1,3-γ-Silyl-elimination in electron-deficient cationic systems

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3983-3994

  Mercadante, Michael A ^b   Kelly, Christopher B ^b   Hamlin, Trevor A ^b   Delle Chiaie, Kayla R ^a   Drago, Michael D ^a   Duffy, Katherine K ^a   Dumas, Megan T ^a   Fager, Diana C ^a   Glod, Bryanna L C ^a   Hansen, Katherine E ^a   Hill, Cameron R ^a   Leising, Rebecca M ^a   Lynes, Catherine L ^a   Macinnis, Allyson E ^a   McGohey, Madeline R ^a   Murray, Stephanie A ^a   Piquette, Marc C ^a   Roy, Shaina L ^a   Smith, Ryan M ^a   Sullivan, Katherine R ^a   Truong, Bao H ^a   Vailonis, Kristina M ^a   Gorbatyuk, Vitaliy ^b   Leadbeater, Nicholas E ^b,c   Tilley, Leon J ^a   more..

^a STONEHILL COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^c UNIVERSITY OF CONNECTICUT HEALTH CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOTOPES;

CYCLOPROPANATION REACTION; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRONWITHDRAWING; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; REACTION PATHWAYS; SOLVENT SUBSTITUTIONS; TRIFLUOROMETHYL GROUP;

RATE CONSTANTS;

EID: 84962467699     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01732c     Document Type: Article

References (102)

1. L. H. Sommer E. Dorfman G. M. Goldberg F. C. Whitmore J. Am. Chem. Soc. 1946 68 488
2. L. H. Sommer R. E. Van Strien F. C. Whitmore J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3056
3. L. H. Sommer N. S. Marans J. Am. Chem. Soc. 1950 72 1935
4. I. Fleming J. Goldhill J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 1493
5. J. B. Lambert R. B. Finzel J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2020
6. V. J. Shiner Jr. E. R. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3135
7. J. Coope V. J. Shiner Jr. M. W. Ensinger J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2834
8. V. J. Shiner Jr. M. W. Ensinger R. D. Rutkowske J. Am. Chem. Soc. 1987 109 804
9. X. Creary E. D. Kochly J. Org. Chem. 2009 74 9044
10. I. Fleming S. K. Patel C. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 115
11. M. Fujio T. Nakashima R. Fujiyama H.-J. Kim Y. Tsuno J. Phys. Org. Chem. 2000 13 612
12. L. J. Tilley V. J. Shiner Jr. J. Phys. Org. Chem. 1999 12 564
13. J. Coope V. J. Shiner Jr. Org. Chem. 1989 54 4270
14. V. J. Shiner Jr. G. S. Kriz K. A. Halley M. W. Ensinger J. Org. Chem. 1990 55 653
15. W. T. Bentley W. Kirmse G. Llewellyn F. Sollenbohmer J. Org. Chem. 1990 55 1536
16. W. Kirmse F. Sollenbohmer J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4127
17. D. C. McWilliam T. R. Balasubramanian H. G. Kuivila J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6407
18. J. A. Verdone J. A. Mangravite N. M. Scarpa H. G. Kuivila J. Am. Chem. Soc. 1975 97 843
19. H. G. Kuivila N. M. Scarpa J. Am. Chem. Soc. 1970 92 6990
20. J. Yoshida M. Sugawara J. Org. Chem. 2000 65 3135
21. P. G. Gassman J. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4267
22. P. G. Gassman M. M. Doherty J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3742
23. D. W. Nelson N. J. O'Reilly J. Speier P. G. Gassman J. Org. Chem. 1994 59 8157
24. P. G. Gassman T. T. Tidwell Acc. Chem. Res. 1983 16 279
25. W. T. Borden Chem. Commun. 1998 1919
26. A. Greenberg J. Liebman W. R. Dolbier Jr. K. S. Medinger A. Skancke Tetrahedron 1983 39 1533
27. C. B. Kelly A. M. Colthart B. D. Constant S. R. Corning L. N. E. Dubois J. T. Genovese J. L. Radziewicz E. M. Sletten K. R. Whitaker L. J. Tilley Org. Lett. 2011 13 1646
28. B. E. Smart J. Fluorine Chem. 2001 109 3
29. K. L. Kirk Org. Process Res. Dev. 2008 12 305
30. K. L. Kirk J. Fluorine Chem. 2006 127 1013
31. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
32. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
33. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
34. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2008 108 PR1 PR43
35. W. A. Donaldson Tetrahedron 2001 57 8589
36. R. Faust Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2251
37. J. Salaün Top. Curr. Chem. 2000 207 1
38. US Pat., 003818A1, 2011
39. WO Pat., 082725A1, 2008
40. WO Pat., 034731A1, 2008
41. I. K. Sebhat C. F. Franklin M. M.-C. Lo D. Chen J. P. Jewell R. Miller J. Pang O. Palyha Y. Kan T. M. Kelly X.-M. Guan D. J. Marsh J. A. Kosinski J. M. Metzger K. Lyons J. Dragovic P. R. Guzzo A. J. Henderson M. L. Reitman R. P. Nargund M. J. Wyvratt L. S. Lin ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 43
42. US Pat., 015199A1, 2011
43. US Pat., 317645A1, 2010
44. US Pat., 205773A1, 2006
45. US Pat., 161685A1, 2007
46. US Pat., 105306A1, 2009
47. US Pat., 148649A1, 2005
48. US Pat., 120884A1, 2010
49. WO Pat. 023773A1, 2005
50. WO Pat., 090313A1, 2006
51. D. Barnes-Seeman M. Jain L. Bell S. Ferreira S. Cohen X.-H. Chen J. Amin B. Snodgrass P. Hatsis ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 514
52. B. Morandi B. Mariampillai E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 110
53. I. R. del Villar A. Gradillas J. Pérez-Castells Eur. J. Org. Chem. 2010 5850
54. P. K. Mykhailiuk S. Afonin G. V. Palamarchuk O. V. Shishkin A. S. Ulrich I. V. Komarov Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5765
55. B. Morandi E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 938
56. B. Morandi J. Cheang E. M. Carreira Org. Lett. 2011 13 3080
57. J. R. Denton D. Sukumaran H. M. L. Davies Org. Lett. 2007 9 2625
58. B. Morandi E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4294
59. P. Müller S. Grass S. P. Shahi G. Bernardinelli Tetrahedron 2004 60 4755
60. J. Risse M. A. Fernandez-Zumel Y. Cudre K. Severin Org. Lett. 2012 14 3060
61. B. Jiang F. Zhang W. Xiong Chem. Commun. 2003 536
62. Y. Wang X. Zhao Y. Li L. Lu Tetrahedron Lett. 2004 45 7775
63. N. Shinohara J. Haga T. Yamazaki T. Kitazume S. Nakamura J. Org. Chem. 1995 60 4363
64. T. Katagiri M. Irie K. Uneyama Org. Lett. 2000 2 2423
65. T. Katagiri M. Irie K. Uneyama Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2583
66. T. Katagiri S. Yamaji M. Handa M. Irie K. Uneyama Chem. Commun. 2001 2054
67. H. Mack M. Hanack Liebigs Ann. Chem. 1989 83
68. R. Krishnamurti D. R. Bellew G. K. S. Prakash J. Org. Chem. 1991 56 984
69. L. Chow M. McClure J. White Org. Biomol. Chem. 2004 2 648
70. D. J. Ager I. Fleming S. K. Patel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 2520
71. D. J. Roberts J. Org. Chem. 1971 36 1913
72. T. H. Lowery and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper & Row, New York, 3rd edn, 1987
73. D. Fǎrcasiu J. Jähme C. Rüchardt J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5717
74. G. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1972 94 808
75. R. Reddy D. A. Klumpp Chem. Rev. 2013 113 6905
76. D. J. Raber W. C. Neal M. D. Dukes J. M. Harris D. L. Mount J. Am. Chem. Soc. 1978 100 8137
77. V. J. Shiner Jr. J. G. Jewett J. Am. Chem. Soc. 1964 86 945
78. V. J. Shiner Jr. B. L. Murr G. Heinemann J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2413
79. X. Creary Chem. Rev. 1991 91 1625
80. X. Creary E. D. Kochly J. Org. Chem. 2009 74 2134
81. D. D. Davis R. H. Black J. Organomet. Chem. 1974 82 C30
82. D. D. Davis H. T. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7576
83. M. J. Frisch, et al., Gaussian-09, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
84. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
85. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
86. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
87. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
88. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
89. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
90. S. MiertuŠ E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
91. R. Cammi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1994 100 7495
92. W. J. Hehre R. Ditchfield L. Radom J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4796
93. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
94. A. Kostenko B. Müller F.-P. Kaufmann Y. Apeloig H.-U. Siehl Eur. J. Org. Chem. 2012 1730
95. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 2004 120 9918
96. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Theory Comput. 2005 1 61
97. C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim and G. Scuseria, Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, Elsevier Science, Amsterdam, 1st edn, 2005
98. D. M. Lemal L. H. Dunlap Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6562
99. M. W. Grayston D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1278
100. D. Wirth D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1982 104 847
101. D. M. Lemal J. V. Staros V. Austel J. Am. Chem. Soc. 1969 91 3373
102. A. Greenberg J. F. Liebman D. V. Vechten Tetrahedron 1980 36 1161