Mechanism of the sulfurisation of phosphines and phosphites using 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride)

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2007, Pages 478-484

  Hanusek, Jiří ^a   Russell, Mark A ^b   Laws, Andrew P ^b   Jansa, Petr ^c   Atherton, John H ^b   Fettes, Kevin ^d   Page, Michael I ^b  

^a UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^d Avecia Biotechnology Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ACTIVATION ENERGY; DECOMPOSITION; MOLECULAR BIOLOGY; PHASE TRANSITIONS; REACTION KINETICS;

BIMOLECULAR ASSOCIATION; REACTION PATHWAY; SULFURISATION; XANTHANE HYDRIDE;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 84962449956     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b616298c     Document Type: Article

References (54)

1. F. Eckstein G. Gish Trends Biochem. Sci. 1989 14 97 100
2. G. Zon and W. J. Stec, in Oligonucleotides and Analogues: A Practical Approach, ed., F. Eckstein, IRL Press, Oxford, 1991, pp. 87-108
3. P. Iversen Anti-Cancer Drug Des. 1991 6 539 568
4. P. C. Zamecnik, in Prospects for Antisense Nucleic Acid Therapy for Cancer and AIDS, ed., E. Wickstrom, Wiley Liss, New York, 1991, pp. 1-6
5. S. Agrawal Trends Biotechnol. 1992 10 152
6. C. K. Mirabelli and S. T. Crooke, in Antisense Research and Applications, ed., S. T. Crooke, and, B. Lebleu, CRC, Ann Arbor, MI, 1993, pp. 7-35 and references cited therein
7. S. T. Crooke C. F. Bennett Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996 36 107 129
8. D. A. Braasch D. R. Corey Biochemistry 2002 41 4503 4510
9. E. Uhlmann A. Peyman Chem. Rev. 1990 90 544 583
10. W.-Y. Gao F.-S. Han C. Storm W. Egan Y.-C. Cheng Mol. Pharmacol. 1992 41 223 229
11. R. W. Wagner Nature 1994 372 333 335
12. J.-P. Bongartz A.-M. Aubertin P. G. Milhaud B. Lebleu Nucleic Acids Res. 1994 22 4681 4688
13. J. F. Milligan O. C. Uhlenbeck Biochemistry 1989 28 2849 2855
14. M. Koziolkiewicz W. J. Stec Biochemistry 1992 31 9460 9466
15. M. J. Moore P. A. Sharp Nature 1993 365 364 368
16. P. C. J. Kamer H. C. P. F. Roelen H. van den Elst G. A. van der Marel J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 1989 30 6757 6760
17. R. P. Iyer L. R. Phillips W. Egan J. B. Regan S. L. Beaucage J. Org. Chem. 1990 55 4693 4699
18. H. Vu B. L. Hirschbein Tetrahedron Lett. 1991 32 3005 3008
19. M. V. Rao C. B. Reese Z. Zhao Tetrahedron Lett. 1992 33 4839 4842
20. W. J. Stec B. Uznanski A. Wilk Tetrahedron Lett. 1993 33 5317 5320
21. M. V. Rao K. Macfarlane Tetrahedron Lett. 1994 35 6741 6744
22. V. A. Efimov A. L. Kalinkina O. G. Chakhmakhcheva T. S. Hill K. Jayaraman Nucleic Acids Res. 1995 23 4029 4033
23. Q. Xu K. Musier-Forsyth R. P. Hammer G. Barany Nucleic Acids Res. 1996 24 1602 1607
24. Z. Zhang; A. Nichols M. Alsbeti J. X. Tang J.-Y. Tang Tetrahedron Lett. 1998 39 2467 2470
25. Z. Zhang A. Nichols J. X. Tang Y. Han J.-Y. Tang Tetrahedron Lett. 1999 40 2095 2098
26. J.-Y. Tang Z. Han J. X. Tang Z. Zhang Org. Process Res. Dev. 2000 4 194 198
27. A. Hantzsch M. Wolvekamp Justus Liebigs Ann. Chem. 1904 331 265 297
28. J. D. Pera, US Pat., 2816136, 1957
29. J. P. Fackler D. Coucovanis J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3913 3920
30. W. A. Thaler J. R. McDivitt J. Org. Chem. 1971 36 14 18
31. C. J. Burchell S. M. Aucott H. L. Milton A. M. Z. Slawin J. D. Woolins Dalton Trans. 2004 369 374
32. A. R. Butler Ch. Glidewell J. Chem. Res. (S) 1982 65
33. A. R. Butler Ch. Glidewell J. Chem. Res. (M) 1982 801 815
34. J. Goerdeler H. Lüdke Chem. Ber. 1970 103 3393 3406
35. L. A. Spurlock P. E. Newallis J. Org. Chem. 1968 33 2073 2076
36. A. Hordvik Acta Chem. Scand. 1963 17 2575 2592
37. W. C. Davies W. P. G. Lewis J. Chem. Soc. 1934 1599 1604
38. P. D. Bartlett G. Meguerian J. Am. Chem. Soc. 1956 78 3710 3715
39. C. D. Hall B. R. Tweedy R. Kayhanian J. R. Lloyd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 775 779
40. W. A. Henderson, Jr. C. A. Streuli J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5791 5794
41. a Prediction for Organic Acids and Bases, Chapman and Hall, London, 1981
42. B. Kempf H. Mayr Chem.-Eur. J. 2005 11 917 927
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.4), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
44. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
45. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
46. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
47. A. Schafer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571 2577
48. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
49. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
50. A. E. Reed L. A. Curtis F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
51. E. N. Walsh J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3023 3026
52. J. E. Oliver R. T. Brown N. L. Redfearn J. Heterocycl. Chem. 1972 9 447 449
53. N. Burford B. W. Royan E. v. H. Spence R. D. Rogers J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 2111 2117
54. M. Bollmark J. Stawinski Chem. Commun. 2001 771 772