Exploring the mechanism of ion-pair recognition by new calix[4]pyrrole bis-phosphonate receptors: Insights from quantum mechanics study

RSC Advances

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1864-1873

  Wang, Teng ^a   Liu, Jingjing ^b   Sun, Hongwei ^c   Chen, Lan ^c   Dong, Jian ^a   Sun, Liping ^a   Bi, Yushui ^a  

^a TAISHAN MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b TAISHAN UNIVERSITY   (China)

^c NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; CHLORINE COMPOUNDS; DESIGN FOR TESTABILITY; POSITIVE IONS; QUANTUM THEORY; SALTS; VAN DER WAALS FORCES;

AMMONIUM CHLORIDE; BINDING AFFINITIES; CHARGE-CHARGE INTERACTIONS; GEOMETRY ANALYSIS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; ION-PAIR RECOGNITION; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; WEAK INTERACTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84962473738     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44380a     Document Type: Article

References (44)

1. P. R. A. Webber P. D. Beer Dalton Trans. 2003 2249 2252
2. G. Reeske G. Bradtmoller M. Schurmann K. Jurkschat Chem.-Eur. J. 2007 13 10239 10245
3. S. G. Galbraith P. G. Plieger P. A. Tasker Chem. Commun. 2002 2662 2663
4. R. S. Forgan J. E. Davidson F. P. A. Fabbiani S. G. Galbraith D. K. Henderson S. A. Moggach S. Parsons P. A. Tasker F. J. White Dalton Trans. 2010 39 1763 1770
5. A. Aydogan D. J. Coady S. K. Kim A. Akar C. W. Bielawski M. Marquez J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9648 9652
6. M. P. Wintergerst T. G. Levitskaia B. A. Moyer J. L. Sessler L. H. Delmau J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4129 4139
7. L. A. J. Chrisstoffels F. de Jong D. N. Reinhoudt S. Sivelli L. Gazzola A. Casnati R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10142 10151
8. J. M. Mahoney G. U. Nawaratna A. M. Beatty P. J. Duggan B. D. Smith Inorg. Chem. 2004 43 5902 5907
9. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2011 44 216 226
10. I. W. Park J. Yoo B. Kim S. Adhikari S. K. Kim Y. Yeon C. J. E. Haynes J. L. Sutton C. C. Tong V. M. Lynch J. L. Sessler P. A. Gale C. H. Lee Chem.-Eur. J. 2012 18 2514 2523
11. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 191 221
12. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723 2750
13. S. K. Kim J. L. Sessler Chem. Soc. Rev. 2010 39 3784 3809
14. A. J. McConnell P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5052 5061
15. M. Wenzel J. R. Hiscock P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2012 41 480 520
16. P. A. Gale J. L. Sessler V. Kral Chem. Commun. 1998 1 8
17. P. A. Gale P. Anzenbacher Jr.J. L. Sessler Coord. Chem. Rev. 2001 222 57 102
18. A. Baeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886 19 2184 2185
19. P. A. Gale J. L. Sessler V. Kral V. Lynch J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5140 5141
20. R. Custelcean L. H. Delmau B. A. Moyer J. L. Sessler W. S. Cho D. Gross G. W. Bates S. J. Brooks M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2537 2542
21. Y. D. Wu D. F. Wang J. L. Sessler J. Org. Chem. 2001 66 3739 3746
22. J. L. Sessler S. K. Kim D. E. Gross C. H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13162 13166
23. S. K. Kim J. L. Sessler D. E. Gross C. H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch L. H. Delmau B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5827 5836
24. S. K. Kim G. I. Vargas-Zuniga B. P. Hay N. J. Young L. H. Delmau C. Masselin C. H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch B. A. Moyer J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1782 1792
25. I. W. Park J. Yoo S. Adhikari J. S. Park J. L. Sessler C. H. Lee Chem.-Eur. J. 2012 18 15073 15078
26. M. Ciardi F. Tancini G. Gil-Ramirez E. C. Escudero Adan C. Massera E. Dalcanale P. Ballester J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13121 13132
27. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
28. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
29. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081 6090
30. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Phys. Chem. A 2007 111 10439 10452
31. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
32. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
33. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
34. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sanchez J. Contreras-Garcia A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498 6506
35. T. Lu F. Chen J. Comput. Chem. 2012 33 580 592
36. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
38. S. Grimme WIREs Comput. Mol. Sci. 2011 1 211 228
39. L. Goerigk S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6670 6688
40. S. Ehrlich J. Moellmann S. Grimme Acc. Chem. Res. 2013 46 916 926
41. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
42. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
43. J.-D. Chai M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2008 128 084106
44. J.-D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615 6620