Histidine-Rich Oligopeptides to Lessen Copper-Mediated Amyloid-β Toxicity

Chemistry - A European Journal

Volumn 22, Issue 21, 2016, Pages 7268-7280

  Caballero, Ana B ^a   Terol Ordaz, Laia ^a   Espargaró, Alba ^b   Vázquez, Guillem ^a   Nicolás, Ernesto ^a   Sabaté, Raimon ^b   Gamez, Patrick ^a,c  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

aggregation; amyloid oligomers; copper; metal homeostasis; neurodegenerative disease; oxidative stress

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BINS; BIOCOMPATIBILITY; BIOSYNTHESIS; COPPER; GLYCOPROTEINS; METAL IONS; METALS; NEURODEGENERATIVE DISEASES; OLIGOMERS; OXIDATIVE STRESS; PEPTIDES; TOXICITY;

ALZHEIMER'S DISEASE; BIOCOMPATIBLE METALS; HISTIDINE-CONTAINING PEPTIDE; METAL BINDING AFFINITY; METAL HOMEOSTASIS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; TAU HYPERPHOSPHORYLATION; THERAPEUTIC SOLUTIONS;

PROTEINS;

AMYLOID; AMYLOID BETA PROTEIN; AMYLOID BETA PROTEIN[1-40]; COPPER; HISTIDINE; OLIGOPEPTIDE; PEPTIDE FRAGMENT; PROTEIN AGGREGATE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE;

ALZHEIMER DISEASE; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HUMAN; METABOLISM;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID; AMYLOID BETA-PEPTIDES; COPPER; HISTIDINE; HUMANS; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDE FRAGMENTS; PROTEIN AGGREGATES; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EID: 84979723955     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201600286     Document Type: Article

References (69)

1. P. Gamez, A. B. Caballero, AIP Adv. 2015, 5, 092503.
2. M. A. Lovell, J. D. Robertson, W. J. Teesdale, J. L. Campbell, W. R. Markesbery, J. Neurol. Sci. 1998, 158, 47-52.
3. A. I. Bush, Trends Neurosci. 2003, 26, 207-214.
4. M. E. Larson, S. E. Lesne, J. Neurochem. 2012, 120, 125-139.
5. C. Hureau, P. Faller, Biochimie 2009, 91, 1212-1217.
6. H. Kozlowski, W. Bal, M. Dyba, T. Kowalik-Jankowska, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 319-346.
7. S. T. Prigge, A. S. Kolhekar, B. A. Eipper, R. E. Mains, L. M. Amzel, Science 1997, 278, 1300-1305.
8. S. T. Prigge, R. E. Mains, B. A. Eipper, L. M. Amzel, Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236-1259.
9. J. E. Gleason, A. Galaleldeen, R. L. Peterson, A. B. Taylor, S. P. Holloway, J. Waninger-Saroni, B. P. Cormack, D. E. Cabelli, P. J. Hart, V. C. Culotta, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2014, 111, 5866-5871.
10. R. L. Lieberman, A. C. Rosenzweig, Nature 2005, 434, 177-182.
11. L. Hesse, D. Beher, C. L. Masters, G. Multhaup, FEBS Lett. 1994, 349, 109-116.
12. A. Messerschmidt, R. Huber, Eur. J. Biochem. 1990, 187, 341-352.
13. G. Y. Park, J. Y. Lee, R. A. Himes, G. S. Thomas, N. J. Blackburn, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12532-12535.
14. L. Pickart, M. M. Thaler, Nature New Biol. 1973, 243, 85-87.
15. A. Trapaidze, C. Hureau, W. Bal, M. Winterhalter, P. Faller, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 37-47.
16. C. Hureau, H. Eury, R. Guillot, C. Bijani, S. Sayen, P. L. Solari, E. Guillon, P. Faller, P. Dorlet, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10151-10160.
17. M. Mylonas, J. C. Plakatouras, N. Hadjiliadis, A. Krezel, W. Bal, Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 60-70.
18. M. Mital, N. E. Wezynfeld, T. Fraczyk, M. Z. Wiloch, U. E. Wawrzyniak, A. Bonna, C. Tumpach, K. J. Barnham, C. L. Haigh, W. Bal, S. C. Drew, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10460-10464.
19. M. Dasari, A. Espargaro, R. Sabate, J. M. L. del Amo, U. Fink, G. Grelle, J. Bieschke, S. Ventura, B. Reif, ChemBioChem 2011, 12, 407-423.
20. N. S. de Groot, F. X. Aviles, J. Vendrell, S. Ventura, FEBS J. 2006, 273, 658-668.
21. S. S. S. Wang, Y. T. Chen, S. W. Chou, Biochim. Biophys. Acta-Mol. Basis Dis. 2005, 1741, 307-313.
22. P. M. H. Kroneck, V. Vortisch, P. Hemmerich, Eur. J. Biochem. 1980, 109, 603-612.
23. H. Sigel, R. B. Martin, Chem. Rev. 1982, 82, 385-426.
24. E. Prenesti, P. G. Daniele, S. Berto, S. Toso, Polyhedron 2006, 25, 2815-2823.
25. A. Myari, G. Malandrinos, Y. Deligiannakis, J. C. Plakatouras, N. Hadjiliadis, Z. Nagy, I. Sovago, J. Inorg. Biochem. 2001, 85, 253-261.
26. M. Casolaro, M. Chelli, M. Ginanneschi, F. Laschi, M. Muniz-Miranda, A. M. Papini, G. Sbrana, Spectrochim. Acta Part A 1999, 55, 1675-1689;
27. L. Szyrwiel, J. S. Pap, L. Szczukowski, Z. Kerner, J. Brasun, B. Setner, Z. Szewczuk, W. Malinka, RSC Adv. 2015, 5, 56922-56931.
28. C. Harford, B. Sarkar, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 123-130.
29. M. Blaszak, E. Jankowska, T. Kowalik-Jankowska, Polyhedron 2014, 68, 379-389.
30. T. G. Fawcett, E. E. Bernarducci, K. Kroghjespersen, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2598-2604.
31. T. Kowalik-Jankowska, J. Jezierska, M. Kuczer, Dalton Trans. 2010, 39, 4117-4125.
32. P. Mlynarz, D. Valensin, H. Kozlowski, T. Kowalik-Jankowska, J. Otlewski, G. Valensin, N. Gaggelli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 645-652.
33. P. L. T. Canh-Vang, A. Garnier, Bioinorg. Chem. 1978, 8, 21-31.
34. M. R. Jensen, M. A. S. Hass, D. F. Hansen, J. J. Led, Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 1085-1104.
35. E. Gaggelli, N. DAmelio, D. Valensin, G. Valensin, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 877-883.
36. J. S. Pap, B. Kripli, V. Banyai, M. Giorgi, L. Korecz, T. Gajda, D. Arus, J. Kaizer, G. Speier, Inorg. Chim. Acta 2011, 376, 158-169.
37. J. Peisach, W. E. Blumberg, Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691-708.
38. J. I. Zink, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4550-4554.
39. A. Matera, J. Brasun, M. Cebrat, J. Swiatek-Kozowska, Polyhedron 2008, 27, 1539-1555;
40. T. Kowalik-Jankowska, M. Jasionowski, L. Lankiewicz, J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 63-70.
41. C. D. Geddes, Meas. Sci. Technol. 2001, 12, R 53 -R 88.
42. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999, pp. 1-24.
43. V. Tõugu, A. Karafin, P. Palumaa, J. Neurochem. 2008, 104, 1249-1259.
44. P. Cudic, M. Zinic, V. Tomisic, V. Simeon, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1073-1075.
45. M. Sokolowska, W. Bal, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1653-1660.
46. B. Alies, E. Renaglia, M. Rozga, W. Bal, P. Faller, C. Hureau, Anal. Chem. 2013, 85, 1501-1508;
47. R. de Ricco, D. Valensin, S. DellAcqua, L. Casella, C. Hureau, P. Faller, ChemBioChem 2015, 16, 2319-2328.
48. R. F. Abdelhamid, Y. Obara, Y. Uchida, T. Kohzuma, D. M. Dooley, D. E. Brown, H. Hori, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 165-173.
49. W. Kim, Y. Kim, J. Min, D. J. Kim, Y. T. Chang, M. H. Hecht, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 461-469.
50. H. Levine, Protein Sci. 2008, 2, 404-410.
51. H. Naiki, F. Gejyo, Methods Enzymol. 1999, 309, 305-318;
52. C. L. Ni, H. P. Shi, H. M. Yu, Y. C. Chang, Y. R. Chen, FASEB J. 2011, 25, 1390-1401.
53. K. C. Evans, E. P. Berger, C. G. Cho, K. H. Weisgraber, P. T. Lansbury, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 763-767;
54. P. Hortschansky, V. Schroeckh, T. Christopeit, G. Zandomeneghi, M. Fandrich, Protein Sci. 2005, 14, 1753-1759;
55. L. Nielsen, R. Khurana, A. Coats, S. Frokjaer, J. Brange, S. Vyas, V. N. Uversky, A. L. Fink, Biochemistry 2001, 40, 6036-6046.
56. M. Mold, L. Ouro-Gnao, B. M. Wieckowski, C. Exley, Sci. Rep. 2013, 3, 1256.
57. A. K. Sharma, S. T. Pavlova, J. Kim, L. M. Mirica, Metallomics 2013, 5, 1529-1536.
58. C. J. Sarell, S. R. Wilkinson, J. H. Viles, J. Biol. Chem. 2010, 285, 41533-41540;
59. X. D. Huang, C. S. Atwood, R. D. Moir, M. A. Hartshorn, R. E. Tanzi, A. I. Bush, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 954-960.
60. L. Guilloreau, S. Combalbert, A. Sournia-Saquet, H. Mazarguil, P. Faller, ChemBioChem 2007, 8, 1317-1325.
61. M. A. Greenough, J. Camakaris, A. I. Bush, Neurochem. Int. 2013, 62, 540-555.
62. R. A. Cherny, C. S. Atwood, M. E. Xilinas, D. N. Gray, W. D. Jones, C. A. McLean, K. J. Barnham, I. Volitakis, F. W. Fraser, Y. S. Kim, X. D. Huang, L. E. Goldstein, R. D. Moir, J. T. Lim, K. Beyreuther, H. Zheng, R. E. Tanzi, C. L. Masters, A. I. Bush, Neuron 2001, 30, 665-676.
63. N. M. Chiera, M. Rowinska-Zyrek, R. Wieczorek, R. Guerrini, D. Witkowska, M. Remelli, H. Kozlowski, Metallomics 2013, 5, 214-221.
64. A. R. Katritzky, T. Narindoshvili, P. Angrish, Synthesis 2008, 2013-2022.
65. E. Kaiser, R. Colescot, C. Bossinge, P. I. Cook, Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
66. H. Edelhoch, Biochemistry 1967, 6, 1948-1954.
67. E. García-Fruitós, N. Gonzalez-Montalban, M. Morell, A. Vera, R. M. Ferraz, A. Aris, S. Ventura, A. Villaverde, Microb. Cell Fact. 2005, 4, 27.
68. M. Carrió, N. Gonzalez-Montalban, A. Vera, A. Villaverde, S. Ventura, J. Mol. Biol. 2005, 347, 1025-1037.
69. A. Villar-Piqué, A. Espargaro, R. Sabate, N. S. de Groot, S. Ventura, Microb. Cell Fact. 2012, 11, 55.