Pyrazolium-sulfonates. Mesomeric betaines possessing iminium-sulfonate partial structures

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 3, 2012, Pages 20-37

  Dreger, Andrij ^a   Münster, Niels ^a   Nieto Ortega, Belén ^b   Ramírez, Francisco Javier ^b   Gjikaj, Mimoza ^a   Schmidt, Andreas ^a  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

IR spectroscopy; N Heterocyclic carbene; Pyrazol 3 ylidene; Pyrazol 4 ylidene

Indexed keywords

EID: 84962433324     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.303     Document Type: Article

References (108)

1. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem. 2008, 120, 3166
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122.
3. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis Nolan, S. P., Ed., Wiley-VCH: Weinheim 2006.
4. Glorius, F. A. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1.
5. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
6. Herrmann, W. A. Angew. Chem. 2002, 114, 1342
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290;.
8. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
9. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
10. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601.
11. Köcher, C.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261.
12. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
13. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11474.
14. Prades, A.; Viciano, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 4254.
15. Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2004, 23, 6084.
16. Schmidt, A.; Habeck, T. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 37.
17. Schmidt, A.; Habeck, T.; Merkel, L.; Mäkinen, M.; Vainiotalo, P. Rapid Comm. Mass Spectrom. 2005, 19, 2211.
18. Schmidt, A.; Münster, N.; Dreger, A. Angew. Chem. 2010, 122, 2851
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2790.
20. Dreger, A.; Cisneros Camuña, R.; Münster, N.; Rokob, T. A.; Pápai, I.; Schmidt, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4296.
21. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2973.
22. Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26, 6581.
23. Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem. 2008, 120, 5491
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5411.
25. Christl, M.; Engels, B. Angew. Chem. 2009, 121, 1566
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1538.
27. Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem. 2009, 121, 1568
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1540.
29. Fernández, I.; Dyker, C. A.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Frenking, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11875.
30. 11(a) Ollis, W. D.; Ramsden, C. A.; Stanforth, S. P. Tetrahedron 1985, 41, 2239.
31. Schmidt, A. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 653.
32. Schmidt, A. Adv. Heterocycl. Chem. 2003, 85, 67.
33. Schmidt, A.; Habeck, T.; Lindner, A. S.; Snovydovych, B.; Namyslo, J. C.; Adam, A.; Gjikaj, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2236.
34. Schmidt, A.; Mordhorst, T. ARKIVOC 2003, (xiv), 233.
35. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Synthesis 2008, 2798.
36. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Hemmen, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4313.
37. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Habeck, T.; Dröttboom, P.; Gjikaj, M.; Adam, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4909.
38. Schmidt, A.; Beutler, A.; Habeck, T.; Mordhorst, T.; Snovydovych, B. Synthesis 2006, 1882.
39. Schmidt, A.; Beutler, A.; Albrecht, M.; Ramírez, F. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 287.
40. Walter, W.; Holst, J. J. Mol. Struc. 1971, 9, 413.
41. Ojo, J. F.; Petersen, J. L.; Otoikhian, A.; Simoyi, R. H. Can J. Chem. 2006, 84, 825.
42. Petersen, J. L.; Otoikhian, A. A.; Morakinyo, M. K.; Simoyi, R. H. Can. J. Chem. 2010, 88, 1247.
43. Kuhn, N.; Bohnen, H.; Bläser, D.; Boese, D.; Maulitz, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2283.
44. Kuhn, N.; Bohnen, H.; Fahl, J.; Bläser, D.; Boese, R. Chem. Ber. 1996, 129, 1579.
45. Kuhn, N.; Eichele, K.; Walker, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 2565.
46. Kuhn, N.; Eichele, K.; Walker, M.; Berends, T.; Minkwitz, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2026.
47. El'tsov, A. V.; Lopatin, V. E. Zhurnal Organicheskoi Khimii 1971, 7, 1284
48. Chem. Abstr. 75, 98496.
49. Damir, N.A.; Sveshnikov, N. N., SU 19660311 Chem.Abstr. 67,108659.
50. Lehmann, U.; Balli, H. Dyes and Pigments 1983, 4, 121.
51. Gross, W.; Oberkobusch, D.; Benicke, W. GWXXBX DE 102008062236 A1 20091015
52. Chem. Abstr. 151, 433237.
53. Doerge, D. R.; Decker, C. J.; Takazawa, R. S. Biochemistry 1993, 32, 58.
54. Sureau, R. F. M.; Kremer, G. V. H.; Dupré, V. M. GWXXBX DE 2227950 A 19721228
55. Chem. Abstr. 78, 99055.
56. Gerbal, C. F. FRXXBL FR 2142783 A1 19730202
57. Chem. Abstr. 79, 67829.
58. Ehrenschwender, T.; Varga, B. R.; Kele, P.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Asian J. 2010, 5, 1761.
59. Katritzky, A. R.; Krepski, Larry R.; Rasmussen, Jerald K.; Heilmann, Steven M.; Tarr, Richard D. Eur. Pat. Appl. (1989), EPXXDW EP 319156 A1 19890607
60. Chem.Abstr. 111, 215148.
61. Bradshaw, J.; Cook, M. C.; Gregory, G. I.; Beels, C. D. Ger. Offen., 1976, GWXXBX DE 2557397 A1 19760624
62. Chem. Abstr. 86, 55462.
63. Allen, S. D.; Conuel, J. R.; Decker, D. E.; Cherian, A. E. PCT Int. Appl. (2010), PIXXD2 WO 2010033705 A1 20100325
64. Chem. Abstr. 152, 406316.
65. Tolmachev, A. I.; Kachkovskii, A. D.; Kudinova, M. A.; Kurdiukov, V. V.; Ksenzov, S.; Schrader, S. Dyes and Pigments 2007, 74, 348.
66. Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
67. Jarvis, B. B.; Tong, W. P. Synthesis 1975, 102.
68. Iwamaru, A.; Iwado, E.; Kondo, S.; Newman, R. A.; Vera, B.; Rodríguez, A. D.; Kondo, Y. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 184.
69. Liu, X.; Abbott, N. L. Anal. Chem. 2011, 83, 3033.
70. Skrzypek, L.; Suwinska, K. Heterocycles 2007, 71, 1363.
71. Miyoshi, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2008, JP 2008247713
72. Chem. Abstr. 149, 478935.
73. Czerney, P.; Wenzel, M.; Schweder, B.; Lehmann, F. US 20040260093
74. Chem. Abstr. 142, 76184.
75. Czerney, P.; Wenzel, M.; Schweder, B.; Lehmann, F. EPXXDW EP 1318177 A2 20030611
76. Chem. Abstr. 139 37939.
77. Brabetz, W.; Weber, C. PIXXD2 WO 2010063732 A1 20100610
78. Chem. Abstr. 153, 54821.
79. Nakamura, T.; Takeuchi, K. JKXXAF JP 2003064083 A 20030305
80. Chem. Abstr. 138, 206479.
81. Garkusha-Bozhko, V. S.; Ukrain. Khim. Zhur. 1990, 56, 1096
82. Chem.Abstr. 114, 164098.
83. Schmidt, A. J. Heterocyl. Chem. 2002, 39, 949
84. Schmidt, A.; Nieger, M. Heterocycles 1999, 51, 2119
85. Schmidt, A.; Nieger, M. Heterocycles 2001, 55, 827.
86. Schmidt, A.; Habeck, T.; Snovydovych, B.; Eisfeld, W. Org. Lett. 2007, 9, 3515.
87. Schmidt, A.; Rahimi, A. Chem. Comm. 2010, 46, 2995.
88. Rahimi, A.; Schmidt, A. Synthesis 2010, 2621.
89. Rahimi, A.; Schmidt, A. Synlett 2010, 1327.
90. Schmidt, A.; Lindner, A.; Casado Cordon, J.; López Navarrete, J. T.; Ramírez, F. J. Chem. Phys. 2010, 371(1-3), 1.
91. Capel Ferrón, C.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Dreger, A.; Schmidt, A.; Ramírez, F. J. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 238.
92. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Casado, J.; Quirante, J. J.; López Navarrete, J. T.; Ramírez, F. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 341.
93. Michaelis, A.; Mayer, C.; Hahn, W.; Behrens, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1905, 338, 267.
94. Grandberg, I. I.; Nam, N. L. Sorokin, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 532.
95. Mezei, G.; Raptis, R. G. New. J. Chem. 2003, 27, 1399.
96. Rondestvedt, Jr. C. S.; Chang, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6532.
97. Barry, W. J.; Finar, I. L.; Khatkhate, G. V. J. Chem. Soc. C, 1968, 1120.
98. Gaussian 09, Revision A.1, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
99. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
100. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
101. Hriharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
102. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
103. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, T. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
104. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
105. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
106. Sheldrick, G. M, SHELXS-97, A program package for crystal structure solution and refinement. University of Göttingen, Germany 1997.
107. Pavlik, J. W.; Connors, R. E.; Burns, D. S.; Kurzweil, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1645.
108. Reddy, C. S.; Devi, M. V.; Sunitha, M.; Nagaraj, A. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1622.