Origin of the pKa perturbation of N-terminal cysteine in α- And 310-helices: A computational DFT study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 1, 2006, Pages 557-562

  Roos, Goedele ^a   Loverix, Stefan ^a,b   Geerlings, Paul ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b DEPARTMENT OF PLANT SYSTEMS BIOLOGY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS; PROTONS; SOLUTIONS;

HELICES; HELIX DIPOLE; N-TERMINAL CYSTEINE; PROTON AFFINITY;

PERTURBATION TECHNIQUES;

CYSTEINE; PEPTIDE; POLYALANINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; PH; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

CYSTEINE; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, CHEMICAL; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 31144438952     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0549780     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 168.
2. (b) Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties, 2nd ed.; Freeman: New York, 1993.
3. Hunter, T.; Pines, J. Cell 1994, 79, 573.
4. Hashimoto, Y.; Kohri, K.; Kaneko, Y.; Morisaki, H.; Kato, T.; Ikeda, K.; Nakanishi, M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 16544.
5. (a) Wu, Y.-D.; Zhao, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5313.
6. (b) Pal, L.; Basu, G.; Chakrabarti, P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002, 48, 571.
7. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Deretey, E.; Tang, T.-H.; Perczel, A.; Rashin, A.; Csizmadia, I. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6054.
8. Tran, T. T.; Zeng, J.; Treutlein, H.; Burgess, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5222.
9. Schulz, G. E.; Schirmer, R. H. Principles of Protein Structure; Springer-Verlag: New York, 1979.
10. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press: Ithaca, New York, 1960.
11. Hoi, W. G. J.; Van Duijnen, P. T.; Berendsen, H. J. C. Nature 1978, 294, 443.
12. Wada, A. Adv. Biophys. 1976, 9, 1.
13. Sancho, J.; Serrano, L.; Fersht, A. R. Biochemistry 1992, 31, 22.
14. Sheridan, R. P.; Levy, R. M.; Salemme, F. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 4545.
15. Presnell, S. R.; Cohen, F. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 6592.
16. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Science 1988, 240, 1648.
17. Shoemaker, K. R.; Kim, P. S.; Brems, D. N.; Marqusee, S.; York, E. J.; Chiken, I. M.; Steward, J. M.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2349.
18. Fairman, R.; Shoemaker, K. R.; York, E. J.; Steward, J. M.; Baldwin, R. L. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1989, 5, 1.
19. Perutz, M. F.; Gronenborn, A. M.; Clore, G. M.; Fogg, J. H.; Shih, D. T.-b. J. Mol. Biol. 1985, 183, 491.
20. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1988, 335, 740.
21. Nicholson, H.; Becktel, W. J.; Matthews, B. W. Nature 1988, 336, 651.
22. Sali, D.; Fersht, A. R.; Bycroft M. Nature 1988, 335, 6192.
23. Lodi, P. J.; Knowles, J. R. Biochemistry 1993, 32, 4338.
24. Schlesinger, P.; Westley, J. J. Biol. Chem. 1973, 240, 780.
25. Forman-Kay, J. D.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Biochem. 1992, 31, 3442.
26. Roos, G.; Messens, J.; Loverix, S.; Wyns, L.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17216.
27. Joshi, H. V.; Meier, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12038.
28. Van Duijnen, P. T.; Thole, B. T.; Hol, W. G. Biophys. Chem. 1979, 9, 273.
29. Aqvist, J.; Luecke, H.; Quiocho, F. A.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2026.
30. Rullmann, J. A.; Bellido, M. N.; van Duijnen, P. T. J. Mol. Biol. 1989, 206, 101.
31. (a) Van Duijnen, P. T. Enzyme 1986, 36, 93.
32. (b) Náray-Szabó, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 157.
33. (a) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
34. (b) Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
35. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
36. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
37. (c) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
38. (d) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Peralta-Inga, Z.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 6919.
41. Hashimoto, Y.; Kohri, K.; Kaneko, Y.; Morisaki, H.; Kato, T.; Ikeda, K.; Nakanishi, M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 16544.
42. Biron, Z.; Khare, S.; Samson, A. O.; Hayek, Y.; Naider, F.; Anglister, J. Biochemistry 2002, 41, 12687.
43. van Duijnen, P. T.; Thole, B. T.; Broer, R.; Nieuwpoort, W. C. Int. J. Quantum Chem. 1980, 17, 651.