The activation of electrophile, nucleophile and leaving group during the reaction catalysed by pl258 arsenate reductase

ChemBioChem

Volumn 7, Issue 6, 2006, Pages 981-989

  Roos, Goedele ^a   Loverix, Stefan ^a,b   Brosens, Elke ^b   Van Belle, Karolien ^b   Wyns, Lode ^b   Geerlings, Paul ^a   Messens, Joris ^b  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b DEPARTMENT OF PLANT SYSTEMS BIOLOGY   (Belgium)

Author keywords

Arsenic; Chemical biology; Density functional calculations; Enzyme catalysis; Reductases

Indexed keywords

ARGININE; ARSENIC ACID; ASPARAGINE; CYSTEINE; DISULFIDE; GLYCINE; HYDROXYL GROUP; OXIDOREDUCTASE; PI258 ARSENATE REDUCTASE; SERINE; THREONINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ELECTRON; ELECTROPHILE; MATHEMATICAL COMPUTING; NONHUMAN; NUCLEOPHILE; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; QUANTUM CHEMISTRY; REDUCTION KINETICS; THERMODYNAMICS; WILD TYPE;

EID: 84962433815     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200500507     Document Type: Article

References (66)

1. I. Zegers, J. C. Martins, R. Willem, L. Wyns, J. Messens, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 843-847.
2. a) R. G. Parr, W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1998;
3. b) C. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
4. a) R. G. Parr, W. Yang, Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728;
5. b) H. Chermette, J. Comput. Chem. 1999, 20, 129-154;
6. c) P. Geerlings, F. De Proft, Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 227-235;
7. d) F. De Proft, P. Geerlings, Chem. Rev. 2001, 101, 1451-1464;
8. e) P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1874.
9. G. Roos, S. Loverix, F. De Proft, L. Wyns, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6828-6836.
10. G. Roos, J. Messens, S. Loverix, L. Wyns, P. Geerlings, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17216-17225.
11. J. Messens, J. C. Martins, E. Brosens, K. Van Belle, D. M. Jacobs, R. Willem, L. Wyns, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 146-156.
12. A. Fersht, Enzyme Structure and Mechanism, Freeman, New York, 1984.
13. a) P. W. Ayers, J. S. M. Anderson, J. I. Rodriguez, Z. Jawed, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1918-1925;
14. b) P. W. Ayers, J. S. M. Anderson, J. L. Bartolotti, Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 520-534.
15. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
16. C. L. Dantzman, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11715-11719.
17. J. Messens, J. C. Martins, K. Van Belle, E. Brosens, A. Desmyter, M. De Gieter, J.-M. Wieruszeski, R. Willem, L. Wyns, I. Zegers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 8506-8511.
18. R. G. Pearson, Chemical Hardness, Wiley-VCH, Weinheim, 1997.
19. G. Klopman in Chemical Reactivity and Reaction Paths (Ed. G. Klopman), Wiley, New York, 1974.
20. J. L. Gázquez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4657-4659.
21. a) L. T. Nguyen, T. N. Le, F. De Proft, A. K. Chandra, W. Langenaeker, M. T. Nguyen, P. Geerlings, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5992-6001;
22. b) L. T. Nguyen, F. De Proft, M. T. Nguyen, P. Geerlings, J. Org. Chem. 2001, 66, 4316.
23. F. De Proft, P. Geerlings in Recent Advances in Density Functional Methods III (Eds.: V. Barone, A. Bencini, P. Fantucci), World Scientific Publishing, New Jersey, 2002.
24. A. Ponti, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8843-8846.
25. W. Yang, R. G. Parr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 6723-6726.
26. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050.
27. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
28. S. M. Bachrach in Reviews in Computational Chemistry, Vol. V (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH, Weinheim, 1997.
29. T. A. Koopmans, Physica 1933, 1, 104-113.
30. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129;
31. b) B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158;
32. c) R. Cammi, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631-5637;
33. d) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
34. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
35. S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1999, 462, 1-21.
36. a) M. Torrent, T. Vreven, G. Musaev, K. Morokuma, O. Farkas, H. B, Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192-193;
37. b) T. Vreven, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6167-6170.
38. T. Vreven, K. Morokuma, O. Farkas, B. J. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 2003, 24, 760-769.
39. a) P. Mignon, J. Steyaert, R. Loris, P. Geerlings, S. Loverix, J. Biol. Chem. 2002, 277, 36770-36774;
40. b) P. Mignon, S. Loverix, J. Steyaert, P. Geerlings, Int. J. Quantum Chem. 2004, 99, 53-58;
41. c) W. Versees, S. Loverix, A. Vandemeulebroeke, P. Geerlings, J. Steyaert, J. Mol. Biol. 2004, 338, 1-6.
42. a) C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373;
43. b) D. M. Hayes, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3335-3345.
44. E. Sigfridsson, U. Ryde, J. Comput. Chem. 1998, 19, 377-395.
45. A. Baeten, D. Maes, P. Geerlings, J. Theor. Biol. 1998, 195, 27-40.
46. a) C. Schutz, A. Warshel, Proteins Struct. Funct. Genet. 2001, 44, 400-417;
47. b) C. A. Fitch, D. A. Karp, K. K. Lee, W. E. Stites, E. E. Lattman, E. B. Garcia-Moreno, Biophys. J. 2002, 82, 3289-3304.
48. V. Dillet, R. Van Etten, D. Bashford, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11321-11333.
49. G. Roos, S. Loverix, P. Geerlings, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 557-562.
50. Gaussian 03, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuceria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
51. J. Messens, J. C. Martins, I. Zegers, K. Van Belle, E. Brosens, L. Wyns, J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2003, 790, 217-227.
52. P. Martin, S. DeMel, J. Shi, T. Gladysheva, D. L. Gatti, B. P. Rosen, B. F. Edwards, Structure 2001, 9, 1071-1081.
53. S. DeMel, J. Shi, P. Martin, B. P. Rosen, B. F. Edwards, Protein Sci. 2004, 13, 2330-2340.
54. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.
55. L. Buts, G. Roos, K. Van Belle, E. Brosens, P. Geerlings, R. Loris, L. Wyns, J. Messens, unpublished results.
56. C. L. T. Gustafson, C. V. Stauffacher, K. Hallenga, R. L. Van Etten, Protein Sci. 2005, 14, 2515-2525.
57. a) E. B. Fauman, J. P. Cogswell, B. Lovejoy, W. J. Rocque, W. Holmes, V. G. Montana, H. Piwnica-Worms, M. J. Rink, M. A. Saper, Cell 1998, 93, 617-625;
58. b) R. A. Reynolds, A. W. Yem, C. L. Wolfe, M. R. Deibel, Jr., C. G. Chidester, K. D. Watenpaugh, J. Mol. Biol. 1999, 293, 559-568;
59. c) G. Buhrman, B. Parker, J. Sohn, J. Rudolph, C. Mattos, Biochemistry 2005, 44, 5307-5316.
60. a) G. N. Ramachandran, Biopolymers 1968, 6, 1494-1496;
61. b) J. N. Scarsdale, C. Van Alsenoy, V. J. Klimkowski, L. Schaefer, F. A. Momany, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438-3445;
62. c) H. L. Schubert, E. B. Fauman, J. A. Stuckey, J. E. Dixon, M. A. Saper, Protein Sci. 1995, 4, 1904-1913.
63. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
64. a) W. G. J. Hol, P. T. Van Duijnen, H. J. C. Berendsen, Nature 1978, 273, 443-446;
65. b) J. Sancho, L. Serrano, A. R. Fersht, Biochemistry 1992, 31, 2253-2257.
66. K. C. Gross, P. G. Seybold, Z. Peralta-Inga, J. S. Murray, P. Politzer, J. Org. Chem. 2001, 66, 6919-6925.