An integrated approach (thermodynamic, structural, and computational) to the study of complexation of alkali-metal cations by a lower-rim calix[4]arene amide derivative in acetonitrile

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 11, 2012, Pages 6264-6278

  Horvat, Gordan ^a   Stilinović, Vladimir ^a   Hrenar, Tomica ^a   Kaitner, Branko ^a   Frkanec, Leo ^b   Tomišić, Vladislav ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^b RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961978306     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300474s     Document Type: Article

References (82)

1. Gutsche, C. D. Calixarenes: An Introduction, 2nd ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2008.
2. Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., and Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
3. Calixarenes in the Nanoworld; Vicens, J. and Harrowfield, J., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
4. Danil de Namor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495-2525
5. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745
6. Schüle, D. T.; Peters, J. A.; Schatz, J. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2727-2745
7. Mokhtari, B.; Pourabdollah, K.; Dalali, N. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2011, 69, 1-55
8. Sliwa, W.; Girek, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 15-41
9. Creaven, B. S.; Donlon, D. F.; McGinley, J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 893-962
10. Sliwa, W. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 52, 13-37
11. Ludwig, R.; Dzung, N. T. K. Sensors 2002, 2, 397-416
12. Matthews, S. E.; Beer, P. D. Supramol. Chem. 2005, 17, 411-435
13. Lhoták, P. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 65-95
14. Matthews, S. E.; Beer, P. D. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 421-439.
15. Hamdi, A.; Abidi, R.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 60, 193-196
16. Okunola, O. A.; Seganish, J. L.; Salimian, K. J.; Zavaliy, P. Y.; Davis, J. T. Tetrahedron 2007, 63, 10743-10750
17. Sun, X. H.; Li, W.; Xia, P. F.; Luo, H.; Wei, Y.; Wong, M.; Cheng, Y.; Shuang, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2419-2426
18. Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 457-475.
19. Cuřínová, P.; Pojarová, M.; Budka, J.; Lang, K.; Stibor, I.; Lhoták, P. Tetrahedron 2010, 66, 8047-8050
20. Arena, G.; Contino, A.; Longo, E.; Spoto, G.; Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A.; Massera, C.; Ugozzolli, F. New J. Chem. 2004, 28, 56-61
21. Arena, G.; Continoa, A.; Magrì, A.; Sciottoa, D.; Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A. Supramol. Chem. 2001, 13, 379-386
22. Arduini, A.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzolli, F. Tetrahedron 2001, 57, 2411-2417
23. Smirnov, S.; Sidorov, V.; Pinkhassik, V.; Havlicek, J.; Stibor, I. Supramol. Chem. 1997, 8, 187-196
24. Wang, J.; Bodige, S. G.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 8260-8263
25. Nomura, E.; Takagaki, M.; Nakaoka, C.; Uchida, M.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 3151-3156
26. Frkanec, L.; Višnjevac, A.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 442-453
27. Cho, Y. L.; Rudkevich, D. M.; Shivanyuk, A.; Rissanen, K.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3788-3796
28. Mareque Rivas, J.; Schwalbe, C. H.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9478-9483
29. Stibor, I.; Ružičkova, M.; Krátký, R.; Vindyš, M.; Havlíček, J.; Pinkhassik, E.; Lhoták, P.; Mustafina, A. R.; Morozova, Y. E.; Kazakova, E. Kh.; Gubskaya, V. P. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 641-662
30. No, K.; Lee, J. H.; Yang, S. H.; Yu, S. H.; Cho, M. H.; Kim, M. J.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3165-3168
31. No, K.; Lee, J. H.; Yang, S. H.; Noh, K. H.; Lee, S. W.; Kim, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 2403-2407
32. Xu, H.; Kinsel, G. R.; Zhang, J.; Li, M. Tetrahedron 2003, 59, 5837-5848
33. Tomišić, V.; Galić, N.; Bertoša, B.; Frkanec, L.; Simeon, V.; Žinić, M. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 263-268
34. Baldini, L.; Sansone, F.; Scaravelli, F.; Casnati, A.; Ungaro, R. Supramol. Chem. 2010, 22, 776-788
35. Požar, J.; Preočanin, T.; Frkanec, L.; Tomiš ić, V. J. Solution Chem. 2010, 39, 835-848
36. Galić, N.; Burić, N.; Tomaš, R.; Frkanec, L.; Tomišić, V. Supramol. Chem. 2011, 23, 389-397
37. Danil de Namor, A. F.; Hutcherson, R. G.; Sueros Velarde, F. J.; Zapata-Ormachea, M. L.; Pulcha Salazar, L. E.; Al Jammaz, I.; Al Rawi, N. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 769-778
38. Danil de Namor, A. F. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 346-364.
39. Arnaud-Neu, F.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M.-J. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 385-406.
40. Danil de Namor, A. F.; Apaza de Sueros, N.; McKervey, M. A.; Barrett, G.; Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 21, 1546-1548
41. Bonechi, C.; Donati, A.; Martini, S.; Rossi, C.; Arduini, A.; Pochini, A.; Lonetti, B.; Baglioni, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7603-7610
42. Danil de Namor, A. F.; Chahine, S.; Castellano, E. E.; Piro, O. E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6743-6751
43. Danil de Namor, A. F.; Gil, E.; Llosa Tanco, M. A.; Pacheco Tanaca, D. A.; Pulcha Salazar, L. E.; Schulz, R. A.; Wang, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16781-16785
44. Danil de Namor, A. F.; Zapata-Ormachea, M. L.; Hutcherson, R. G. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 366-371
45. Danil de Namor, A. F.; Chahine, S.; Kowalska, D.; Castellano, E. E.; Piro, O. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12824-12836
46. Danil de Namor, A. F.; Aparacio-Aragon, W. B.; Goitia, M. T.; Castal, R. Supramol. Chem. 2004, 16, 423-433
47. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed.; Butterworth-Heinemann (Elsevier): Oxford, U.K., 2009.
48. Arnaud-Neu, F.; Fanni, S.; Guerra, L.; McGregor, W.; Ziat, K.; Schwing-Weill, M.-J.; Barrett, G.; McKervey, M. A.; Marrs, D.; Seward, E. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 113-118
49. Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1985, 32, 95-101
50. Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1985, 32, 251-264
51. Maeder, M.; Zuberbühler, A. D. Anal. Chem. 1990, 62, 2220-2224
52. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
53. Briggner, L. E.; Wadsö, I. J. Biochem. Biophys. Methods 1991, 22, 101-118
54. Oxford Diffraction. CrysAlis CCD and CrysAlis RED, version 1.170; Oxford Diffraction Ltd.: Wroclaw, Poland, 2003.
55. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
56. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
57. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388
58. Stilinović, V.; Kaitner, B. Acta Crystallogr., Sect. A 2010, 66, 441-445
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
60. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
61. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
62. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Math. Chem. 1998, 23, 309-326
63. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
64. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
65. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2798-2807
66. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7627-7638
67. Cammi, R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3185-3196
68. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435-447
69. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
70. de Araujo, A. S.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Danil de Namor, A. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11885-11894
71. Swope, W. C.; Andersen, H. C.; Berens, P. H.; Wilson, K. R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 637-649
72. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
73. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
74. Nosé, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255-268
75. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
76. Martyna, G. J.; Tuckerman, M. E.; Tobias, D. J.; Klein, M. L. Mol. Phys. 1996, 87, 1117-1157
77. Ugozzoli, F.; Andreetti, G. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 13, 337-348
78. Bäckman, P.; Bastos, M.; Hallén, D.; Lönnbro, P.; Wadsö, I. J. Biochem. Biophys. Methods 1994, 28, 85-100
79. Guilbaud, P.; Varnek, A.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8298-8312
80. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006
81. pp 6-98
82. pp 12-11 and 12-12.