Knorr and paal-knorr pyrrole syntheses

Name Reactions in Heterocyclic Chemistry

Volumn , Issue , 2005, Pages 79-88

  Gribble, Gordon W ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

Barton Zard; Hofmann L ffler Freytag; Knorr; Pyrroles; Pyrrolidines

Indexed keywords

BARTON-ZARD; KNORR; PAAL-KNORR; PYRROLES; PYRROLIDINES;

EID: 84949773113     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0471704156.ch2     Document Type: Chapter

References (88)

1. [R] Corwin, A. H. "Heterocyclic Compounds," Vol. 1, Wiley, NY, 1950; Chapter 6.
2. [R] Jones, R. A.; Bean, G. P. "The Chemistry of Pyrroles," Academic Press, London, 1977, pp 51-57, 74-79.
3. [R] Patterson, J. M. Syndesis 1976, 281.
4. [R] Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Cunha, A. C; Pereira, L. O. R.; Ferreira, M. L. G. Org. Prep. Proc. Int. 2001, 35, 411.
5. [R] Sundberg, R. J. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Ed. Bird, C. W., Vol. 2, Pergamon, Oxford, 1996, Chapter 2.03.
6. Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1635.
7. L. Knorr, Justus Liebigs Ann. Chem. 1886, 236, 290.
8. Paal, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 367.
9. Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 299.
10. Bullock, E.; Johnson, A. W.; Markham, E.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1958, 1430.
11. Kleinspehn, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1546.
12. Harbuck, J. W.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 853.
13. Paine, J. B., III; Brough, J. R.; Buller, K. K.; Erikson, E. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 3986.
14. Yaylayan, V. A.; Keyhani, A. Food Chem. 2001, 74, 1.
15. Katritzky, A. R.; Yousaf, T. I.; Chen, B. C; Guang-Zhi, Z. Tetrahedron 1986, 42, 623.
16. [R] Katritzky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1987, 43, 5171.
17. Chiu, P.-K., Sammes, M. P. Tetrahedron 1988, 44, 3531.
18. Chiu, P.-K.; Sammes, M. P. Tetrahedron 1990, 46, 3439.
19. Gur, E. H., de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M. Int. J. Mass Spec. Ion Proc. 1997, 167/168, 135.
20. Amamath, V.; Anthony, D. C; Amarnath, K.; Valentine, W. M.; Wetterau, L. A.; Graham, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6924.
21. Paine, J. B., Ill; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5598.
22. Tamura, Y.; Kato, S.; Ikeda, M. Chem. Ind. 1971, 767.
23. Alberola, A.; Ortega, A. G.; Sábada, M. L.; Sañudo, C. Tetrahedron 1999, 55, 6555.
24. Calvo, L.; González-Ortega, A.; Sañudo, M. C. Synthesis 2002, 2450.
25. Manley, J. M.; Kaiman, M. J.; Conway, B. G.; Ball, C. C; Havens, J. L.; Vaidyanathan, R. J. Org. Chem. 2003, 65, 6447.
26. Fang, Y.; Leysen, D.; Ottenheijm, H. C. J. Synth. Commun. 1995, 25, 1857.
27. Haubmann, C; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3143.
28. Méndez, J. M.; Flores, B.; León, F.; Martínez, M. E.; Vazquez, A.; García, G. A.; Salmón, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4099.
29. Texier-Boullet, F.; Klein, B.; Hamelin, J. Synthesis 1986, 409.
30. Ruault, P.; Pilard, J.-F.; Touaux, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. Synlett 1994, 935.
31. Samajdar, S.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Heterocycles 2001, 55, 1019.
32. Banik, B. K.; Samajdar, S.; Banik, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 213.
33. Ballini, R.; Barboni, L.; Bosica, G.; Petrini, M. Synlett 2000, 391.
34. Curini, M.; Montanari, F.; Rosati, O.; Lioy, E.; Margarita, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3923.
35. Broadbent, H. S.; Burnham, W. S.; Olsen, R. K.; Sheeley, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 757.
36. Yu, S.-X.; Le Quesne, P. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6205.
37. Danks, T. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3957.
38. Raghavan, S.; Anuradha, K. Synlett 2003, 711.
39. Mori, M.; Hon, K.; Akashi, M.; Hori, M.; Sato, Y.; Nishida, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 636.
40. Rousseau, B.; Nydegger, F.; Gossauer, A.; Bennua-Skalmowski, B.; Vorbrüggen, H. Synthesis 1996, 1336.
41. Rao, H. S. P.; Jothilingam, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6595.
42. Cunha, A. C; Pereira, L. O. R.; de Souza, R. O. P.; de Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F. Synth. Commun. 2000, 30, 3215.
43. Braun, R. U.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3297.
44. Hewton, C. E.; Kimber, M. C; Taylor, D. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3199.
45. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4491.
46. Quiclet-Sire, B.; Quintero, L.; Sanchez-Jimenez, G.; Zard, S. Z. Synlett 2003, 75.
47. Yuguchi, M.; Tokuda, M.; Onto, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 908.
48. Lash, T. D.; Bladel, K. A.; Johnson, M. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1135.
49. Lash, T. D.; Perun, T. J., Jr. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6265.
50. Lash, T. D. Org. Geochem. 1989, 14, 213.
51. Lash, T. D.; Balasubramaniam, R. P.; Catarello, J. J.; Johnson, M. C; May, D. A., Jr.; Bladel, K. A.; Feeley, J. M.; Hoehner, M. C; Marrón, T. G.; Nguyen, T. H.; Perun, T. J., Jr.; Quizon, D. M.; Shiner, C. M.; Watson, A. Energy & Fuels 1990, 4, 668.
52. Lash, T. D.; Bladel, K. A.; Shiner, C. M.; Zajeski, D. L.; Balasubramaniam, R. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4809.
53. May, D. A., Jr.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820.
54. Quizon-Colquitt, D. M.; Lash, T. D. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 4, 17.
55. Lash, T. D.; Bellettini, J. R.; Voiles, S. J. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 525.
56. Lash, T. D. Tetrahedron 1998, 54, 359.
57. Jiao, W.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 3896.
58. Paine, J. B. III; Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 1317.
59. Wang, C.-B.; Chang, C. K. Synthesis 1979, 548.
60. Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kamada, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1427.
61. Singh, V.; Baqi, A. J. Indian Chem. Soc. 2002, 79, 701.
62. Singh, V.; Baqi, A. J. Indian Chem. Soc. 2002, 79, 908.
63. Cheng, L.; Lightner, D. A. Synthesis 1999, 46.
64. Liddell, P. A.; Forsyth, T. P.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron 1993, 49, 1343.
65. Umio, S.; Kariyone, K.; Tanaka, K.; Nakamura, H. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 559.
66. Gouclie, A. C; Rosenberg, H. E.; Ward, R. W. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1027.
67. Coffen, D. L.; Hengartner, U.; Katonak, D. A.; Mulligan, M. E.; Burdick, D. C; Olson, G. L.; Todaro, L. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5109.
68. Nagafuji, P.; Cushman, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4999.
69. Shaw, D. J.; Wood, W. F. J Chem. Ed. 1992, 69, A313.
70. Zhu, L.; Shen, D. Synthesis 1987, 1019.
71. de Laszlo, S. E.; Visco, D.; Agarwal, L.; Chang, L.; Chin, J.; Croft, G.; Forsyth, A.; Fletcher, D.; Frantz, B.; Hacker, C; Hanlon, W.; Harper, C; Kostura, M.; Li, B.; Luell, S.; MacCoss, M.; Mantlo, N.; O'Neill, E. A.; Orevillo, C; Pang, M.; Parsons, J.; Rolando, A.; Sahly, Y.; Sidler, K.; Widmer, W. R.; O'Keefe, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2689.
72. Ogura, K.; Yanai, H.; Miokawa, M.; Akazome, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8887.
73. Mingoia, F. Tetrahedron 2001, 57, 10147.
74. Peschko, C; Winklhofer, C; Steglich, W. Chem. Eur. J. 2000, 6, IUI.
75. Dong, Y.; Pai, N. N.; Ablaza, S. L.; Yu, S.-X.; Bolvig, S.; Forsyth, D. A.; Le Quesne, P. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 2657.
76. Dong, Y.; Le Quesne, P. W. Heterocycles 2002, 56, 221.
77. Robertson, J.; Hatley, R. J. D. Chem. Commun. 1999, 1455.
78. Robertson, J.; Hatley, R. J. D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2000, 3389.
79. Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3801.
80. Boyle, P. H.; Davis, A. P.; Dempsey, K. J.; Hosken, G. D. J Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 1875.
81. Iyer, R. S.; Kobierski, M. E.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6038.
82. Görlitzer, K.; Fabian, J.; Frohberg, P.; Drutkowski, G. Pharmazie 2002, 57, 243.
83. Dreier, T.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B. Organometallics 2000, 19, 4095.
84. Bolós, J.; Pérez, A.; Gubert, S.; Anglada, L.; Sacristan, A.; Ortiz, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3535.
85. McLeod, M.; Boudreault, N.; Leblanc, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 1180.
86. Jacobi, P. A.; Cai, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1765.
87. Taber, D. F.; Nakajima, K. J. Org. Chem. 2001, 06, 2515.
88. Fischer, H. Org. Syn. Coll. Vol. II 1943, 202.