Structural heterogeneity and unique distorted hydrogen bonding in primary ammonium nitrate ionic liquids studied by high-energy X-ray diffraction experiments and MD simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 9, 2012, Pages 2801-2813

  Song, Xuedan ^a   Hamano, Hiroshi ^a   Minofar, Babak ^a   Kanzaki, Ryo ^b   Fujii, Kenta ^c   Kameda, Yasuo ^d   Kohara, Shinji ^e   Watanabe, Masayoshi ^f   Ishiguro, Shin Ichi ^a   Umebayashi, Yasuhiro ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KAGOSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^d YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

^e JAPAN SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH INSTITUTE   (Japan)

^f YOKOHAMA NATIONAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; CHAIN LENGTH; EXPERIMENTS; HYDROGEN BONDS; IONS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ORIENTATION; X RAY DIFFRACTION;

AB INITIO CALCULATIONS; ALKYL CHAIN; ALKYL CHAIN LENGTHS; ALKYLAMMONIUM; AMMONIUM NITRATE; CHARACTERISTIC PEAKS; HIGH ENERGY X-RAY DIFFRACTION; ION PAIRS; ION-ION INTERACTION; LIQUID STATE; LIQUID STRUCTURES; MAXIMUM INTENSITIES; MD SIMULATION; MOLECULAR COMPLEXES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PEAK POSITION; SCATTERING VECTORS; STRUCTURAL HETEROGENEITY; X-RAY STRUCTURE FACTOR;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84962349416     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp209561t     Document Type: Article

References (138)

1. Ionic Liquids IV; Brennecke, J. F., Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2007.
2. Ionic Liquids in Chemical Analysis; Koel, M., Ed; CRC Press: New York, 2009.
3. Ionic Liquids in Sythesis, 2 nd ed.; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; VCH-Wiley: Weinheim, Germany, 2007; Vols. 1 and 2.
4. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids; Ohno, H., Ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2005.
5. Hirao, M.; Sugimoto, H.; Ohno, H. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 4168
6. Yoshizawa, M.; Ogihara, W.; Ohno, H. Electrochem. Solid-State Lett. 2001, 4, E25
7. Ohno, H.; Yoshizawa, M. Solid State Ionics 2002, 154-155, 303
8. Susan, M. A. B. H.; Noda, A.; Mitsushima, S.; Watanabe, M. Chem. Commun. 2003, 938
9. Noda, A.; Susan, M. A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024
10. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071
11. MacFarlane, D. R.; Pringle, J. M.; Johansson, K. M.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Chem. Commun. 2006, 1905
12. Greaves, T. L.; Drummond, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 206
13. Mihichuk, L. M.; Driver, G. W.; Johnson, K. E. ChemPhysChem 2011, 12, 1622
14. Walden, P. Bull. Acad. Imp. Sci. 1914, 1800
15. Xu, W.; Angell, C. A. Science 2003, 302, 422
16. Evans, D. F.; Yamauchi, A.; Roman, R.; Casassa, E. Z. J. Colloid Interface Sci. 1982, 88, 89
17. Evans, D. F.; Yamauchi, A.; Wei, G. J.; Bloomfield, V. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3537
18. Jaeger, D. A.; Tucker, C. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1785
19. Byrne, N.; Wang, L.; Belieres, J.-P.; Angell, C. A. Chem. Commun. 2007, 2714
20. Markusson, H.; Belieres, J.-P.; Johansson, P.; Angell, C. A.; Jacobsson, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8717
21. Shetty, P. H.; Youngberg, P. J.; Kersten, B. R.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1987, 411, 61
22. Greaves, T. L.; Weerawardena, A.; Fong, C.; Krodkiewska, I.; Drummond, C. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22479
23. Belieres, J.-P.; Angell, C. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4926
24. Poole, S. K.; Shetty, P. H.; Poole, C. F. Anal. Chim. Acta 1989, 218, 241
25. Thomazeau, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L.; Luts, S.; Gilbert, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5264
26. Robert, T.; Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L.; Gilbert, B. ECS Trans. 2007, 3, 71
27. Robert, T.; Magna, L.; Olivier-Bourbigou, H.; Gilbert, B. J. Electrochem. Soc. 2009, 156, F115
28. Yoshizawa, M.; Xu, W.; Angell, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15411
29. Bautista-Martinez, J. A.; Tang, L.; Belieres, J.-P.; Zeller, R.; Angell, C. A.; Friesen, C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12586
30. Kanzaki, R.; Uchida, K.; Hara, S.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S.; Nomura, S. Chem. Lett. 2007, 36, 684
31. Kanzaki, R.; Uchida, K.; Song, X.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. Anal. Sci. 2008, 24, 1347
32. Kanzaki, R.; Song, X.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. Chem. Lett. 2010, 39, 578
33. Umebayashi, Y.; Chung, W.; Mitsugi, T.; Fukuda, S.; Takeuchi, M.; Fujii, K.; Takamuku, T.; Kanzaki, R.; Ishiguro, S. J. Comput. Chem. Jpn. 2008, 7, 125
34. Fumino, K.; Wulf, A.; Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3184
35. Fumino, K.; Wulf, A.; Ludwig, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8790
36. Atkin, R.; Warr, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4164
37. Greaves, T. L.; Kennedy, D. F.; Mudie, S. T.; Drummond, C. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10022
38. Hayes, R.; Imberti, S.; Warr, G. G.; Atkin, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3237
39. Urahata, S. M.; Ribeiro, M. C. C. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1855
40. Wang, Y.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192
41. Wang, Y.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18601
42. Wang, Y.; Jiang, W.; Yan, T.; Voth, G. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1193
43. Lopes, J. N. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3330
44. Lopes, J. N. C.; Gomes, M. F. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16816
45. Bhargava, B. L.; Devane, R.; Klein, M. L.; Balasubramanian, S. Soft Matter 2007, 3, 1395
46. Triolo, A.; Russina, O.; Bleif, H.-J.; Cola, E. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4641
47. Triolo, A.; Russina, O.; Fazio, B.; Triolo, R.; Cola, E. D. Chem. Phys. Lett. 2008, 457, 362
48. Russina, O.; Triolo, A.; Gontrani, L.; Caminiti, R.; Xiao, D.; Hines, L. G., Jr.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L.; Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. J. Phys.: Condens. Matter. 2009, 21, 424121
49. Xiao, D.; Hines, L. G., Jr; Li, S.; Bartsch, R. A.; Quitrvis, E. L.; Russina, O.; Triolo, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6426
50. Triolo, A.; Russina, O.; Fazio, B.; Appetecchi, G. B.; Carewska, M.; Passerini, S. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164521
51. Gontrani, L.; Russina, O.; Celso, F. L.; Caminiti, R.; Annat, G.; Triolo, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9235
52. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Mullan, C. L.; Youngs, T. G. A.; Bowron, D. T. J. Chem. Phys. 2010, 133, 074510
53. Annapureddy, H. V. R.; Kashyap, H. K.; Biase, P. M. D.; Margulis, C. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16838
54. Santos, C. S.; Annapureddy, H. V. R.; Sanjeeva Murthy, N.; Kashyap, H. K.; Castner, E. W., Jr.; Margulis, C. J. J. Chem. Phys. 2011, 134, 064501
55. Santos, C. S.; Sanjeeva Murthy, N.; Baker, G. A.; Castner, E. W., Jr. J. Chem. Phys. 2011, 134, 121101
56. Kashyap, H. K.; Santos, C. S.; Annapureddy, H. V. R.; Sanjeeva Murthy, N.; Margulis, C. J.; Castner, E. W. Faraday Discuss. 2011, private communication.
57. Aoun, B.; Goldbach, A.; Kohara, S.; Wax, J.-F.; González, M. A.; Saboungi, M.-L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12623
58. Aoun, B.; Goldbach, A.; González, M. A.; Kohara, S.; Price, D. L.; Saboungi, M.-L. J. Chem. Phys. 2011, 134, 104509
59. Berthod, A.; Ruiz-Angel, M. J.; Carda-Broch, S. J. Chromatogr., A 2008, 1184, 6
60. Poole, C. F. J. Chromatogr., A 2004, 1037, 49
61. Isshiki, M.; Ohishi, Y.; Goto, S.; Takeshita, K.; Takeshita, K.; Ishikawa, T. Nucl. Instrum. Meth. A 2001, 467-468, 663
62. Kohara, S.; Suzuya, K.; Kashihara, Y.; Matsumoto, N.; Umesaki, N.; Sakai, I. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 2001, 467-468, 1030
63. Sasaki, S. KEK Report 90-16, National Laboratory for High Energy Physics, Japan, 1991.
64. Cormer, D. T.; Mann, J. B. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1892
65. Aslen, E. N.; Fox, A. G.; O'Keefe, M. A. International Tables For Crystallography Vol. C; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; pp 572-574.
66. Johanson, G.; Sandstörm, M. Chem. Scr. 1973, 4, 195
67. Nose, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255
68. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511
69. Parrinello, M.; Rahman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182
70. Parrinello, M.; Rahman, A. Phys. Rev. Lett. 1980, 45, 1196
71. Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894
72. Lopes, J. N. C.; Deschamps, J.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038
73. Lopes, J. N. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16893
74. Lopes, J. N. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19586
75. Lopes, J. N. C.; Pádua, A. A. H.; Shimizu, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5039
76. Shimizu, K.; Almantariotis, D.; Gomes, M. F. C.; Pádua, A. A. H.; Lopes, J. N. C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3592
77. Cornell, W.; Cieplak, P.; Bayly, C.; Gould, I.; Merz, K.; Ferguson, D.; Spellmeyer, D.; Fox, T.; Caldwell, J.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179
78. Jorgensen, W.; Maxwell, D.; Tirado-Rivers, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225
79. Krough-Moe, J. Acta Crystallogr. 1956, 9, 351
80. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503
81. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275
82. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281
83. Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122
84. Saebo, S.; Almlof, J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83
85. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
86. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
87. Blaudeau, J. -P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016
88. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
89. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
90. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062
91. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
92. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J. -P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104
93. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511
94. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024
95. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
96. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
97. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239
98. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
99. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
100. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210
101. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
102. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404
103. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
104. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
105. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. THEOCHEM 1999, 464, 211
106. Cossi, M.; Barone, V.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5295
107. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427
108. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5691
109. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708
110. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
111. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
112. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506
113. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9100
114. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631
115. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024
116. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
117. Fujii, K.; Soejima, Y.; Kyoshoin, Y.; Fukuda, S.; Kanzaki, R.; Umebayashi, Y.; Yamaguchi, T.; Ishiguro, S.; Takamuku, T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4329
118. Fukuda, S.; Takeuchi, M.; Fujii, K.; Kanzaki, R.; Takamuku, T.; Chida, K.; Yamamoto, H.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. J. Mol. Liq. 2008, 143, 2
119. Fujii, K.; Seki, S.; Fukuda, S.; Takamuku, T.; Kohara, Y.; Kameda, Y.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. J. Mol. Liq. 2008, 143, 64
120. Kanzaki, R.; Mitsugi, T.; Fukuda, S.; Fujii, K.; Takeuchi, M.; Soejima, Y.; Takamuku, T.; Yamaguchi, T.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. J. Mol. Liq. 2009, 147, 77
121. Fujii, K.; Mitsugi, T.; Takamuku, T.; Yamaguchi, T.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. Chem. Lett. 2009, 38, 340
122. Fujii, K.; Kanzaki, R.; Takamuku, T.; Kameda, Y.; Kohara, S.; Kanakubo, M.; Shibayama, M.; Ishiguro, S.; Umebayashi, Y. J. Chem. Phys. 2011, 135, 244502
123. Dymek, C. J., Jr; Grossie, D. A.; Fratini, A. V.; Adams, W. W. J. Mol. Struct. 1989, 213, 25
124. Hanke, C. G.; Price, S. L.; Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2001, 99, 801
125. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273
126. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474
127. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4780
128. Tsuzuki, S.; Arai, A. A.; Nishikawa, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7739
129. Enomoto, T.; Nakamori, Y.; Matsumoto, K.; Hagiwara, R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4324
130. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047
131. Brauman, J. I.; Blair, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2126
132. Brauman, J. I.; Blair, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3911
133. Brauman, J. I.; Blair, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3914
134. Meot-Ner, M.; Sieck, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4448
135. Hunter, E. P. L; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413
136. Umebayashi, Y.; Hamano, H.; Seki, S.; Minofar, B.; Fujii, K.; Hayamizu, K.; Tsuzuki, S.; Kameda, Y.; Kohara, S.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12179
137. Fujii, K.; Kanzaki, R.; Takamuku, T.; Kameda, Y.; Kohara, S.; Kanakubo, M.; Shibayama, M.; Ishiguro, S.; Umebayashi, Y. J. Chem. Phys. 2011, 135, 244502
138. Rocha, M. A. A.; Lima, C. F. R. A. C.; Gomes, L. R.; Schröder, B.; Coutinho, J. A. P.; Marrucho, I. M.; Esperança, J. M. S. S.; Rebelo, L. P. N; Shimizu, K.; Lopes, J. N. C.; Santos, L. M. N. B. F. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10919