Rearrangements of 2-Nitrobenzyl Compounds. 2. Substituent Effects on the Reactions of the Quinonoid Intermediates

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 47, 2003, Pages 10159-10170

  Il'ichev, Yuri V ^a  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRON TRANSITIONS; FREE ENERGY; GROUND STATE; HYDRATION; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; ISOMERIZATION; ISOMERS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

EXOTHERMIC CYCLIZATION; HYBRID FUNCTIONALS; TAUTOMERIZATION;

TOLUENE;

EID: 84962476690     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0357121     Document Type: Article

References (90)

1. Pillai, V. N. R. Synthesis 1980, 1-26 and references therein.
2. Barltrop, J. A.; Plant, P. J.; Schofield, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 822-823.
3. (a) Patchornik, A.; Amit, B.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6333-6335.
4. (b) Zehavi, U.; Amit, B.; Patchomik, A. J. Org. Chem. 1972, 37, 2281-2285.
5. (a) Hébert, J.; Gravel, D. Can. J. Chem. 1974, 52, 187-189.
6. (b) Gravel, D.; Murray, S.; Ladouceur, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1828-1829.
7. (a) Rich, D. H.; Gurwara, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1575-1579.
8. (b) Rodebaugh, R.; Fraser-Reid, B.; Geysen, H. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7653-7656.
9. (c) Whitehouse, D. L., Savinov, S. N.; Austin, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7851-7652.
10. Beecher, J. E.; Cameron, J. F.; Fréchet, J. M. J. J. Mater. Chem. 1992, 2, 811-816 and references therein.
11. (a) Kubota, S.; Tanaka, Y.; Moriwaki, T.; Eto, S. J. Electrochem. Soc. 1991, 138, 1080-1084.
12. (b) Houlihan, F. M.; Nalamasu, O.; Kometani, J. M.; Reichmanis, E. J. Imaging Sci. Technol. 1997, 41, 35-40.
13. Kaplan, J. H.; Forbush, B.; Hoffman, J. F. Biochemistry 1978, 17, 1929-1935.
14. For reviews, see: Methods Enzymol. 1998, 297, 1-259 and references therein.
15. Pelliccioli, A. P.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. 2002, 1, 441-458 and references therein.
16. (a) Lester, H. A.; Nerbonne, J. M. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1982, 11, 151-175.
17. (b) Gurney, A. M.; Lester, H. A. Physiol. Rev. 1987, 67, 583-617.
18. (a) McCray, J. A.; Herbette, L.; Kihara, T.; Trentham, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980, 77, 7237-7241.
19. (b) Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177.
20. (c) Earth, A.; Hauser, K.; Maentele, W.; Corrie, J. E. T.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10311-10316.
21. (d) Barth, A.; Corrie, J. E. T.; Gradwell, M. J.; Maeda, Y.; Maentele, W.; Meier, T.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4149-4159.
22. McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270.
23. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784.
24. (a) Walker, J. W.; Martin, H.; Schmitt, F. R.; Barsotti, R. J. Biochemistry 1993, 32, 1338-1345.
25. (b) Marriott, G.; Heidecker, M. Biochemistry 1996, 35, 3170-3174.
26. (c) Pan, P.; Bayley, H. FEBS Lett. 1997, 405, 81-85.
27. (d) Cohen, B. E.; Stoddard, B. L.; Koshland, D. E., Jr. Biochemistry 1997, 36, 9035-9044.
28. (e) Rossi, F. M.; Margulis, M.; Tang, C.-M.; Kao, J. P. Y. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32933-32939.
29. (f) Chaulk, S. G.; MacMillan, A. M. Nucleic Acid Res. 1998, 26, 3173-3178.
30. (g) Papageorgiou, G.; Ogden, D. C.; Barth, A.; Corrie, J. E. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 6503-6504.
31. (a) Walker, J. W.; McCray, J. A.; Hess, G. P. Biochemistry 1986, 25, 1799-1805.
32. (b) Milburn, T.; Matsubara, N.; Billington, A. P.; Udgaonkar, J. B.; Walker, J. W.; Carpenter, B. K.; Webb, W. W.; Marque, J.; Denk, W.; McCray, J. A.; Hess, G. P. Biochemistry 1989, 28, 49-55.
33. (c) Billington, A. P.; Walstrom, K. M.; Ramesh, D.; Guzikowski, A. P.; Carpenter, B. K.; Hess, G. P. Biochemistry 1992, 31, 5500-5507.
34. (d) Ramesh, D.; Wieboldt, R.; Billington, A. P.; Carpenter, B. K.; Hess, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4599-4605.
35. (e) Gee, K. R.; Wieboldt, R.; Hess, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8366-8367.
36. (f) Niu, L.; Gee, K. R.; Schaper, K.; Hess, G. P. Biochemistry 1996, 35, 2030-2036.
37. Il'ichev, Yu. V.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7856-7870.
38. Il'ichev, Yu. V.; Schwörer, M.; Wirz, J. Submitted to J. Am. Chem. Soc.
39. Il'ichev, Yu. V.; Kombarova, S. V.; Mac, M.; Schwörer, M.; Wirz, J. Unpublished results.
40. Schwörer, M.; Wirz, J. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1441-1458.
41. (a) Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85-97.
42. (b) Zhu, Q. Q.; Schnabel, W.; Schupp, H. J. Photochem. 1987, 39, 317-332.
43. (c) Wong, W. K.; Schupp, H.; Schnabel, W. Macromolecules 1989, 22, 2176-2181.
44. (d) Schneider, S.; Fink, M.; Bug, R.; Schupp, H. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 55, 329-338.
45. Walbert, S.; Pfleiderer, W.; Steiner, U. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1601-1611.
46. Cummings, R.; Krafft, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 65-68.
47. (b) Cummings, R.; DiZio, J. P.; Krafft, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 69-72.
48. (c) Krafft, G. A.; Sutton, W. R.; Cummings, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 301-303.
49. (a) Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Grynkiewicz, G.; Mima, A.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220.
50. (b) Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968.
51. (a) McCray, J. A.; Fidler-Lim, N.; Ellis-Davies, G. C. R.; Kaplan, J. H. Biochemistry 1992, 31, 8856-8861.
52. (b) Ellis-Davies, G. C. R.; Kaplan, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 187-191.
53. Muralidharan, S. Nerbonne, J. M. J. Photochem. Photobiol., B 1995, 27, 123-137.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
55. Spitznagel, G. W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1109-1116.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
57. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-797.
58. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
59. (a) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. 1992, B45, 13244-13255.
60. (b) Perdew, J. P.; Chavary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. 1992, B46, 6671-6679.
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046.
62. (b) Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
64. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
65. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
66. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
67. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454.
68. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
69. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
70. Riddel, F. G. Tetrahedron 1981, 37, 849-858.
71. (a) Brown, H. C.; Okamoto Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 50, 4979-4987.
72. (b) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
73. Shishkov, I. F.; Vilkov, L. V.; Kovács, A.; Hargittai, I. J. Mol. Struct. 1998, 445, 259-268.
74. (a) Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772.
75. (b) Gravel, D.; Giasson, R.; Blanchet, D.; Yip, R. W.; Sharma, D. K. Can. J. Chem. 1991, 69, 1193-1200.
76. (a) Wang, X.-C.; Nichols, J.; Feyereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J., Haymet, A. D. J.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419-10424.
77. (b) Zhang, Q.; Bell, R.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 592-599.
78. (c) Bell, R. L.; Taveras, D. L.; Truong, T. N.; Simons, J. Int. J. Quantum Chem. 1997, 63, 861-874.
79. (d) Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744-2750.
80. Tufariello, J. J. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed. ; Wiley: New York, 1984; Vol. 2, pp 83-168.
81. Breuer, E.; Aurich, H. G.; Nielsen, A. In Nitrones, nitronates, and nitroxides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds., Wiley; New York, 1989; pp 245-312.
82. Carruthers, W. Cycloaddition reactions in organic synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1990.
83. For earlier work, see: (a) McDouall, J. J. W.; Robb, M. A.; Niazi, U.; Bernardi, F.; Schlegel H. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4642-4648 (b) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; McDouall J. J. W.; Robb, M. A.; Tonachini, G. THEOCHEM 1988, 42, 341-351 and references therein.
84. For earlier work, see: (a) McDouall, J. J. W.; Robb, M. A.; Niazi, U.; Bernardi, F.; Schlegel H. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4642-4648 (b) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; McDouall J. J. W.; Robb, M. A.; Tonachini, G. THEOCHEM 1988, 42, 341-351 and references therein.
85. For recent publications, see; (a) Magnuson, E. C.; Pranata, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1795-1804. (b) Cossio, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737-6746. (c) Di Valentin, C.; Freccero, M.; Gandolfi, R.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6112-6120 and references therein.
86. For recent publications, see; (a) Magnuson, E. C.; Pranata, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1795-1804. (b) Cossio, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737-6746. (c) Di Valentin, C.; Freccero, M.; Gandolfi, R.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6112-6120 and references therein.
87. For recent publications, see; (a) Magnuson, E. C.; Pranata, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1795-1804. (b) Cossio, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737-6746. (c) Di Valentin, C.; Freccero, M.; Gandolfi, R.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6112-6120 and references therein.
88. (a) Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414-3420 and references therein
89. (b) Hesselmann, A.; Jansen, G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6949-6952.
90. (c) Lindgren, I.; Salomonson, S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 294-308.