Carbocyclization versus oxycyclization on the metal-catalyzed reactions of oxyallenyl C3-linked indoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6688-6701

  Alcaide, Benito ^a   Almendros, Pedro ^b   Alonso, José M ^a   Fernández, Israel ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; GOLD; SULFUR DIOXIDE;

CARBOCYCLIZATION; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLIZATION REACTIONS; CYCLIZATIONS; GOLD CATALYSIS; METAL-CATALYZED; PROTECTING GROUP; SULFONYL GROUPS;

CATALYSIS;

CARBAZOLE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; ALCOHOL DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CARBOCYCLIZATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CYCLIZATION; HIGH TEMPERATURE; OXYCYCLIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALCOHOLS; CATALYSIS; CYCLIZATION; GOLD; INDOLES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84961978603     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401013d     Document Type: Article

References (101)

1. Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074
2. Rivera-Fuentes, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2818
3. Cumulenes and Allenes. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Method of Molecular Transformation; Krause, N., Ed.; George Tieme: Stuttgart, 2007; Vol. 44.
4. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
5. Modern Allene Chemistry; Krause, N.; Hashmi, A. S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
6. Lechel, T.; Pfrengle, F.; Reissig, H.-U.; Zimmer, R. ChemCatChem 2013, 10.1002/cctc.201200875
7. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
8. Alcaide, B.; Almendros, P. Chem. Rec. 2011, 11, 311
9. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
10. Brasholz, M.; Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 45
11. Bongers, N.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2178
12. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590
13. Vicente, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6469
14. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
15. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
16. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1
17. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Fernández, I. Chem. Commun. 2012, 48, 6604
18. Kong, W.; Qiu, Y.; Zhang, X.; Fu, C.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2339
19. Kong, W.; Fu, C.; Ma, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13134
20. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Quirós, M. T.; Gadziński, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1871
21. Kong, W.; Fu, C.; Ma, S. Chem. Commun. 2009, 4572
22. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Quian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066
23. Zeldin, R. M.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2011, 2, 1706
24. Barluenga, J.; Piedrafita, M.; Ballesteros, A.; Suárez-Sobrino, A. L.; González, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11827
25. Three examples for the metal-free dithiophosporic acid catalyzed cyclization have been described: Shapiro, N. D.; Rauniyar, V.; Hamilton, G. L.; Wu, J.; Toste, F. D. Nature 2011, 470, 245
26. After the initiation of our efforts, a report appeared describing the gold-catalyzed preparation of cyclopenta[ b ]indoles. See: Chen, B.; Fan, W.; Chai, G.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 3616
27. Alcaide, B.; Almendros, P.; Quirós, M. T.; López, R.; Menéndez, M. I.; Sochacka-Ćwikła, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 898
28. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A.; Prieto, N. J. Org. Chem. 2012, 77, 11388
29. Dötz, K. H.; Tomuschat, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 187
30. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901
31. Tejedor, D.; López-Tosco, S.; González-Platas, J.; García-Tellado, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9571
32. Zhou, H.; Xing, Y.; Yao, J.; Lu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 4582
33. Dohi, T.; Washimi, N.; Kamitanaka, T.; Fukushima, K.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6142
34. Xie, P.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7362
35. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193
36. Roy, J.; Jana, A. K.; Mal, D. Tetrahedron 2012, 68, 6099
37. Li, J.; Grimsdale, A. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399
38. Knölker, H.-J. Chem. Lett. 2009, 38, 13
39. Choi, T. A.; Czerwonka, R.; Forke, R.; Jäger, A.; Knöll, J.; Krahl, M. P.; Krause, T.; Reddy, K. R.; Franzblau, S. G.; Knölker, H.-J. Med. Chem. Res. 2008, 17, 374
40. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chemistry and Biology of Carbazole Alkaloids. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: Amsterdam, 2008; Vol. 65, pp 1-430.
41. Knölker, H.-J. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115
42. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303
43. Protective Groups in Organic Synthesis, 4 th ed.; Wutz, P. G. M.; Greene, T. W., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2006.
44. Protecting Groups, 3 rd ed.; Kocienski, P. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2003.
45. García-Rubia, A.; Urones, B.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9676
46. García-Rubia, A.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
47. Pak, C. S.; Lim, D. S. Synth. Commun. 2001, 31, 2209
48. Hoffmann-Röder, A.; Krause, N. Org. Lett. 2001, 3, 2537
49. Ma, S.; Gao, W. J. Org. Chem. 2002, 67, 6104
50. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T.; Fernández, I. Chem. Commun. 2011, 47, 9054
51. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Fischer, D.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1387
52. Kim, S.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 215
53. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2844
54. Marshall, J. A.; Robinson, E. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 3450
55. Marshall, J. A.; Bartley, G. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7169
56. Marshall, J. A.; Wallace, E. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 796
57. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1581
58. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1449
59. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285
60. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Bolte, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1923
61. Zhou, C.-Y.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 325
62. Hanssen, K. Ø.; Schuler, B.; Williams, A. J.; Demissie, T. B.; Hansen, E.; Andersen, J. H.; Svenson, J.; Blinov, K.; Repisky, M.; Mohn, F.; Meyer, G.; Svendsen, J.-S.; Ruud, K.; Elyashberg, M.; Gross, L.; Jaspars, M.; Isaksson, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12238
63. Kumar, D.; Arun, V.; Kumar, N. M.; Acosta, G.; Noel, B.; Shah, K. ChemMedChem 2012, 7, 1915
64. Raju, R.; Gromyko, O.; Fedorenko, V.; Luzhetskyy, A.; Müller, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3009
65. Queiroz, K. C. S.; Milani, R.; Ruela-de-Sousa, R. R.; Fuhler, G. M.; Justo, G. Z.; Zambuzzi, W. F.; Duran, N.; Diks, S. H.; Spek, C. A.; Ferreira, C. V.; Peppelenbosch, M. P. PLoS One 2012, 7, e45362
66. Diana, P.; Carbone, A.; Barraja, P.; Montalbano, A.; Parrino, B.; Lopergolo, A.; Pennati, M.; Zaffaroni, N.; Cirrincione, G. ChemMedChem 2011, 6, 1300
67. Jian, W.; Yamashita, H.; Levitt, J. M.; Lerner, S. P.; Sonpavde, G. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1772
68. Fernández, R.; Martín, M. J.; Rodríguez-Acebes, R.; Reyes, F.; Francesch, A.; Cuevas, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2283
69. Pettit, G. R.; Knight, J. C.; Herald, D. L.; Davenport, R.; Pettit, R. K.; Tucker, B. E.; Schmidt, J. M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1793
70. Nishida, A.; Fuwa, M.; Fujikawa, Y.; Nakahata, E.; Furuno, A.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5983
71. Sakemi, S.; Sun, H. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4304
72. Burres, N.; Barber, D.; Gunasekera, S.; She, L.; Clement, J. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 745
73. Joshi, B. S.; Taylor, W. I.; Bhate, D. S.; Karmarkar, S. S. Tetrahedron 1963, 19, 1437
74. Tagami, K.; Liu, C.; Minami, A.; Noike, M.; Isaka, T.; Fueki, S.; Shichijo, Y.; Toshima, H.; Gomi, K.; Dairi, T.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1260
75. Enomoto, M.; Morita, A.; Kuwahara, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12833
76. Ratni, H.; Blum-Kaelin, D.; Dehmlow, H.; Hartman, P.; Jablonski, P.; Masciadri, R.; Maugeais, C.; Patiny-Adam, A.; Panday, N.; Wright, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1654
77. Naka, H.; Akagi, Y.; Yamada, K.; Imahori, T.; Kasahara, T.; Kondo, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4635
78. Smith, A. B., III; Kanoh, N.; Ishiyama, H.; Minakawa, N.; Rainier, J. D.; Hartz, R. A.; Cho, Y. S.; Cui, H.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228
79. Leung, T. W. T.; Cheng, G.; Chui, C. H.; Ho, S. K. W.; Lau, F. Y.; Tjong, J. K. J.; Poon, T. C. C.; Kong, Y. C. Chemotherapy 2000, 46, 62
80. Ekebergh, A.; Börje, A.; MaÌŠrtensson, J. Org. Lett. 2012, 14, 6274
81. Soule, T.; Palmer, K.; Gao, Q. J.; Potrafka, R. M.; Stout, V.; Garcia-Pichel, F. BMC Genomics 2009, 10
82. Shim, S. H.; Chlipala, G.; Orjala, J. J. Microbiol. Biotechnol. 2008, 18, 1655
83. Kappe, O.; Pieber, B.; Dallinger, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1088
84. Microwaves in Organic Synthesis, 3 rd ed.; de la Hoz, A.; Loupy, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2012.
85. Alcaide, B.; Almendros, P.; Cembellín, S.; Martínez del Campo, T.; Fernández, I. Chem. Commun. 2013, 49, 1282
86. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T.; Soriano, E.; Marco-Contelles, J. L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1909
87. Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193
88. Hashmi, A. S. K.; Bats, J. W.; Choi, J.-H.; Schwarz, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7491
89. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
90. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
91. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
92. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
93. Weigend, F.; Alhrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
94. McIver, J. W.; Komornicki, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625
95. González, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
96. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
97. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
98. Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñón, I. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127
99. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
100. Larsson, R.; Blanco, N.; Johansson, M.; Sterner, O. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4966
101. Berry, J.; Bradshaw, T.; Fictner, I.; Iduna, R.; Chew, E.; Stevens, M.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 639