Spectroscopic and theoretical study of push-pull chromophores containing thiophene-based quinonoid structures as electron spacers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 44, 2003, Pages 12175-12183

  Milián, Begoña ^a   Ortí, Enrique ^a   Hernández, Víctor ^b   López Navarrete, Juan T ^b   Otsubo, Tetsuo ^c  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^c HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONS; ELECTROOPTICAL MATERIALS; GROUND STATE; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR VIBRATIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; TEMPERATURE; THERMODYNAMIC STABILITY;

ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR; ELECTRON SPACERS; QUINONOID STRUCTURES; THIOPHENE;

CHROMOPHORES;

EID: 84961983555     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0354651     Document Type: Article

References (111)

1. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991.
2. Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Academic Press: Boston, 1993.
3. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
4. Marder, S. R.; Perry, J. W. Adv. Mater. 1993, 5, 804.
5. Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
6. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ghosn, R.; Steier, W. H.; Ziari, M.; Fetterman, H.; Shi, Y.; Mustacich, R. V.; Jen, A. K.-Y.; Shea, K. J. Chem. Mater. 1995, 7, 1060.
7. Shi, Y.; Zhang, C.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
8. Wolf, J.; Wortmann, R. Adv. Org. Chem. 1999, 32, 121.
9. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
10. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Cheng, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006.
11. Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 672.
12. Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhoj, J. Science 1994, 263, 511.
13. Mignani, G.; Leising, F.; Meyreux, R.; Samson, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4743.
14. Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Drost, K. J.; Wong, K. Y.; Cava, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2057.
15. Rao, V. P.; Cai, Y. M.; Jen, A. K.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1689.
16. Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118.
17. Gilmour, S.; Montgomery, R. A.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Perry, J. W.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1603.
18. Boldt, P.; Bourhill, G.; Bräuchle, C.; Jim, Y.; Kammler, R.; Müller, C.; Rase, J.; Wichern, J. Chem. Commun. 1996, 793.
19. Wu, X.; Wu, J., Liu, Y.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 472.
20. Wu, X.; Wu, J.; Liu, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Commun. 1999, 2391.
21. Sun, S.-S.; Zhang, C.; Dalton, L. R.; Garner, S. M.; Chen, A.; Steier, W. H. Chem. Mater. 1996, 8, 2539.
22. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452.
23. Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747.
24. Rao, V. P.; Cai, C.; Liakatas, I.; Wong, M.-S.; Bösch, M.; Bosshard, C.; Günter, P.; Concilio, S.; Tirelli, N.; Suter, U. W. Org. Lett. 1999, 1, 1847.
25. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186.
26. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632.
27. Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Josse, D.; Lehn, J.-M.; Zyss, J. Chem. Phys. 1989, 133, 323.
28. Slama-Schowk, A.; Blanchard-Desce, M.; Lehn, J.-M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3894.
29. Blanchard-Desce, M.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Lehn, J.-M.; Krämer, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 526.
30. Blanchard-Desce, M.; Runser, C.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Lehn, J.-M.; Bloy, V.; Alain, V. Chem. Phys. 1995, 199, 253.
31. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Peersons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 215.
32. Kim, O.-K.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Lehn, J.-M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2227.
33. Wuerthner, F.; Effenberger, F.; Wortmann, R.; Krämer, P. Chem. Phys. 1993, 173, 305.
34. Steybe, F.; Effenberger, F.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Günter, P. Tetrahedron 1998, 54, 8469.
35. Cabrera, I.; Althoff, O.; Man, H.-T.; Yoon, H. N. Adv. Mater. 1994, 6, 43.
36. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. G.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524.
37. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091.
38. Rao, V. P.; Jen, A. K.; Cai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1237.
39. Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Drost, K.; Minnini, R. M.; Proc. SPIE 1992, 74.
40. Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 132.
41. Cheng, L.-T.; Tam, W; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikhen, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
42. Ledoux, I.; Zyss, J.; Jutand, A.; Amatore, C. Chem. Phys. 1991, 150, 117.
43. Gilmore, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Cheng, L.-T.; Adv. Mater. 1994, 6, 494.
44. Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Jen, A. K.-J.; Drost, K. J. Chem. Mater. 1994, 6, 2210.
45. Inoue, S.; Mikami, S.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Wada, T.; Sasabe, H. Synth. Met. 1997, 84, 395.
46. (a) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Ortí, E.; Millián, B.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
47. (b) Hernández, V.; Calvo Losada, S.; Casado, J.; Higuchi, H.; López Navarette, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661.
48. Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
49. Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakyama, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
50. Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrette, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
51. Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Hotta, S.; Casado, J.; López Navarrette, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
52. Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Shirota, Y.; Casado, J.; López Navarrette, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163.
53. Casado, J.; Otero, T. F.; Hotta, S.; Hernández, V.; Ramírez, F. J.; López Navarrete, J. T. Opt. Mater. 1998, 9, 82.
54. Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
55. Hernández, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105.
56. González, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martín, N.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
57. Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. (in press).
58. Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
59. Castiglioni, C.; Gussoni, M.; López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
60. López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
61. Hernández, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
62. Agosti, E.; Rivola, M.; Hernández, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
63. Wiberg, K. B.; Stratman, R. E.; Frisch, J. M. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
64. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, J. M. J. Chem. Phys. 1999, 109, 8218.
65. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904.
66. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. J. Phys. Chem. A 2000, 117, 4748.
67. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
68. Nguyen, K. A.; Kennel, J.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7128.
69. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
70. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, J. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
71. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
73. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
74. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
75. Raghavachari, K. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 361.
76. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
77. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
78. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3684.
79. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
80. Clark T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
81. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
82. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
83. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
84. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
85. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
86. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossman, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
87. Casida, M. E. Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 115.
88. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
89. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596.
90. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
91. Clemente, D. A.; Marzotto, A. J. Mater. Chem. 1996, 6, 941.
92. The value of d is calculated as the average of the lengths calculated for the two C-S bonds adjacent to the exocyclic C=C bond.
93. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
94. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
95. Amovilli, C.; Barone, V.; Cammi, R.; Cancès, E.; Cossi, M.; Menucci, B.; Pomelli, C. S.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227.
96. Takenaka, T. Spectrochim. Acta, A 1971, 27, 1735.
97. Girlando, A.; Pecile, C. Spectrochim. Acta, A 1973, 29, 1859.
98. Faulques, E.; Leblanc, A.; Molini, P.; Decoster, M.; Conan, F.; Guerchais, J. E.; Sala-Pala, J. Spectrochim. Acta, A 1995, 51, 805.
99. Khatkale, M. S.; Devlin, J. P. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1851.
100. Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
101. Polivka, T.; Zigmantas, D.; Frank, H. A.; Bautista, J. A.; Herek, J. L.; Koyama, Y.; Fijii, R.; Sundström, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1072.
102. Negri, F.; Orlando, G.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. J. Chem. Phys. 1989, 91, 6215.
103. Siebert, T.; Schmitt, M.; Engel, V.; Materny, A.; Kiefer, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6242.
104. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J.L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
105. Liu, R.; Zhou, X.; Kasmai, H. Spectrochim. Acta A 1997, 53, 1241.
106. Altmann, J.A.; Handy, N. C.; Ingamells, V. E. Mol. Phys. 1997, 92, 339.
107. van Pham, C.; Burkhardt, A.; Shababa, R.; Cunningham, D. D.; Mark, H. B.; Zimmer, H. Phosph. Sulf. Silic. 1989, 46, 153.
108. Chadwick, J. E.; Kohler, B. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3631.
109. Pou-Amérigo, R.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Rubio, M.; Ortí, E. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 491.
110. Fabian, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199.
111. Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761.