Mutual solubilities between water and non-aromatic sulfonium-, ammonium- and phosphonium-hydrophobic ionic liquids

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 4569-4577

  Kurnia, Kiki A ^a   Quental, Maria V ^a   Santos, Luís M N B F ^b   Freire, Mara G ^a   Coutinho, João A P ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961290173     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp05339g     Document Type: Article

References (46)

1. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Darmstadt, Federal Republic of Germany, 2nd edn, 2009, vol. 1.
2. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071.
3. V. I. Pârvulescu and C. Hardacre, Chem. Rev., 2007, 107, 2615.
4. J. Brennecke and E. J. Maginn, AIChE J., 2001, 47, 2384.
5. N. V. Plechkova and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 123.
6. H. Passos, M. G. Freire and J. A. P. Coutinho, Green Chem., 2014, 16, 4786.
7. N. Papaiconomou, J.-M. Lee, J. Salminen, M. V. Stosch and J. M. Prausnitz, Ind. Eng. Chem. Res., 2007, 47, 5080.
8. N. Papaiconomou, S. Génand-Pinaz, J. M. Leveque and S. Guittonneau, Dalton Trans., 2013, 42, 1979.
9. S. Mohanty, T. Banerjee and K. Mohanty, Ind. Eng. Chem. Res., 2010, 49, 2916.
10. F. S. Oliveira, J. M. M. Araújo, R. Ferreira, L. P. N. Rebelo and I. M. Marrucho, Sep. Purif. Technol., 2012, 85, 137.
11. J. G. Huddleston and R. D. Rogers, Chem. Commun., 1998, 1765.
12. A. Chapeaux, L. D. Simoni, T. S. Ronan, M. A. Stadtherr and J. F. Brennecke, Green Chem., 2008, 10, 1301.
13. L. D. Simoni, A. Chapeaux, J. F. Brennecke and M. A. Stadtherr, Comput. Chem. Eng., 2010, 34, 1406.
14. D. Rabari and T. Banerjee, Fluid Phase Equilib., 2013, 355, 26.
15. C. M. S. S. Neves, J. F. O. Granjo, M. G. Freire, A. Robertson, N. M. C. Oliveira and J. A. P. Coutinho, Green Chem., 2011, 13, 1517.
16. K. A. Kurnia, S. P. Pinho and J. A. P. Coutinho, Green Chem., 2014, 16, 3741.
17. A. Klamt and F. Eckert, Fluid Phase Equilib., 2000, 172, 43.
18. A. Klamt, COSMO-RS from quantum chemistry to fluid phase thermodynamics and drug design, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 2005.
19. A. R. Ferreira, M. G. Freire, J. C. Ribeiro, F. M. Lopes, J. G. Crespo and J. A. P. Coutinho, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50, 5279.
20. C. V. Manohar, D. Rabari, A. A. P. Kumar, T. Banerjee and K. Mohanty, Fluid Phase Equilib., 2013, 360, 392.
21. A. E. Reed, R. B. Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 735.
22. P. J. Carvalho, S. P. M. Ventura, M. L. S. Batista, B. Schröder, F. Gonc¸alves, J. Esperanc¸a, F. Mutelet and J. A. P. Coutinho, J. Chem. Phys., 2014, 140, 064505.
23. K. A. Kurnia, T. E. Sintra, C. M. S. S. Neves, K. Shimizu, J. N. Canongia Lopes, F. Goncalves, S. P. M. Ventura, M. G. Freire, L. M. N. B. F. Santos and J. A. P. Coutinho, Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 16, 19952.
24. M. G. Freire, C. M. S. S. Neves, P. J. Carvalho, R. L. Gardas, A. M. Fernandes, I. M. Marrucho, L. M. N. B. F. Santos and J. A. P. Coutinho, J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 13082.
25. M. G. Freire, P. J. Carvalho, R. L. Gardas, I. M. Marrucho, L. M. N. B. F. Santos and J. A. P. Coutinho, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 1604.
26. F. M. Maia, O. Rodríguez and E. A. Macedo, Fluid Phase Equilib., 2010, 296, 184.
27. M. G. Freire, C. M. S. S. Neves, K. Shimizu, C. E. S. Bernardes, I. M. Marrucho, J. A. P. Coutinho, J. N. Canongia Lopes and L. P. N. Rebelo, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 15925.
28. M. A. R. Martins, C. M. S. S. Neves, K. A. Kurnia, L. Andreia, L. M. N. B. F. Santos, M. G. Freire, S. P. Pinho and J. A. P. Coutinho, Fluid Phase Equilib., 2014, 375, 161.
29. M. A. R. Martins, C. M. S. S. Neves, K. A. Kurnia, L. M. N. B. F. Santos, M. G. Freire, S. P. Pinho and J. A. P. Coutinho, Fluid Phase Equilib., 2014, 381, 28.
30. C. M. S. S. Neves, A. R. Rodrigues, K. A. Kurnia, J. M. S. S. Esperanc¸a, M. G. Freire and J. A. P. Coutinho, Fluid Phase Equilib., 2013, 358, 50.
31. M. G. Freire, C. M. S. S. Neves, S. P. M. Ventura, M. J. Pratas, I. M. Marrucho, J. Oliveira, J. A. P. Coutinho and A. M. Fernandes, Fluid Phase Equilib., 2010, 294, 234.
32. K. Machanová, J. Jacquemin, Z. Wagner and M. Bendová, Procedia Eng., 2012, 42, 1229.
33. M. G. Freire, P. J. Carvalho, R. L. Gardas, L. M. N. B. F. Santos, I. M. Marrucho and J. A. P. Coutinho, J. Chem. Eng. Data, 2008, 53, 2378.
34. K. A. Kurnia and J. A. P. Coutinho, Ind. Eng. Chem. Res., 2013, 52, 13862.
35. C.-M. Hsieh, S. I. Sandler and S.-T. Lin, Fluid Phase Equilib., 2010, 297, 90.
36. T. Zhou, L. Chen, Y. Ye, Z. Qi,H. Freund and K. Sundmacher, Ind. Eng. Chem. Res., 2012, 51, 6256.
37. K. Machanová, A. Boisset, Z. Sedláková, M. Anouti, M. Bendová and J. Jacquemin, J. Chem. Eng. Data, 2012, 57, 2227.
38. A. Bhattacharjee, A. Luís, J. H. Santos, J. A. Lopes-da-Silva, M. G. Freire, P. J. Carvalho and J. A. P. Coutinho, Fluid Phase Equilib., 2014, 381, 36.
39. P. Nockemann, K. Binnemans, B. Thijs, T. N. Parac-Vogt, K. Merz, A.-V. Mudring, P. C. Menon, R. N. Rajesh, G. Cordoyiannis, J. Thoen, J. Leys and C. Glorieux, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 1429.
40. J. P. Perdew, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 1986, 33, 8822.
41. A. D. Becke, Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys., 1988, 38, 3098.
42. S. H. Vosko, L. Wilk and M. Nusair, Can. J. Phys., 1980, 58, 1200.
43. University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, TURBOMOLE V6.1 2009, 1989-2007, 25 GmbH, since 2007, available from http://www.turbomole.com.
44. F. Eckert and A. Klamt, COSMOlogic GmbH & Co. KG, Leverkusen, Germany, 2013.
45. M. G. Freire, S. P. M. Ventura, L. M. N. B. F. Santos, I. M. Marrucho and J. A. P. Coutinho, Fluid Phase Equilib., 2008, 268, 74.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith,M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, W. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Wallingford, CT, 2004.