Pyridines from azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones through a proposed azacyclopentadienone

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 126-129

  Hemming, Karl ^a   Khan, Musharraf N ^a   Kondakal, Vishnu V R ^a   Pitard, Arnaud ^a   Qamar, M Ilyas ^a   Rice, Craig R ^a  

^a UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; AZABICYCLO DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKADIENES; AZABICYCLO COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES;

EID: 84855503788     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202924s     Document Type: Article

References (65)

1. Wang, Y.-F.; Tof, K. K.; Ng, E. P. J; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411
2. D'Souza, B. R.; Lane, T. K.; Louie, J. Org. Lett. 2011, 13, 2936
3. Coffinier, D.; El Kaim, L.; Grimaud, E.; Orru, R. V. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3023
4. Kral, K.; Hapke, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2434
5. Chughtai, M.; Eagan, J. M.; Padwa, A. Synlett 2011, 215
6. Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevriv, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030
7. Coffinier, D.; El Kaim, L.; Grimaud, L.; Hadrot, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6186
8. Chuang, T.-H.; Chen, Y.-C.; Pola, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6625
9. Miclo, Y.; Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Malacria, M.; Gandon, V.; Aubert, C. Synlett 2010, 2314
10. Sakai, T.; Danheiser, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13203
11. Han, B.; He, Z.-Q.; Li, J.-L.; Li, R.; Jiang, K.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5474
12. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
13. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
14. Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; García-García, P.; Aguilar, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2764
15. Dagorn, F.; Yan, L.-K.; Gravel, E.; Leblanc, K.; Maciuk, A.; Poupon, E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3523
16. Wu, P.; Cia, X. M.; Wang, Q. F.; Yan, C. G. Synth. Commun. 2011, 41, 841
17. Liu, J.; Wang, C.; Wu, L.; Liang, F.; Huang, G. Synthesis 2010, 4228
18. Shen, L.; Cao, S.; Wu, J.; Hui, L.; Zhang, J.; Wu, M; Qian, X. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4866
19. Chen, Z.; Zhu, J.; Xie, H.; Li, S.; Wu, Y.; Gong, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4376
20. Wang, Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570
21. Rizk, T.; Bilodeau, E. J.-F.; Beauchemin, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8325
22. Hu, J.; Zhang, Q.; Yuan, H.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 2442
23. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629
24. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8602
25. Keller, P. A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 7, pp 217-308.
26. Hill, M. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12052
27. Ogliaruso, M. A.; Romanelli, M. G.; Becker, E. I. Chem. Rev. 1965, 65, 261
28. Hafner, K.; Goliasch, K. Angew. Chem. 1961, 73, 538
29. Gaviña, F.; Costero, A. M.; Gil, P.; Luis, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2077
30. Nantz, M. H.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 5298
31. Yamaguchi, K.; Utsumi, K.; Yoshitake, Y.; Harano, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4235
32. Haramata, M.; Gomes, M. G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2273
33. Pearson, A. J.; Zhou, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 4242
34. Murai, M.; Kawai, S.; Miki, K.; Ohe, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 579
35. Murai, M.; Miki, K.; Ohe, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9174
36. Ohno, M.; Sekido, M.; Matsuura, T.; Noda, M. Heterocycl. Commun. 2007, 13, 273
37. Yokotsuji, D. L. S.; Dailey, W. P.; Kende, A. S.; Birzan, L.; Liu, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15870
38. Gaviña, F.; Costero, A. M.; Andreu, M. R.; Carda, M.; Luis, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4017
39. Gaviña, F.; Costero, A. M.; Andreu, M. R.; Ayet, M. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 5417
40. Koutentis, P. A.; Rees, C. W.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2765
41. Manova, R.; van Beek, T. A.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5428
42. Orski, S. V.; Poloukhtine, A. A.; Arumugam, S.; Mao, L. D.; Popik, V. V.; Locklin, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11024
43. Poloukhtine, A. A.; Mbua, N. E.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15769
44. Qiao, Y.; Chu, T. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3086
45. Patel, P. R.; Boger, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 3540
46. Patel, P. R.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8527
47. Heimgartner, H.; Stierli, F.; Prewo, R.; Bieri, J. H. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1366
48. Eicher, T.; Rohde, R. Synthesis 1985, 619
49. Hemming, K.; Redhouse, A. D.; Smalley, R. K.; Thompson, J. R.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2231
50. Gomaa, M. A.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 341
51. Aly, A. A.; Hasan, A. A.; Ameen, M. A.; Brown, A. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4060
52. O'Gorman, P. A.; Chen, T.; Cross, H. E.; Naeem, S.; Pitard, A.; Qamar, M. I.; Hemming, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6316
53. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6695
54. Campbell, M. J.; Johnson, J. S.; Parsons, A. T.; Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 6317
55. Grover, H. K.; Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2011, 13, 220
56. Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4354
57. Scott, M. E.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8154
58. Schneider, T. F.; Werz, D. B. Org. Lett. 2011, 13, 1848
59. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
60. Trost, B. M.; Bringley, D. A; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7664
61. Ando, R.; Sakaki, T.; Jikihara, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 3617
62. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767
63. Isaka, S.; Ejiri, S.; Nakamura, E. Tetrahedron 1992, 48, 2045
64. Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Srogl, J.; Neumann, W. L. Org. Lett. 2003, 5, 4349
65. For the synthesis of this compound, see: Hemming, K.; Loukou, C.; Elkatip, S.; Smalley, R. K. Synlett 2004, 101