Lanthanide Lewis Acids Catalysis

Lewis Acids in Organic Synthesis

Volumn , Issue , 2008, Pages 911-944

  Shibasaki, Masakatsu ^a   Yamada, Ken Ichi ^a   Yoshikawa, Naoki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SPEECH SYNTHESIS;

LEWIS ACID;

CHEMISTRY;

EID: 84955403352     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618309.ch20     Document Type: Chapter

References (97)

1. Recent reviews, (a) T. Nakai and K. Tomooka in Lewis Acid Reagents (Ed.: H. Yamamoto), Oxford University Press, New York, 1999, 203-223.
2. T. Nakai, S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Matsubara, K. Utimoto, M. Shibasaki, H. Sasai and T. Arai, Kikan Kagaku Sosetsu 1998, 37, 79-129.
3. For reviews, see a) S. Kobayashi, Synlett 1994, 689-701
4. W. Xie, Y. Jin, P. G. Wang, CHEMTECII 1999, 29, 23-29.
5. S. Kobayashi, Chem. Lett. 1991, 2087-2090
6. S. Kobayashi, I. Hachiya, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1625-1628
7. S. Kobayashi, I. Hachiya, J. Org. Chem. 1994, 59, 3590-3596.
8. E. Keller, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1879-1882
9. E. Keller, B. L. Feringa, Synlett 1997, 842-844.
10. L. -B. Yu, D.-P. Chen, P. G. Wang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2169-2172
11. L. -B. Yu, J. Li, J. Ramirez, D.-P. Chen, P. G. Wang, J. Org. Chem. 1997, 62, 903-907.
12. L.-B. Yu, D.-P. Chen, J. Li, J. Ramirez, P. G. Wang, J. Org. Chem. 1997, 62, 208-211.
13. D. -P. Chen, L. -B. Yu, P. G. Wang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4467-4470.
14. S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287-8288.
15. K. Mikami, M. Terada, T. Nakai, J. Org. Chem. 1991, 56, 5456-5459.
16. K. Utimoto, T. Takai, Y. Kasuga, S. Matsunaga, Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 413-419
17. S. Matsubara, T. Takai, K. Utimoto, Chem. Lett. 1991, 1447-1450.
18. For the epoxide opening reactions, see a) S. Matsubara, H. Onishi, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6209-6212
19. S. Matsubara, T. Kodama, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6379-6380.
20. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Org. Chem. 1997, 62, 232-233
21. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10049-10053.
22. M. Terada. J.-H. Gu, D. C. Deka, K. Mikami, T. Nakai, Chem. Lett. 1992, 29-32.
23. A. E. Vougioukas, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5513-5516.
24. H. Kobayashi, J. Nie, T. Sonoda, Chem. Lett. 1995, 307-308.
25. A. E. Vougioukas, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6065-6068.
26. Y. Yang. D. Wang, Synlett 1997, 1379-1380.
27. B. K. Shull, T. Sakai, M. Koreeda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11690-11691.
28. M. V. Deaton, M. A. Ciufolini, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2409-2412
29. M. A. Ciufolini, M. V. Deaton, S. Zhu, M. Chen, Tetrahedron 1997, 53, 16299-16312.
30. J. H. Forsberg, T. M. Balasubramanian, V. T. Spaziano, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1060-1061
31. J. H. Forsberg, V. T. Spaziano, T. M. Balasubramanian, G. K. Liu, S. A. Kinsley, C. A. Duckworth, J. J. Poteruca, P. S. Brown, J. L. Miller, J. Org. Chem. 1987, 52, 1017-1021.
32. S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827-830.
33. M. Meguro, N. Asao, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7395-7398.
34. V. K. Aggarwal, G. J. Tarver, R. McCague, Chem. Commun. 1996, 2713-2714
35. V. K. Aggarwal, A. Mereu, G. J. Tarver, R. McCague, J. Org. Chem. 1998, 63, 7183-7189.
36. S. Kobayashi, H. Ishitani, M. Ueno, Synlett 1997, 115-116.
37. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Chem. Lett. 1995, 423.
38. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Synthesis 1995, 1195-1202.
39. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Komiyama, D. C. Oniciu, A. R. Katritzky, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3731-3734.
40. S. Kobayashi, R. Akiyama, M. Kawamura, H. Ishitani, Chem. Lett. 1997, 1039-1040
41. S. Kobayashi, R. Akiyama, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9211-9214.
42. S. Nagayama, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1998, 685-686.
43. For an excellent review of Diels-Alder reactions, see: H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007-1019.
44. M. Bednarski, C. Maring, S. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3451-3454.
45. S. Kobayashi, I. Hachiya, H. Ishitani, M. Araki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4535-4538
46. S. Kobayashi, H. Ishitani, I. Hachiya, M. Araki, Tetrahedron 1994, 50, 11623-11636.
47. S. Kobayashi, H. Ishitani, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4083-4084.
48. For other examples of syntheses of both enantiomers using same chiral source, see: b) T. Yamada, K. Imagawa, T. Nagata, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1992, 2231-2234
49. G. Desimoni, G. Faita, A. G. Ivernizzi, P. P. Righetti, Tetrahedron, 1997, 53, 7671-7688.
50. S. Kobayashi, H. Ishitani, M. Araki, I. Hachiya, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6325-6328.
51. I. E. Marko, I. Chellé-Regnaut, B. Leroy, S. L. Warriner, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4269-4272.
52. T. Hanamoto, H. Furuno, Y. Sugimoto, J. Inanaga, Synlett 1997, 79-80.
53. K. Mikami, O. Kotera, Y. Motoyama, H. Sakaguchi, Synlett 1995, 975-977.
54. H. Ishitani, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7357-7360.
55. A. I. Sanchez-Bianco, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7923-7926.
56. S. Kobayashi, M. Kawamura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5840-5841.
57. M. Kawamura, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3213-3216.
58. For recent examples of catalytic asymmetric Mukaiyama-aldol reactions, see: a) S. E. Denmark, R. A. Stavenger, K. -T. Wong, X. Su, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4982-4991
59. A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 892-893
60. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669-685
61. D. A. Evans, C. S. Burgey, M. C. Kozlowski, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1999, 686-699
62. J. Krüger. E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837-838.
63. S. G Nelson, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 357-389
64. H. Gröger, E. M. Vogl, M. Shibasaki, Chem. -Eur. J. 1998, 4, 1137-1141.
65. K. Uotsu, H. Sasai, M. Shibasaki, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 71-74.
66. H. Steinhagen, G. Helmchen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2339-2342.
67. M. Shibasaki, H. Sasai, T. Arai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1236-1256.
68. H. Sasai, T. Suzuki, S. Arai, T. Arai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418-4420.
69. H. Sasai, T. Suzuki, N. Itoh, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 851-854.
70. H. Sasai, T. Suzuki, N. Itoh, S. Arai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2657-2660.
71. H. Sasai, S. Watanabe, M. Shibasaki, Enantiomer 1997, 2, 267-271.
72. H. Sasai, T. Suzuki, N. Itoh, K. Tanaka, T. Date, K. Okamura, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10372-10373.
73. H. Sasai, T. Arai, Y. Satow, K. N. Houk, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6194-6198.
74. E. Takaoka, N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, H. Sasai, M. Shibasaki, Heterocycles 1997, 46, 157-163.
75. H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves, A. Steiner, Organometallics 1999, 18, 1336.
76. Purchased from Kojundo Chemical Laboratory Co. Saitama, Japan.
77. H. Sasai, N. Itoh, T. Suzuki, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 855-858.
78. H. Sasai, Y. M. A. Yamada, T. Suzuki, M. Shibasaki, Tetrahedron 1994, 50, 12313-12318.
79. H. Sasai, T. Suzuki, N. Itoh, M. Shibasaki, Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 421-426.
80. H. Sasai, T. Tokunaga, S. Watanabe, T. Suzuki, N. Itoh, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 73887389.
81. H. Sasai, W.-S. Kim, T. Suzuki, M. Shibasaki, M. Mitsuda, J. Hasegawa, J. Ohashi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6123-6126.
82. T. Arai, Y. M. A. Yamada, N. Yamamoto, H. Sasai, M. Shibasaki, Chem. -Eur. J. 1996, 2, 1368-1372.
83. W. -D. Fessner, A. Schneider, H. Held, G. Sinerius, C. Walter, M. Hixon, J. V. Schloss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2219-2221.
84. Y. M. A. Yamada, N. Yoshikawa, H. Sasai, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
85. N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, J. Das. H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Sac. 1999, 121, 41684178.
86. H. Sasai, E. Emori, T. Arai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5561-5564.
87. H. Sasai, M. Bougauchi, T. Arai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2717-2720
88. M. Bougauchi, S. Watanabe, T. Arai, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2329-2330
89. S. Watanabe, Y. Kobayashi, T. Arai, H. Sasai, M. Bougauchi, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7353-7356
90. S. Watanabe, T. Arai, H. Sasai, M. Bougauchi, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1998, 63, 8090-8091.
91. H. Sasai, S. Arai, Y. Tahara, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 6656-6657.
92. H. Gröger, Y. Saida, S. Arai, J. Martens, H. Sasai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9291-9292
93. H. Gröger, Y. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3089-3103.
94. K. Yamakoshi, S. J. Harwood, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2565-2568.
95. E. Emori, T. Arai, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4043-4044.
96. K. Funabashi, Y. Saida, M. Kanai, T. Arai, H. Sasai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7353-7356.
97. K.-I. Yamada, S. J. Harwood, H. Gröger, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3504-3506.