Conformational analysis and derivation of molecular mechanics parameters for esters and thioesters

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 46, 2004, Pages 10173-10185

  Nagy, Peter I ^a   Tejada, Frederick R ^b   Sarver, Jeffrey G ^a   Messer Jr , William S ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

^b MEDICAL COLLEGE OF OHIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS; CONTINUUM MECHANICS; INFRARED SPECTROSCOPY; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; OPTIMIZATION; PROTEINS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

POLARIZABLE CONTINUUM DIELECTRIC METHOD (PCM); QUANTUM CHEMICAL METHODS; SOLVENT EFFECTS; THIOESTERS;

ESTERS;

EID: 84961976897     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0490251     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Ojo, B.; Dunbar, P. G.; Durant, G. J.; Nagy, P. I.; Huzl, J. J., III; Periyasamy, S.; Ngur, D. O.; El-Assadi, A. A.; Hoss, W. P.; Messer, W. S., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 14, 1605.
2. (b) Messer, W. S., Jr.; Abuh, Y. F. Liu, Y.; Periyasamy, S.; Ngur, D. O.; Edgar, M. A. N.; El-Assadi, A. A.; Sbeih, S.; Dunbar, P. G.; Roknich, S.; Rho, T.; Fang, Z.; Ojo, B.; Zhang, H.; Huzl, J. J., III; Nagy, P. I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1230.
3. (c) Huang, X. P.; Nagy, P. I.; Williams, F. E.; Peseckis, S. M.; Messer, W. S., Jr. Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 735.
4. (d) Rajeswaran, W. G.; Cao, Y.; Huang, X. P.; Wroblewski, M. E.; Colclough, T.; Lee, S.; Liu, F.; Nagy, P. I.; Ellis, J.; Levine, B. A.; Nocka, K. H.; Messer, W. S., Jr. J. Med. Chem. 2001, 44, 4563.
5. (e) Cao, Y.; Zhang, M.; Wu, C.; Lee, S.; Wroblewski, M. E.; Whipple, T.; Nagy, P. I.; Takács-Novák, K.; Balázs, A.; Törös, S.; Messer, W. S., Jr. J. Med. Chem. Soc. 2003, 46, 4273 2003.
6. (a) Van der Spoel, D.; Van Buuren, A. R.; Apol, E.; Meulenhoff, P. J.; Tieleman, D. P.; Sijbers, A. L. T. M.; Hess, B.; Feenstra, K. A.; Lindahl, E.; Van Drunen, R.; Berendsen, H. J. C. Gromacs User Manual version 3.1.1, Nijenborgh 4, 9747 AG Groeningen, The Netherlands, 2002. Internet: www.gromacs.org.
7. (b) Berendsen, H. J. C.; Van der Spoel, D.; Van Drunen, R. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43.
8. (c) Lindahl, E.; Hess, B.; Van der Spoel, D. J. Mol. Mod. 2001, 7, 306.
9. Organosulfur Chemistry: Synthetic Aspects: Page, P., Ed.; Academic Press: London, 1995.
10. Yang, W.; Drueckhammer. D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 11004.
11. Curl, R. F. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1529.
12. (a) Pyckhout, W.; Van Alsenoy, C.; Geise, H. J. J. Mol. Struct. 1986, 144, 265.
13. (b) Blom, C. E.; Günthard, Hs. H. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 267.
14. (a) Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
15. (b) Evanseck, J. D.; Houk, K. N.; Briggs, J. M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10630.
16. (c) Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
17. Klimkowski, V. J.; Scarsdale, J. N.; Schäfer, L. J. Comput. Chem. 1983, 4, 494.
18. Manning, J.; Klimkowski, V. J.; Siam, K.; Ewbank, J. D. Schäfer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1986, 139, 305.
19. Jones, G. I. L.; Lister, D. G.; Owen, N. L.; Gerry, M. C. L.; Palmieri, P. J. Mol. Spectrosc. 1976, 60, 348.
20. (a) True, N. S.; Bohn, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1188.
21. (b) True, N. S.; Silvia, C. J.; Bohn, R. K. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1132.
22. (c) True, N. S.; Bohn, R. K. J. Phys. Chem. 1978, 82, 466.
23. (a) Deerfield, D. W., II; Pedersen, L. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 358, 99.
24. (b) Romano, R. M.; Delia Védova, C. O.; Downs, A. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7235.
25. Bohn, R. K.; Wiberg, K. B. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 272.
26. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
27. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. (a) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
29. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
30. (c) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.11); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
32. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
33. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
34. (a) Miertuš, S, Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
35. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem Rev 1994, 94, 2027.
36. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83st ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2002-2003.
37. (a) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
38. (b) Sybyl 6.91, Tripos Inc.: St. Louis, MO, 2003.
39. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
40. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
41. (a) Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I. Int. J. Quantum Chem. 2004, 99, 161.
42. (b) Nagy, P. I.; Takács-Novák, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2838.
43. Evanseck, J. D.; Houk, K. N.; Briggs, J. M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10630.
44. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
45. Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078.
46. Silvia, C. J.; True, N. S.; Bohn, R. K. J. Phys. Chem. 1978, 82, 483.