Scope and limitations of the solution and solid phase synthesis of homoallylic amines via N-acyliminium ion reactions

Arkivoc

Volumn 2004, Issue 2, 2004, Pages 122-151

  Meester, Wim J N ^a   Van Maarseveen, Jan H ^a   Kirchsteiger, K ^a   Hermkens, Pedro H H ^b   Schoemaker, Hans E ^c   Hiemstra, Henk ^a   Rutjesa, Floris P J T ^d  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b NV ORGANON   (Netherlands)

^c DSM RESOLVE   (Netherlands)

^d RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Homoallylic amines; Multicomponent reaction; N Acyliminium ion; Solid phase chemistry

Indexed keywords

EID: 84977655821     PISSN: 15517004     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0005.209     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Dörwald, F. Z. Organic Synthesis on Solid Phase: Supports, linkers, reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
2. (b) Krchnak, V.; Holladay, M. W. Chem. Rev. 2002, 102, 61.
3. (c) Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
4. (d) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2288.
5. Meester, W. J. N.; Rutjes, F. P. J. T.; Hermkens, P. H. H.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1601.
6. Veerman, J. J. N.; Rutjes, F. P. J. T.; Van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6079.
7. Van Maarseveen, J. H.; Meester, W. J. N.; Veerman, J. J. N.; Kruse, C. G.; Hermkens, P. H. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 994.
8. Veerman, J. J. N.; Klein, J.; Aben, R. W. M.; Scheeren, H. W.; Kruse, C. G.; Van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3133.
9. (a) Vojkovsky, T.; Weichsel, A.; Patek, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3162.
10. (b) Wang, H. S.; Ganesan, A. Org. Lett. 1999, 1, 1647.
11. (c) Brown, R. C. D.; Fisher, M. Chem. Commun. 1999, 1547.
12. (d) Valverde, M. G.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. Synlett 2001, 741.
13. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2001, 3, 3177
14. (f) Sun, H.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2003, 5, 3189.
15. Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2674.
16. Veenstra, S. J.; Schmid, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 997.
17. (a) Masuyama, Y.; Tosa, J.; Kurusu, Y. Chem. Commun. 1999, 1075.
18. (b) Itsuno, S.; Watanabe, K.; Matsumoto, T.; Kuroda, S.; Yokoi, A.; El-Shehawy, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2011.
19. (c) Watanabe, K.; Kuroda, S.; Yokoi, A.; Ito, K.; Itsuno, S. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 103.
20. (d) Niimi, L.; Serita, K.; Hiraoka, S.; Yokozawa, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7075.
21. (e) Roux, M.; Santelli, M.; Parrain, J. -L. Org. Lett. 2000, 2, 1701.
22. (f) Schaus, J.V.; Jain, N.; Panek, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 10263.
23. (g) Billet, M.; Klotz, P.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 631.
24. (h) Neipp, C. E.; Humphrey, J. M.; Martin. S. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 531.
25. (i) van der Sluis, M.; Dalmolen, J.; de Lange, B.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 3943.
26. (j) Wipf P.; Kendall, C. Org. Lett. 2001, 3, 2773.
27. (k) Friestad, G. K.; Ding. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4491.
28. (l) Sugiura, M.; Hagio, H.; Hirabayashi, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12510.
29. (m) Itsuno, S.; Watanabe, K.; El-Shehawy, A. A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 89.
30. (n) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2001, 3, 3177.
31. Vanier, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2318.
32. (a) Roos, E. C.; Mooiweer, H. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 6769.
33. (b) Kimbonguila, A. M.; Merzouk, A.; Guibé, F.; Loffet, A. Tetrahedron 1999, 55, 6931.
34. (a) Katritzky, A. R.; Yannakopoulou, K. Synthesis 1989, 747.
35. (b) Katritzky, A. R.; Urogdi, L.; Mayence, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2206.
36. (a) Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Hitchings, G. J. Tetrahedron 1991, 47, 2683.
37. (b) Katritzky, A. R.; Lan, X.; Fan, W. -Q. Synthesis 1994, 445.
38. (c) Katritzky, A. R.; Lan, X.; Yang, J. Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev. 1998, 98, 409.
39. (d) Katritzky, A. R. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1501.
40. (a) Prasad, S. J.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4253.
41. (b) Prasad, S. J.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4257.
42. (c) Karstens, W. F. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6275.
43. (a) Agami, C.; Amiot, F.; Couty, F.; Dechoux, L.; Kaminsky, C.; Venier, O. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3955.
44. (b) Lennartz, M.; Sadakane, M.; Steckhan, E. Tetrahedron 1999, 55, 14407.
45. (c) Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2001, 3, 477.
46. (d) Tjen, K. C. M. F.; Kinderman, S. S.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Commun. 2000, 699.
47. (e) Vink, M. K. S.; Luten, J.; Van Maarseveen, J. H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 7869.
48. (a) Louwrier, S.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron 1996, 52, 2629.
49. (b) Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Komiyama, S.; Oniciu, D. C.; Katritzky, A. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3731.
50. (c) Marchioro, C.; Pentassuglia, G.; Perboni, A.; Donati, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 463.
51. (d) Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Silina, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7622.
52. (e) Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2001, 3, 477.
53. (f) Okitsu, O.; Suzuki, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 809.
54. (a) Hatakeyama, S.; Sugawara, K.; Kawamura, M.; Takano, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4509.
55. (b) Hatakeyama, S.; Sugawara, K.; Takano, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4513
56. (c) Hatakeyama, S.; Kawamura, M.; Takano, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4081.
57. (d) Hatakeyama, S.; Yoshida, M.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Irie, H.; Kawamoto, T.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7887.
58. Mentink, G.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2002, 4, 3497.
59. (a) Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
60. (b) Kobayashi, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 15.
61. Hanessian, S.; Reddy, B. Tetrahedron 1999, 55, 3427.
62. (a) Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918.
63. (b) Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221.
64. (a) Ben-Ishai, D.; Sataty, I.; Bernstein, Z. Tetrahedron 1976, 32, 1571.
65. (b) Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Takata, J. Chem. Lett. 1981, 1121.
66. (c) Ciufolini, M. A.; Wood, C. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5085.
67. (d) Herborn, C.; Zietlow, A.; Steckhan, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1392.
68. (e) Katritzky, A. R.; Pernak, J.; Fan, W. -Q. Synthesis 1991, 868.
69. (a) Drueckhammer, D. G.; Barbas, C. F.; Nozaki, K.; Wong, C. -H.; Wood, C. Y.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 1607.
70. (b) Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5497.
71. (a) Demir, A. S.; Tanyeli, C.; Cagir, A.; Tahir, M. N.; Ulku, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1035.
72. (b) Zhang, H.; Xia, P.; Zhou, W. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3439.
73. Niyazymbetov, M. E.; Rongfeng, Z.; Evans, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1957.
74. Harding, K. E.; Coleman, M. T.; Liu, L. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3795.
75. Zaugg, H. E.; Freifelder, M.; Glenn, H. J.; Horrom, B. W.; Stone, G. R.; Vernsten, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2626;
76. Horowitz, R. M.; Geissman, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518.
77. Hart, D. J.; Kanai, K.; Thomas, D. G.; Yang, T. -K. J. Org. Chem. 1983, 48, 289.
78. Veenstra, S. J.; Hauser, K.; Schilling, W.; Betschart, C.; Ofner, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3029.
79. Kim, G.; Jung, S. D.; Kim, W.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2985.
80. Moody, C. J.; Hunt, J. C. A. Synlett 1998, 7, 733.