Nucleophilic carbenes of pyrazoles starting from pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines

Letters in Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 1, 2005, Pages 37-39

  Schmidt, Andreas ^a   Habeck, Tobias ^a  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

1,2 ylide; Decarboxylation; Pyrazol 3 ylidenes; Pyrazolium 3 carboxylates

Indexed keywords

EID: 19844383213     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570178053399903     Document Type: Review

References (31)

1. Arduengo, A. J.; III, Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 361.
2. Bourissou, D.; Gueffet, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39.
3. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2490.
4. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Liebigs Ann. Chem., 1970, 731, 176;
5. Schönherr, H. J.; Wanzlick, H. W. Chem. Ber., 1970, 103, 1037.
6. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis, 1993, 561.
7. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J. P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1021.
8. Katritzky, A. R.; Faid-Allah, H. M. Synthesis, 1983, 149;
9. Katritzky, A. R.; Awartam, R.; Patel, R. C. J. Org. Chem., 1982, 47, 498;
10. Quast, H.; Scbmitt, E. Liebigs Ann. Chem., 1970, 732, 43;
11. Quast, H.; Schmitt, E. Justus Liebigs Ann. Chem., 1970, 732, 64.
12. Schmidt, A. Adv. Heterocycl. Chem., 2003, 85, 67;
13. Schmidt, A. Curr. Org. Chem., 2004, 8, 653;
14. Ollis, W. D.; Stanforth, S. P.; Ramsden, C. A. Tetrahedron, 1985, 41, 2239.
15. Dyson, P.; Hammick, D. L. J. Chem. Soc., 1937, 1724.
16. Kuhn, N.; Steimann, M.; Weyers, G. Z. Naturforsch., 1999, 54b, 427;
17. Ishiguro, K.; Hirabayashi, K.; Nojima, T.; Sawaki, Y. Chem. Lett., 2002, 8, 796;
18. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Tkatchenko, I.; Bouajila, E.; Walter, O.; Tommasi, I.; Rogers, R. D. Chem. Commun., 2003, 1, 28.
19. Schmidt, A.; Mordhorst, T.; Nieger, M. Nat. Prod. Res., 2004, in press; Schmidt, A.; Mordborst, T., ARKIVOC 2003, XIV, 233;
20. Schmidt, A.; Gholipour Shilabin, A. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4342;
21. Schmidt, A.; Kindermann, M. K.; Vainiotalo, P.; Nieger, M. J. Org. Chem., 1999, 64, 9499.
22. Schmidt, A. J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 949;
23. Schmidt, A.; Mordhorst, T.; Habeck, T. Org. Lett., 2002, 4, 1375;
24. Schmidt, A.; Kindermann, M. K. J. Org. Chem., 1998, 63, 4636.
25. Schmidt, A.; Habeck, T.; Kindermann, M. K.; Nieger, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 5977.
26. Atta-ur-Rahman; Malik, S.; Cun-heng, H.; Clardy, J. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2759.
27. Broomhead, E. J.; McLauchlan, K. A.; Roe, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 796.
28. Papadakis, P. E.; Boand, W. J. Org. Chem., 1961, 26, 2075.
29. Hewgill, F. R.; Slamet, R.; Stewart, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 3033.
30. Elguero, J.; Jacquier, R.; Tizané, D. Tetrahedron, 1971, 123, 131;
31. Elguero, J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 1121.