Theoretical study of oxidation of cyclohexane diol to adipic anhydride by [RuIV(O)(tpa)(H2O)]2+ complex (tpa = Tris(2-pyridylmethyl)amine)

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 13, 2011, Pages 6200-6209

  Shiota, Yoshihito ^a   Herrera, Jorge M ^a   Juhász, Gergely ^a   Abe, Takafumi ^a   Ohzu, Shingo ^b   Ishizuka, Tomoya ^b   Kojima, Takahiko ^b   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962374891     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200481n     Document Type: Article

References (82)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
2. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363
3. Cytochrome P450, Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Springer: New York, 1995.
4. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622
5. Poulos, T. L. Philos. Trans. R. Soc. A 2005, 363, 793-806
6. Wydrzynski, T. Photosystem II: The Light-Driven Water: Plastoquinone Oxidoreductase; Springer: New York, 2005.
7. McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106, 4455-4483
8. Renger, G. Photosynth. Res. 2007, 92, 407-425
9. Hillier, W.; Messinger, J. In The Catalytic Manganese Cluster, in Photosystem II: The Water/Plastoquinone Oxido-Reductase of Photosynthesis; Wydrzynski, T.; Satoh, K., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2005; pp 567-608.
10. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
11. Meyer, T. J.; Huynh, M. H. V.; Thorp, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5284-5304
12. Ramaraj, R.; Kira, A.; Kaneko, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 825-827
13. Ruettinger, W.; Dismukes, G. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1-24
14. Ruettinger, W. F.; Campana, C.; Dismukes, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6670-6671
15. Naruta, Y.; Sasayama, M.; Sasaki, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1839-1841
16. Limburg, J.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2761-2762
17. Limburg, J.; Vrettos, J. S.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 1999, 283, 1524-1527
18. Limburg, J.; Vrettos, J. S.; Chen, H.; dePaula, J. C.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 423-430
19. Tagore, R.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 1815-1823
20. Gersten, S. W.; Samuels, G. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4029-4030
21. Gilbert, J. A.; Eggleston, D. S.; Murphy, W. R., Jr.; Geselowitz, D. A.; Gersten, S. W.; Hodgson, D. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3855-3864
22. Chronister, C. W.; Binstead, R. A.; Ni, J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 3814-3815
23. Lebeau, E. L.; Adeyemi, S. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 6476-6484
24. Howells, A. R.; Sankarraj, A.; Shannon, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12258-12259
25. Hurst, J. K.; Zhou, J.; Lei, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 1010-1017
26. Wada, T.; Tsuge, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1479-1482
27. Wada, T.; Tsuge, K.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 329-337
28. Muckerman, J. T.; Polyansky, D.; Wada, T.; Tsuge, K.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 2008, 47, 329-337
29. Sens, C.; Romero, I.; Rodriguez, M.; Llobet, A.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7798-7799
30. Geletii, Y. V.; Botar, B.; Kgerler, P.; Hillesheim, D. A.; Musaev, D. G.; Hill, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3896-3899
31. Sartorel, A.; Carraro, M.; Scorrano, G.; De Zorzi, R.; Geremia, S.; McDaniel, N. D.; Bernhard, S.; Bonchio, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5006-5007
32. Zong, R.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12802-12803
33. Deng., Z.; Tseng, H.-W.; Zong, R.; Wang, D.; Thummel, R. P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 1835-1848
34. Tseng, H.-W.; Zong, R.; Muckerman, J. T.; Thummel, R. P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 11763-11773
35. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2008, 130, 16462-16463
36. Chen, Z.; Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2009, 47, 15580-15581
37. Concepcion, J. J.; Tsai, M.-T.; Muckerman, J. T.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1545-1557
38. Che, C.-M.; Cheng, K.-W.; Chan, M. C. W.; Lau, T.-C.; Mak, C.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7996-8000
39. Bryant, J. R.; Matsuo, T.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 1587-1592
40. Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662
41. Hirai, Y.; Kojima, T.; Mizutani, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5772-5776
42. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 100, 3665-3670
43. Lee, Y.-M.; Dhuri, S. N.; Sawant, S. C.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1803-1806
44. Chatterjee, D. Catal. Surv. Asia 2009, 13, 132-142
45. Meyer, T. J.; Huynh, M. H. V. Inorg. Chem. 2003, 42, 8140-8160
46. Yuan, Y.; Ji, H.; Chen, Y.; Han, Y.; Song, X.; She, Y.; Zhong, R. Org. Process. Res. Dev. 2004, 8 (3) 418-420
47. Noack, H.; Georgiev, V.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Johansson, A. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1194-1202
48. Cundari, T. R.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3904-3907
49. Sharma, P. K.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2291-2300
50. Dhuri, S. N.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Hirao, H.; Wang, Y.; Nam, W.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3356-3359
51. Lujan, S.; Slocik, J. M.; Chattejee, D.; Mitra, A.; Shepherd, R. E. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 785-796
52. Zierkiewicz, W.; Privalov, T. Dalton Trans. 2006, 1867-1874
53. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878
54. Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. Oxometalloporphyrins in Oxidative Catalysis. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 4, pp 17-40.
55. Ortiz de Montellano, P. R.; Beilan, H. S.; Kunze, K. L.; Mico, B. A. J. Biol. Chem. 1981, 256, 4395-4399
56. Yoshizawa, K; Kagawa, Y. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9347-9355
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
60. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
61. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 441-450
62. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-27.
63. Miertu, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-29
64. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
65. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
66. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Liu, S.; Schauer, C. K.; Pedersen, L. K. J. Chem. Phys. 2009, 131, 164107
68. Evans, D. F. J. J. Chem. Soc. 1959, 2003
69. Carter, E. A.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. 1988, 92, 2109-2115
70. Kojima, T.; Hayashi, K.; Iizuka, S.; Tani, F.; Naruta, Y.; Kawano, M.; Ohashi, Y.; Hirai, Y.; Ohkubo, K.; Matsuda, Y.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8212-8222
71. Chen, Y.-M.; Armentrout, P. B. J. Chem. Phys. 1995, 103, 618-625
72. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1160-1169
73. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564-572
74. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825-2831
75. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Chem. Phys. 1999, 111, 538-545
76. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317-12326
77. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872-5879
78. Yoshizawa, K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 375-382
79. Carreón-Macedo, J.-L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789-5797
80. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107-115
81. Frost, A. A.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism; Wiley: New York, 1961.
82. Rocker, L.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 746-754