New opportunities in the stereoselective dearomatization of indoles

Pure and Applied Chemistry

Volumn 88, Issue 3, 2016, Pages 207-214

  Manoni, Elisabetta ^a   De Nisi, Assunta ^a   Bandini, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

asymmetric catalysis; Br nsted acid; dearomatization; ESOC 19; gold; indole

Indexed keywords

CATALYSIS; GOLD; STEREOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; DEAROMATIZATION; ESOC-19; INDOLE; INTRAMOLECULAR CONDENSATION; MICHEAL-TYPE ADDITIONS; REACTION CONDITIONS; [2+2] CYCLOADDITION;

AROMATIZATION;

EID: 84962487573     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/pac-2016-0101     Document Type: Conference Paper

References (55)

1. M. Ishikura, T. Abe, T. Choshi, S. Hibino. Nat. Prod. Rep. 32, 1389 (2015).
2. D. Natacha, T. Terry, B. Rodolphe, K. Cyrille, V. Guillaume. Tetrahedron Lett. 56, 4413 (2015).
3. L. Hong, R. Wang. Adv. Synth. Catal. 355, 1023 (2013).
4. K. Speck, T. Magauer. Beilstein J. Org. Chem. 9, 2048 (2013).
5. S. P. Roche, J. A. Porco Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 4068 (2011).
6. C.-X. Zhuo, W. Zhang, S.-L. You. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 12662 (2012).
7. C. C. J. Loh, D. Enders. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 46 (2012).
8. Q. Ding, X. Zhou, R, Fan. Org. Biomol. Chem. 12, 4803 (2014).
9. S. P. Roche, J.-J. Y. Tendoung, B. Tréguier. Tetrahedron 71, 3549 (2015).
10. A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings. Angew. Chem. Int. Ed. 45, 7896 (2006).
11. A. Fürstner, P. W. Davies. Angew. Chem. Int. Ed. 46, 3410 (2007).
12. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 107, 3180 (2007).
13. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren. Chem. Rev. 108, 3326 (2008).
14. A. Arcadi. Chem. Rev. 108, 3266 (2008).
15. R. Skouta, C.-J. Li. Tetrahedron 64, 4917 (2008).
16. Z. G. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 108, 3239 (2008).
17. N. Shapiro, F. D. Toste. Synlett 675 (2010).
18. T. De Haro, C. Nevado. Synthesis 2530 (2011).
19. M. Bandini. Chem. Soc. Rev. 40, 1358 (2011).
20. T. C. Boorman, I. Larrosa. Chem. Soc. Rev. 40, 1910 (2011).
21. A. Corma, A. Leyva-Pérez, M. J. Sabater. Chem. Rev. 111, 1657 (2011).
22. A. Leyva-Pérez, A. Corma. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 614 (2012).
23. D. Gatineau, J.-P. Goddard, V. Mouries-Mansuy, L. Fensterbank. Israel J. Chem. 53, 892 (2013).
24. C. Obradors, A. M. Echavarren. Chem. Commun. 50, 16 (2014).
25. W. Zi, H. Wu, F. D. Toste. J. Am. Chem. Soc. 137, 3225 (2015) and references therein.
26. G. Cera, P. Crispino, M. Monari, M. Bandini. Chem. Commun. 47, 7803 (2011).
27. G. Cera, M. Chiarucci, A. Mazzanti, M. Mancinelli, M. Bandini. Org. Lett. 14, 1350 (2012).
28. L.-L. Wei, H. Xiong, R. P. Hsung. Acc. Chem. Res., 36, 773 (2003).
29. T. Lu, Z. Lu, Z.-X. Ma, Y. Zhang, R. P. Hsung. Chem. Rev. 113, 4862 (2013).
30. M. C. Kimber. Org. Lett. 12, 1128 (2010).
31. M. Jia, G. Cera, D. Perrotta, M. Bandini. Chem. Eur. J. 20, 9875 (2014).
32. M. J. James, P. O Brien, R. J. K. Taylor, W. P. Unsworth. Chem. Eur. J. DOI: 10.1002/chem.201503835.
33. S. Montserrat, H. Faustino, A. Lledós, J. L. Mascareñas, F. López, G. Ujaque. Chem. Eur. J. 19, 15248 (2013).
34. M. Jia, M. Bandini. ACS Catal. 5, 1638 (2015).
35. B. Ranieri, I. Escofet, A. M. Echavarren. Org. Biomol. Chem. 13, 7103 (2015).
36. L. Rocchigiani, M. Jia, M. Bandini, A. Macchioni. ACS Catal. 5, 3911 (2015).
37. N. Bongers, N. Krause. Angew. Chem. Int. Ed. 47, 2178 (2008).
38. R. A. Widenhoefer. Chem. Eur. J. 14, 5382, (2008).
39. S. Sengupta, X. Shi. Chem Cat Chem 2, 609 (2010).
40. A. Pradal, P. Y. Toullec, V. Michelet. Synthesis 1501 (2011).
41. N. T. Patil. Chem. Asian J. 7, 2186 (2012).
42. G. Cera, M. Bandini. Isr. J. Chem. 53, 848 (2013).
43. Y.-M. Wang, A. D. Lackner, F. D. Toste. Acc. Chem. Res. 47, 889, (2014).
44. H. G. Raubenheimer, H. Schmidbaur. Organometallics 31, 2507 (2012).
45. C. Romano, M. Jia, M. Monari, E. Manoni, M. Bandini. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13854 (2014).
46. J. W. Yang, M. T. Hechavarria Foneca, N. Vignola, B. List. Angew. Chem. Int. Ed. 44, 108 (2005).
47. S. G. Ouellet, J. B. Tuttle, D. W. C. MacMillan. J. Am. Chem. Soc. 127, 32 (2005).
48. B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo. Chem. Soc. Rev. 39, 783 (2010).
49. F. López, J. L. Mascareñas. Beilstein J. Org. Chem. 7, 1075 (2011).
50. F. López, J. L. Mascareñas. Beilstein J. Org. Chem. 9, 2250 (2013).
51. R. Ocello, A. De Nisi, M. Jia, Q.-Q. Yang, P. Giacinto, A. Bottoni, G. P. Miscione, M. Bandini. Chem. Eur. J. 21, 18445 (2015).
52. R. Zimmer. H.-U. Reissig. Chem. Soc. Rev. 43, 2888 (2014), and references therein.
53. L. Zhang. J. Am. Chem. Soc., 127, 16804 (2005).
54. H. Faustino, P. Bernal, L. Castedo, F. López, J. L. Mascareñas. Adv. Synth. Catal. 354, 1658 (2012).
55. M. Jia, M. Monari, Q.-Q. Yang, M. Bandini. Chem. Commun. 51, 2320 (2015).