarro-Vázquez, A.; Ying, J. F.; Gil, R. R.; Bax, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7576 10.1002/anie.201101739
15. Yan, J. L.; Kline, A. D.; Mo, H. P.; Shapiro, M. J.; Zartler, E. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1786 10.1021/jo020670i
16. Prestegard, J. H.; Al-Hashimi, H. M.; Tolman, J. R. Q. Rev. Biophys. 2000, 33, 371 10.1017/S0033583500003656
17. Bax, A.; Kontaxis, G.; Tjandra, N. Methods Enzymol. 2001, 339, 127 10.1016/S0076-6879(01)39313-8
18. Tolman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12020 10.1021/ja0261123
19. Meiler, J.; Prompers, J. J.; Peti, W.; Griesinger, C.; Brüschweiler, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6098 10.1021/ja010002z
20. Czarniecka, K.; Samulski, E. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 63, 205 10.1080/00268948108071996
21. Meyer, N. C.; Krupp, A.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Reggelin, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8334 10.1002/anie.201201891
22. Lei, X. X.; Xu, Z.; Sun, H.; Wang, S.; Griesinger, C.; Peng, L.; Gao, C.; Tan, R. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11280 10.1021/ja506074a
23. Sau, S. P.; Ramanathan, K. V. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1530 10.1021/jp806534v
24. Zong, W.; Li, G. W.; Cao, J. M.; Lei, X. X.; Hu, M. L.; Sun, H.; Griesinger, C.; Tan, R. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3690 10.1002/anie.201511435
25. Tycko, R.; Blanco, F. J.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9340 10.1021/ja002133q
26. Sass, H. J.; Musco, G.; Stahl, S. J.; Wingfield, P. T.; Grzesiek, S. J. Biomol. NMR 2000, 18, 303 10.1023/A:1026703605147
27. Ishii, Y.; Markus, M. A.; Tycko, R. J. Biomol. NMR 2001, 21, 141 10.1023/A:1012417721455
28. Gayathri, C.; Tsarevsky, N. V.; Gil, R. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3622 10.1002/chem.200903378
29. Freudenberger, J. C.; Spiteller, P.; Bauer, R.; Kessler, H.; Luy, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14690 10.1021/ja046155e
30. Kummerlowe, G.; Auernheimer, J.; Lendlein, A.; Luy, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6080 10.1021/ja071248s
31. Haberz, P.; Farjon, J.; Griesinger, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 427 10.1002/anie.200461267
32. Nath, N.; d'Auvergne, E. J.; Griesinger, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12706 10.1002/anie.201504432
33. Wolkenstein, K.; Sun, H.; Falk, H.; Griesinger, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13460 10.1021/jacs.5b08191
34. Lodewyk, M. W.; Siebert, M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Rev. 2012, 112, 1839 10.1021/cr200106v
35. Cornilescu, G.; Marquardt, J. L.; Ottiger, M.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6836 10.1021/ja9812610
36. Choy, W. Y.; Tollinger, M.; Mueller, G. A.; Kay, L. E. J. Biomol. NMR 2001, 21, 31 10.1023/A:1011933020122
37. Tolbert, B. S.; Miyazaki, Y.; Barton, S.; Kinde, B.; Starck, P.; Singh, R.; Bax, A.; Case, D. A.; Summers, M. F. J. Biomol. NMR 2010, 47, 205 10.1007/s10858-010-9424-x
38. Grishaev, A.; Ying, J. F.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10010 10.1021/ja0633058
39. Kuchel, P. W.; Chapman, B. E.; Muller, N.; Bubb, W. A.; Philp, D. J.; Torres, A. M. J. Magn. Reson. 2006, 180, 256 10.1016/j.jmr.2006.03.002
40. Kummerlowe, G.; McCord, E. F.; Cheatham, S. F.; Niss, S.; Schnell, R. W.; Luy, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7087 10.1002/chem.201000108
41. Courtieu, J.; Bayle, J. P.; Fung, B. M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 141 10.1016/0079-6565(94)80006-5
42. Grishaev, A.; Yao, L. S.; Ying, J. F.; Pardi, A.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9490 10.1021/ja903244s
43. Bifulco, G.; Riccio, R.; Martin, G. E.; Buevich, A. V.; Williamson, R. T. Org. Lett. 2013, 15, 654 10.1021/ol3034803
44. Losonczi, J. A.; Andrec, M.; Fischer, M. W. F.; Prestegard, J. H. J. Magn. Reson. 1999, 138, 334 10.1006/jmre.1999.1754
45. Kramer, F.; Deshmukh, M. V.; Kessler, H.; Glaser, S. J. Concepts Magn. Reson. 2004, 21A, 10 10.1002/cmr.a.20003
46. Sass, J.; Cordier, F.; Hoffmann, A.; Cousin, A.; Omichinski, J. G.; Lowen, H.; Grzesiek, S.; Rogowski, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2047 10.1021/ja983887w
47. Navarro-Vázquez, A. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, S73 10.1002/mrc.3905
48. García, M. E.; Woodruff, S. R.; Hellemann, E.; Tsarevsky, N. V.; Gil, R. R. Magn. Reson. Chem. 2016, in press 10.1002/mrc.4400
49. Coleman, P. C.; Coucourakis, E. D.; Pretorius, J. A. S. Afr. J. Chem. 1980, 33, 116
50. Ge, H. M.; Sun, H.; Jiang, N.; Qin, Y. H.; Dou, H.; Yan, T.; Hou, Y. Y.; Griesinger, C.; Tan, R. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5213 10.1002/chem.201104078
51. Hilton, B. D.; Martin, G. E. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1465 10.1021/np100481m
52. Dalisay, D. S.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 679 10.1021/np1000297