Hydrogenation of nitrile in supercritical carbon dioxide: A tunable approach to amine selectivity

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 87-93

  Chatterjee, Maya ^a   Kawanami, Hajime ^a   Sato, Masahiro ^a   Ishizaka, Takayuki ^a   Yokoyama, Toshirou ^a   Suzuki, Toshishige ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77149120142     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913828e     Document Type: Article

References (56)

1. Green Chemistry using Liquid and Supercritical Carbon Dioxide, ed. J. M. De Simone, W. Tumas, Oxford Press, 2003.
2. Modern Solvent in Organic Synthesis, ed. P. Knochel, Springer, 1999.
3. A. Baiker Chem. Rev. 1999 99 453.
4. A. Fürstner L. Ackermann K. Beck H. Hori D. Koch K. Langeman M. Liebl C. Six W. Leitner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9000.
5. K. Wittmann W. Wisniewski R. Mynott W. Leitner C. L. Kranemann T. Rische P. Eilbracht S. Kluwer J. M. Ernsting C. J. Elsevier Chem.–Eur. J. 2001 7 4584.
6. P. Stephenson B. Kondor P. Licence K. Scovell S. K. Ross M. Poliakoff Adv. Synth. Catal. 2006 348 1605.
7. J. R. Hyde M. Poliakoff Chem. Commun. 2004 1482.
8. J. R. Hyde B. Walsh P. Singh M. Poliakoff Green Chem. 2005 7 357.
9. S. G. Kazarian M. F. Vincent F. V. Bright C. L. Liotta C. A. Eckert J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1729.
10. P. Raveendran S. L. Wallen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12590.
11. P. Raveendran Y. Ikushima S. L. Wallen Acc. Chem. Res. 2005 38 478.
12. L. Reynolds J. A. Gardecki S. J. V. Frankland M. L. Horng M. Maroncelli J. Phys. Chem. 1996 100 10337.
13. S. Saharay S. Balasubramanian ChemPhysChem 2004 5 1442.
14. D. M. Rudkevitch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 558.
15. W. Leitner Angew. Chem. 1995 107 2391.
16. W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2207.
17. M. Chatterjee A. Chatterjee P. Raveendran Y. Ikushima Green Chem. 2006 8 445.
18. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, fifth rev. edn, Vol. A2, VCH Verlag, Weinheim, 1985, p. 1.
19. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, fourth edn, Stuttgart Georg Verlag, New York, 2001.
20. B. Wanderott Z. Metallkd. 1965 56 63.
21. S. Gomez J. A. Peters J. C. Van der Waal W. Zhou T. Maschmeyer Catal. Lett. 2002 84 1.
22. D. R. Buehler, G. P. Keister, I. F. Long, Du Pont 1969 US Pat. 3 461 167.
23. C. Bianchini V. Dal Santo A. Meli W. Oberhauser R. Psaro F. Vizza Organometallics 2000 19 2433.
24. C. S. Chin B. N. Lee Catal. Lett. 1992 14 135.
25. S. Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001, Chapter 7, p 254.
26. T. Li I. Bergner F. Nipa Haque M. Zimmer De-Iuliis D. Song R. H. Morris Organometallics 2007 26 5940.
27. S. Enthalaer D. Addis K. Junge G. Erre M. Beller Chem.–Eur. J. 2008 14 9491.
28. P. Kukula M. Studer H. U. Blaser Adv. Synth. Catal. 2004 346 1487.
29. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003 345 103.
30. S. Gomez J. A. Peters T. Maschmeyer Adv. Synth. Catal. 2002 344 1037.
31. F. Winnas J. Am. Chem. Soc. 1939 61 3566.
32. A. M. C. F. Castelijns, P. J. D. Maas, EP Patent 0644177, 1995.
33. C. F. Winans, US Patent 2,217,630, 1940.
34. W. H. Hartung J. Am. Chem. Soc. 1928 50 3370.
35. E. Miller J. M. Sprague L. W. Kissinger L. F. McBurney J. Am. Chem. Soc. 1940 62 2099.
36. W. H. Carothers G. A. Jones J. Am. Chem. Soc. 1925 47 3051.
37. S. Galvagno A. Donato G. Neri R. Pietropaolo J. Mol. Catal. 1990 58 215.
38. C. V. Rode M. Arai M. Shirai Y. Nishiyama Appl. Catal., A 1997 148 405.
39. Volf J. Pasek Stud. Surf. Sci. Catal. 1986 27 105.
40. L. Hegedűs T. Máthé Appl. Catal., A 2005 296 209.
41. X. Xie C. L. Liotta C. A. Eckert Ind. Eng. Chem. Res. 2004 43 7907.
42. J. von Braun, J. G. Blessing F. Zobel Chem. Ber. 1923 36 1988.
43. C. de Bellefon P. Fouilloux Catal. Rev. Sci. Eng. 1994 36 459.
44. H. Greenfield Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1967 6 142.
45. L. D. Volkova H. B. Kagaarlickaya G. D. Zakumbaeva Izv. Akad. Naukkaz. SSR., Ser; Khim. 1970 23 70.
46. J. L. Dallons, A. Van Gysel and G. Jannes, in “Catalysis of Organic Reactions” (W. E. Pascoe, Ed.), p. 93, Dekker, New York, 1992.
47. Y. Huang W. M. H. Schtler J. Catal J. Catal. 1999 184 247.
48. A. J. Deeming D. W. Owen N. I. Powell J. Organomet. Chem. 1990 398 299.
49. C. M. P. Ferreria M. F. C. Guedes de Silva V. Y. Kukushkin J. J. R. Fraúto da Silva A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 325.
50. H. Tsutsui K. Narasaka Chem. Lett. 1999 45.
51. J. Hájek N. Kumar P. Mäki-Arvela T. Salmi D. Yu. Murzin I. Paseka T. Heikkilä E. Laine P. Laukkanen J. Väyryne Appl. Catal., A 2003 251 385.
52. F. M. Cabello D. Tichit B. Coq A. Vaccari N. T. Dung J. Catal. 1997 167 142.
53. R. Tschan R. Wandeler M. S. Schneider M. M. Schubert A. Baiker J. Catal. 2001 204 219.
54. M. Chatterjee F. Y. Zhao Y. Ikushima Adv. Synth. Catal. 2004 346 459.
55. M. Chatterjee A. Chatterjee Y. Ikushima Green Chem. 2004 6 114.
56. M. Chatterjee F. Zhao Y. Ikushima Appl. Catal., A 2004 262 93.