Light-Mediated Sulfenic Acid Generation from Photocaged Cysteine Sulfoxide

Organic Letters

Volumn 17, Issue 24, 2015, Pages 6014-6017

  Pan, Jia ^a   Carroll, Kate S ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINE; CYSTEINESULFENIC ACID; OXIDOREDUCTASE; PEROXIDASE; PROTEIN; SULFENIC ACID DERIVATIVE; SULFOXIDE; THIOL DERIVATIVE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT; METABOLISM;

CYSTEINE; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDOREDUCTASES; PEROXIDASES; PROTEINS; SULFENIC ACIDS; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFOXIDES;

EID: 84952656834     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02981     Document Type: Article

References (57)

1. Reddie, K. G.; Carroll, K. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 746 10.1016/j.cbpa.2008.07.028
2. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 47 10.1021/cb900258z
3. Miki, H.; Funato, Y. J. Biochem. 2012, 151, 255 10.1093/jb/mvs006
4. Jacob, C.; Battaglia, E.; Burkholz, T.; Peng, D.; Bagrel, D.; Montenarh, M. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 588 10.1021/tx200342b
5. Chung, H. S.; Wang, S. B.; Venkatraman, V.; Murray, C. I.; Van Eyk, J. E. Circ. Res. 2013, 112, 382 10.1161/CIRCRESAHA.112.268680
6. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. Chem. Rev. 2013, 113, 4633 10.1021/cr300163e
7. Lo Conte, M.; Carroll, K. S. J. Biol. Chem. 2013, 288, 26480 10.1074/jbc.R113.467738
8. Gupta, V.; Carroll, K. S. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2013, 1840, 847 10.1016/j.bbagen.2013.05.040
9. Pan, J.; Carroll, K. S. Biopolymers 2014, 101, 165 10.1002/bip.22255
10. Claiborne, A.; Miller, H.; Parsonage, D.; Ross, R. P. FASEB J. 1993, 7, 1483
11. Crane, E. J., 3rd; Parsonage, D.; Poole, L. B.; Claiborne, A. Biochemistry 1995, 34, 14114 10.1021/bi00043a016
12. Kim, H. Y.; Kim, J. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 371, 490 10.1016/j.bbrc.2008.04.101
13. Depuydt, M.; Leonard, S. E.; Vertommen, D.; Denoncin, K.; Morsomme, P.; Wahni, K.; Messens, J.; Carroll, K. S.; Collet, J. F. Science 2009, 326, 1109 10.1126/science.1179557
14. Mieyal, J. J.; Gallogly, M. M.; Qanungo, S.; Sabens, E. A.; Shelton, M. D. Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 1941 10.1089/ars.2008.2089
15. Townsend, D. M. Mol. Interventions 2007, 7, 313 10.1124/mi.7.6.7
16. Denu, J. M.; Tanner, K. G. Biochemistry 1998, 37, 5633 10.1021/bi973035t
17. Salmeen, A.; Andersen, J. N.; Myers, M. P.; Meng, T. C.; Hinks, J. A.; Tonks, N. K.; Barford, D. Nature 2003, 423, 769 10.1038/nature01680
18. Michalek, R. D.; Nelson, K. J.; Holbrook, B. C.; Yi, J. S.; Stridiron, D.; Daniel, L. W.; Fetrow, J. S.; King, S. B.; Poole, S. B.; Grayson, J. M. J. Immunol. 2007, 179, 6456 10.4049/jimmunol.179.10.6456
19. Paulsen, C. E.; Truong, T. H.; Garcia, F. J.; Homann, A.; Gupta, V.; Leonard, S. E.; Carroll, K. S. Nat. Chem. Biol. 2011, 8, 57 10.1038/nchembio.736
20. Wani, R.; Qian, J.; Yin, L.; Bechtold, E.; King, S. B.; Poole, L. B.; Paek, E.; Tsang, A. W.; Furdui, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 10550 10.1073/pnas.1011665108
21. Lee, C.; Lee, S. M.; Mukhopadhyay, P.; Kim, S. J.; Lee, S. C.; Ahn, W. S.; Yu, M. H.; Storz, G.; Ryu, S. E. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 1179 10.1038/nsmb856
22. Reynaert, N. L.; van der Vliet, A.; Guala, A. S.; McGovern, T.; Hristova, M.; Pantano, C.; Heintz, N. H.; Heim, J.; Ho, Y. S.; Matthews, D. E.; Wouters, E. F.; Janssen-Heininger, Y. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 13086 10.1073/pnas.0603290103
23. Marinho, H. S.; Real, C.; Cyrne, L.; Soares, H.; Antunes, F. Redox Biol. 2014, 2, 535 10.1016/j.redox.2014.02.006
24. Percival, M. D.; Ouellet, M.; Campagnolo, C.; Claveau, D.; Li, C. Biochemistry 1999, 38, 13574 10.1021/bi991028u
25. Kulathu, Y.; Garcia, F. J.; Mevissen, T. E.; Busch, M.; Arnaudo, N.; Carroll, K. S.; Barford, D.; Komander, D. Nat. Commun. 2013, 4, 1569 10.1038/ncomms2567
26. Svoboda, L. K.; Reddie, K. G.; Zhang, L.; Vesely, E. D.; Williams, E. S.; Schumacher, S. M.; O'Connell, R. P.; Shaw, R.; Day, S. M.; Anumonwo, J. M.; Carroll, K. S.; Martens, J. R. Circ. Res. 2012, 111, 842 10.1161/CIRCRESAHA.111.263525
27. Seo, Y. H.; Carroll, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 16163 10.1073/pnas.0903015106
28. Fries, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 2965 10.1002/cber.19120450323
29. Goto, K.; Tokitoh, N.; Okazaki, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1124 10.1002/anie.199511241
30. Saiki, T.; Goto, K.; Tokitoh, N.; Okazaki, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2924 10.1021/jo960068q
31. Goto, K.; Holler, M.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1460 10.1021/ja962994s
32. Allison, W. S. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 293 10.1021/ar50104a003
33. Miller, H.; Claiborne, A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19342
34. Sohn, J.; Rudolph, J. Biochemistry 2003, 42, 10060 10.1021/bi0345081
35. Buhrman, G.; Parker, B.; Sohn, J.; Rudolph, J.; Mattos, C. Biochemistry 2005, 44, 5307 10.1021/bi047449f
36. Salsbury, F. R.; Knutson, S. T.; Poole, L. B.; Fetrow, J. S. Protein Sci. 2008, 17, 299 10.1110/ps.073096508
37. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900 10.1002/anie.200600387
38. Smith, A. B., III; Savinov, S. N.; Manjappara, U. V.; Chaiken, I. M. Org. Lett. 2002, 4, 4041 10.1021/ol026736d
39. Rothman, D. M.; Vazquez, M. E.; Vogel, E. M.; Imperiali, B. Org. Lett. 2002, 4, 2865 10.1021/ol0262587
40. Kotzur, N.; Briand, B.; Beyermann, M.; Hagen, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16927 10.1021/ja907287n
41. Kotzur, N.; Briand, B.; Beyermann, M.; Hagen, V. Chem. Commun. 2009, 14, 3255 10.1039/b900865a
42. Ghosh, M.; Song, X.; Mouneimne, G.; Sidani, M.; Lawrence, D. S.; Condeelis, J. S. Science 2004, 304, 743 10.1126/science.1094561
43. Chang, C. Y.; Niblack, B.; Walker, B.; Bayley, H. Chem. Biol. 1995, 2, 391 10.1016/1074-5521(95)90220-1
44. Chang, C. Y.; Fernandez, T.; Panchal, R.; Bayley, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7661 10.1021/ja981649v
45. Arabaci, G.; Guo, X. C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085 10.1021/ja9906756
46. Rakauskaite, R.; Urbanaviciute, G.; Ruksenaite, A.; Liutkeviciute, Z.; Juskenas, R.; Masevicius, V.; Klimasauskas, S. Chem. Commun. 2015, 51, 8245 10.1039/C4CC07910H
47. Davis, F. A.; Jenkins, R. H.; Rizvi, S. Q. A.; Yocklovich, S. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 3467 10.1021/jo00330a017
48. Nagy, P.; Ashby, T. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1364 10.1021/tx700168z
49. Nagy, P.; Winterbourn, C. C. Adv. Mol. Toxicology 2010, 4, 183 10.1016/S1872-0854(10)04006-3
50. Acharjee, S. R.; Bhattacharjee, S. K. IOSR J. Appl. Chem. 2013, 3, 40 10.9790/5736-0364045
51. Gupta, V.; Carroll, K. S. Chem. Sci. 2015, 10.1039/C5SC02569A
52. Lemke, E. A.; Summerer, D.; Geierstanger, B. H.; Brittain, S. M.; Schultz, P. G. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 769 10.1038/nchembio.2007.44
53. Wu, N.; Deiters, A.; Cropp, T. A.; King, D.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14306 10.1021/ja040175z
54. Deiters, A.; Groff, D.; Ryu, Y.; Xie, J.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2728 10.1002/anie.200600264
55. Lowther, W. T.; Brot, N.; Weissbach, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 2000, 39, 13307 10.1021/bi0020269
56. Weissbach, H.; Etienne, F.; Hoshi, T.; Heinemann, S. H.; Lowther, W. T.; Matthews, B.; John, G. S.; Nathan, C.; Brot, N. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 397, 172 10.1006/abbi.2001.2664
57. Boschi-Muller, S.; Gand, A.; Branlant, G. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 474, 266 10.1016/j.abb.2008.02.007