Molecular size based approach to estimate partition properties for organic solutes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 101, Issue 17, 1997, Pages 3404-3412

  Bodor, Nicholas ^a   Buchwald, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001590002     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9638503     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Viswanadhan, V. N.; Reddy, M. R.; Bacquet, R. J.; Erion, M. D. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1019.
2. (b) Viswanadhan, V. N.; Ghose, A. K.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989, 29, 163.
3. Lee, B.; Richards, F. M. J. Mol. Biol. 1971, 55, 379.
4. Richards, F. M. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1977, 6, 151.
5. Gavezzotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5220.
6. Leahy, D. E. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 629.
7. (a) Bodor, N.; Gabanyi, Z.; Wong, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989 111, 3783.
8. (b) Bodor, N.; Huang, M.-J. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 272.
9. (c) Bodor, N.; Huang, M.-J. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 954.
10. Shrake, A.; Rupley, J. A. J. Mol. Biol. 1973, 79, 351.
11. Le Grand, L. M.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 349.
12. Silla, E.; Tunon, I.; Pascual-Ahuir, J. L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1077.
13. Alejandre, J.; Martinez-Casas, S. E.; Chapela, G. A. Mol. Phys. 1988, 65, 1185.
14. Higo, J.; Go, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 376.
15. Pearlman, R. S. In Partition Coefficient Determination and Estimation; Dunn, W. J., III, Block, J. H., Pearlman, R. S., Eds.; Pergamon: New York, 1986, pp 3-20.
16. Hermann, R. B. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2754.
17. Connolly, M. L. J. Appl. Crystallogr. 1983, 16, 548.
18. Connolly, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1118.
19. Richmond, T. J. J. Mol. Biol. 1984, 178, 63.
20. Gibson, K. D.; Scheraga, H. A. Mol. Phys. 1987, 62, 1247.
21. Gibson, K. D.; Scheraga, H. A. Mol. Phys. 1988, 64, 641.
22. Dodd, L. R.; Theodorou, D. N. Mol. Phys. 1991, 72, 1313.
23. Perrot, G.; Cheng, B.; Gibson, K. D.; Vila, J.; Palmer, K. A.; Nayeem, A.; Maigret, B.; Scheraga, H. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1.
24. Eisenhaber, F.; Argos, P. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1272.
25. Petitjean, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 507.
26. Liotard, D. A.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1995, 16, 422.
27. Bliznyuk, A. A.; Gready, J. E. J. Comput. Chem. 1996, 17, 962.
28. do Carmo, M. P. Differential Geometry of Curves and Surfaces; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1976.
29. Rowlinson, J. S. Mol. Phys. 1963, 6, 517-524.
30. Dewar, M. J. S. AMPAC 1.0, QCPE, Indiana University, Bloomington, IN 47405.
31. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
32. (a) Iijima, H.; Dunhar, J. B., Jr.; Marshall, G. R. Proteins 1987, 2, 330.
33. (b) Creamer, T. P.; Rose, G. D. Proteins 1994, 19, 85.
34. (c) Wimley, W. C.; Creamer, T. P.; White, S. H. Biochemistry 1996, 35, 5109.
35. Motoc, I.; Marshall, R. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 415.
36. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 72nd ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991-1992.
37. Meyer, A. Y. J. Comput. Chem. 1986, 7, 144.
38. (a) Amidon, G. L.; Yalkowsky, S. H.; Anik, S. T.; Valvani, S. C. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2239.
39. (b) Valvani, S. C.; Yalkowsky, S. H.; Amidon, G. L. J. Phys. Chem. 1976, 80, 829.
40. Hansch, C.; Leo, A. Substituent Constant for Correlation in Chemistry and Biology; Wiley-Interscience: New York, 1979.
41. Sangster, J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1989, 18, 1111.
42. Leo, A. J. Chem. Rev. 1993, 93, 1281.
43. Kossoy, A. D.; Risley, D. S.; Kleyle, R. M.; Nurok, D. Anal. Chem. 1992, 64, 1345.
44. (a) Tewari, Y. B.; Miller, M. M.; Wasik, S. P.; Martire, D. E. J. Chem. Eng. Data 1982, 27, 451.
45. (b) Miller, M. M.; Ghodbane, S.; Wasik, S. P.; Tewari, Y. B.; Martire, D. E. J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 184.
46. Tomida, H.; Yotsuyanagi, T.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2832.
47. Shin, W. Y.; Mackay, D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 911.
48. Karickhoff, S. W.; Brown, D. S.; Scott, T. A. Water Res. 1979, 13, 241.
49. Hansch, C.; Björkroth, J. P.; Leo, A. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 663.
50. Debnath, A. K.; de Compadre, R. L. L.; Debnath, G.; Shusterman, A. J.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 786.
51. Morimoto, Y.; Hatanaka, T.; Sugibayashi, K.; Omiya, H. J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44, 634.
52. Leo, A. J. In Comprehensive Medicinal Chemistry, Hansch, C., Sammes, P. G., Taylor J. B., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 4, p 295.
53. El Tayar, N.; Mark, A. E.; Vallat, P.; Brunne, R. M.; Testa, B.; van Gusteren, W. F. J. Med. Chem. 1993, 36, 3757.
54. Nyburg, S. C.; Faerman, C. H. Acta Crystallogr. 1985, B41, 274.
55. Grant, D. J. W.; Higuchi, T. Solubility Behavior of Organic Compounds; Techniques of Chemistry, Vol. 21 ; Wiley-Interscience: New York, 1990.
56. Harris, M. J.; Higuchi, T.; Rytting, J. H. J. Phys. Chem. 1973, 77, 2694.
57. Silla, E.; Tunon, I.; Villar, F.; Pascual Ahuir, J. L. THEOCHEM (J. Mol. Struct.) 1992, 254, 369.
58. Dunn, W. J., III; Grigoras, S.; Johansson, E. In Partition Coefficient Determination and Estimation; Dunn, W. J., III, Block, J. H., Pearlman, R. S., Eds.; Pergamon: New York, 1986; p 21.
59. Cramer, R. D., III. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1837.
60. (a) Kamlet, M. J.; Doherty, R. M.; Abraham, M. H.; Marcus, Y.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5244.
61. (b) Taft, R. W.; Abraham, M. H.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J. Nature 1985, 313, 384.
62. El Tayar, N.; Testa, B.; Carrupt, p.-A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1455.
63. Yalkowsky, S. H.; Pinal, R.; Banerjee, S. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 74.
64. Hopfinger, A. J.; Battershell, R. D. J. Med. Chem. 1976, 19, 569.
65. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Whiting, G. S.; Mitchell, R. C. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1085.
66. Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 792.
67. Sharp, K. A.; Nicholls, A.; Friedman, R.; Honig, B. Biochemistry 1991, 30, 9686.
68. Osinga, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1621.
69. Cramer, R. D., III. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5408.
70. Taft, R. W.; Berthelot, M.; Laurence, C.; Leo, A. J. Chemtech 1996, 26 (7), 20.
71. Leahy, D. E.; Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Wait, A. R. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1992, 705.
72. Lumry, R.; Rajender, S. Biopolvmers 1970, 9, 1125.
73. Tomlinson, E. Int. J. Pharm. 1983, 13, 115.
74. Fersht, A. R.; Shi, J.-P.; Knill-Jones, J.; Lowe, D. M.; Wilkinson, A. J.; Blow, D. M.; Brick, P.; Carter, P.; Waye, M. M. Y.; Winter, G. Nature 1985, 314, 235.
75. Shirley, B. A.; Stanssens, P.; Hahn, U.; Pace, C. N. Biochemistry 1992, 31, 725.
76. Meot-Ner, M.; Sieck, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2956.
77. Mannhold, R.; Rekker, R. F.; Sonntag, C.; Laak, A. M.; Dross, K.; Polymeropoulos, E. E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410.
78. Rekker, R. F.; de Kort, H. M. Eur. J. Med. Chem. 1979, 14, 479.
79. Meylan, W. M.; Howard, P. H. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 83.
80. Mannhold, R.; Dross, K. P.; Rekker, R. F. Quant. Struct.-Act. Relat. 1990, 9, 21.
81. Cefalu, W. T.; Pardridge, W. M. J. Neurochem. 1985, 45, 1954.
82. Takada, K.; Usuda, H.; Oh-Hashi, M. Biopharm-Drug-Dispos. 1992, 13, 345.