메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 11, 1996, Pages 1336-1340

An improved method for the preparation of N-unsubstituted 1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrroles: Synthesis of an azaprostacyclin analogue and its 7-cyano derivative

Author keywords

Al2O3 catalysis; hexamethyldisilazane; Paal Knorr synthesis of pyrroles; potential antianaphylactic agents

Indexed keywords

PROSTAGLANDIN DERIVATIVE;

EID: 0029803359     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4388     Document Type: Article
Times cited : (14)

References (75)
  • 7
    • 0022556534 scopus 로고
    • Mellstrom, B.; Ladarola, M. J.; Yang. H. Y. T.; Costa, E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1986, 239, 174; Chem. Abstr. 1987, 106, 27974.
    • (1987) Chem. Abstr. , vol.106 , pp. 27974
  • 14
    • 84932230566 scopus 로고
    • Treibs, A.; Dinelli, D. Liebigs Ann. Chem. 1935, 517, 152. Treibs, A.; Dornberger, F.; Schröder, C. G.; Albrecht. A.; Reinecke, H.; Emmerich, H. ibid. 1936, 524, 285.
    • (1935) Liebigs Ann. Chem. , vol.517 , pp. 152
    • Treibs, A.1    Dinelli, D.2
  • 17
    • 10544230424 scopus 로고
    • Nenitzescu, C. D.; Necsoiu, I.; Zalman, M. Commun. acad. rep. populare Romine 1957, 7, 421; Chem. Abstr. 1958, 52, 16330.
    • (1958) Chem. Abstr. , vol.52 , pp. 16330
  • 27
    • 10544235631 scopus 로고
    • Azzuz, A.; Sorokin, V. I.; Kulinkovich, O. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1992, 37; Chem. Abstr. 1993, 118, 233808.
    • (1993) Chem. Abstr. , vol.118 , pp. 233808
  • 30
    • 33748232893 scopus 로고
    • Vogel, C.; Schnippenkötter, B.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Angew. Chem. 1993, 105, 1116; Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1993, 32, 1051.
    • (1993) Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. , vol.32 , pp. 1051
  • 31
    • 0004052507 scopus 로고
    • Springer: Berlin
    • Gossauer, A. Die Chemie der Pyrrole; Springer: Berlin, 1974; p 239ff. Bean G. P. In Pyrroles. Part 1. The Synthesis and the Physical and Chemical Aspects of the Pvrrole Ring; Jones, R. A. Ed.; Wiley: New York, 1990; p 206ff.
    • (1974) Die Chemie der Pyrrole
    • Gossauer, A.1
  • 34
    • 10544225551 scopus 로고
    • Volodina, M. A.; Mishina, V. G.; Terent'ev, A. P.; Kiryushkina, G. V. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 1922; Chem. Abstr. 1963, 58, 5612. Volodina, M. A.; Mishina, V. G.; Pronina, E. A.; Terent'ev, A. P. ibid. 1963, 33, 3295; Chem. Abstr. 1964, 60, 5436.
    • (1963) Chem. Abstr. , vol.58 , pp. 5612
  • 35
    • 85004527159 scopus 로고
    • Volodina, M. A.; Mishina, V. G.; Terent'ev, A. P.; Kiryushkina, G. V. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 1922; Chem. Abstr. 1963, 58, 5612. Volodina, M. A.; Mishina, V. G.; Pronina, E. A.; Terent'ev, A. P. ibid. 1963, 33, 3295; Chem. Abstr. 1964, 60, 5436.
    • (1963) Chem. Abstr. , vol.33 , pp. 3295
    • Volodina, M.A.1    Mishina, V.G.2    Pronina, E.A.3    Terent'ev, A.P.4
  • 36
    • 85022233150 scopus 로고
    • Volodina, M. A.; Mishina, V. G.; Terent'ev, A. P.; Kiryushkina, G. V. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 1922; Chem. Abstr. 1963, 58, 5612. Volodina, M. A.; Mishina, V. G.; Pronina, E. A.; Terent'ev, A. P. ibid. 1963, 33, 3295; Chem. Abstr. 1964, 60, 5436.
    • (1964) Chem. Abstr. , vol.60 , pp. 5436
  • 38
    • 10544221846 scopus 로고
    • Ermili, A.; Bartalotta, G. Ann. Chim. (Roma) 1966, 56, 131; Chem. Abstr. 1966, 64, 17521.
    • (1966) Chem. Abstr. , vol.64 , pp. 17521
  • 40
    • 10544247500 scopus 로고
    • Ermili, A.; Giuliano, R.; Tafaro, P. Ann. Chim. (Roma) 1963, 53, 1779; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977. Ermili, A.; Giuliano, R.; Lupoli, G. ibid. 1963, 53, 1788; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977.
    • (1963) Ann. Chim. (Roma) , vol.53 , pp. 1779
    • Ermili, A.1    Giuliano, R.2    Tafaro, P.3
  • 41
    • 10544228729 scopus 로고
    • Ermili, A.; Giuliano, R.; Tafaro, P. Ann. Chim. (Roma) 1963, 53, 1779; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977. Ermili, A.; Giuliano, R.; Lupoli, G. ibid. 1963, 53, 1788; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977.
    • (1964) Chem. Abstr. , vol.60 , pp. 11977
  • 42
    • 10544237111 scopus 로고
    • Ermili, A.; Giuliano, R.; Tafaro, P. Ann. Chim. (Roma) 1963, 53, 1779; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977. Ermili, A.; Giuliano, R.; Lupoli, G. ibid. 1963, 53, 1788; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977.
    • (1963) Chem. Abstr. , vol.53 , pp. 1788
    • Ermili, A.1    Giuliano, R.2    Lupoli, G.3
  • 43
    • 10544228729 scopus 로고
    • Ermili, A.; Giuliano, R.; Tafaro, P. Ann. Chim. (Roma) 1963, 53, 1779; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977. Ermili, A.; Giuliano, R.; Lupoli, G. ibid. 1963, 53, 1788; Chem. Abstr. 1964, 60, 11977.
    • (1964) Chem. Abstr. , vol.60 , pp. 11977
  • 46
    • 10544237444 scopus 로고
    • Bruni, P. Ann. Chim. (Rom) 1967, 57, 376; Chem. Abstr. 1967, 67, 64166.
    • (1967) Ann. Chim. (Rom) , vol.57 , pp. 376
    • Bruni, P.1
  • 47
    • 10544254026 scopus 로고
    • Bruni, P. Ann. Chim. (Rom) 1967, 57, 376; Chem. Abstr. 1967, 67, 64166.
    • (1967) Chem. Abstr. , vol.67 , pp. 64166
  • 49
    • 10544250043 scopus 로고
    • Sugimoto, N. J. Pharm. Soc. Jpn. 1944, 64, 192; Chem. Abstr. 1951 , 45, 2862.
    • (1951) Chem. Abstr. , vol.45 , pp. 2862
  • 53
    • 0021339183 scopus 로고
    • Bach, M. K. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 515. Bach, M. K.; Bowman, B. J.; Brashler, J. R.; Fitzpatrick, F. A.; Griffin, R. L.; Johnson, H. G.; Major, N. J.; McGuire, J. C.; McNee, M. L.; Richards, I. M.; Smith, H. W.; Smith, R. J.; Speziale, S. C.; Sun F. F. In Advances in Prostaglandin, Thromhoxane and Leukotriene Research; Hayaishi, O.; Yamamoto, S., Eds.; Raven New York, 1985; Vol. 15, p 225ff, and references given therein.
    • (1984) Biochem. Pharmacol. , vol.33 , pp. 515
    • Bach, M.K.1
  • 56
    • 0023772187 scopus 로고
    • Sinzinger, H. Pharmacol. Res. Commun. 1988, 20, 71; Chem. Abstr. 1988, 109, 204979.
    • (1988) Chem. Abstr. , vol.109 , pp. 204979
  • 58
    • 84981464722 scopus 로고
    • (Upjohn Co), U. S. Patent 4,294,759
    • Smith H. W. (Upjohn Co), U. S. Patent 4,294,759; Chem. Abstr. 1982, 96, 103959.
    • (1982) Chem. Abstr. , vol.96 , pp. 103959
    • Smith, H.W.1
  • 59
    • 1642412861 scopus 로고
    • Bartmann, W.; Beck, G. Angew. Chem. 1982, 94, 767; Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1982, 21, 751.
    • (1982) Angew. Chem. , vol.94 , pp. 767
    • Bartmann, W.1    Beck, G.2
  • 60
    • 0020330793 scopus 로고
    • Bartmann, W.; Beck, G. Angew. Chem. 1982, 94, 767; Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1982, 21, 751.
    • (1982) Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. , vol.21 , pp. 751
  • 66
    • 0001286881 scopus 로고
    • Lohaus, G. Chem. Ber. 1967, 100, 2719. Vorbrüggen, H. Tetrahedron Lett. 1968, 1631. Skuballa, W.; Radüchel, B.; Vorbrüggen, H. ibid. 1988, 29, 4285. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron 1994, 50, 6549. For a review, see: Rasmussen, J. K.; Hassner, A. Chem. Rev. 1976, 76, 389.
    • (1967) Chem. Ber. , vol.100 , pp. 2719
    • Lohaus, G.1
  • 67
    • 0344512525 scopus 로고
    • Lohaus, G. Chem. Ber. 1967, 100, 2719. Vorbrüggen, H. Tetrahedron Lett. 1968, 1631. Skuballa, W.; Radüchel, B.; Vorbrüggen, H. ibid. 1988, 29, 4285. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron 1994, 50, 6549. For a review, see: Rasmussen, J. K.; Hassner, A. Chem. Rev. 1976, 76, 389.
    • (1968) Tetrahedron Lett. , pp. 1631
    • Vorbrüggen, H.1
  • 68
    • 0023690596 scopus 로고
    • Lohaus, G. Chem. Ber. 1967, 100, 2719. Vorbrüggen, H. Tetrahedron Lett. 1968, 1631. Skuballa, W.; Radüchel, B.; Vorbrüggen, H. ibid. 1988, 29, 4285. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron 1994, 50, 6549. For a review, see: Rasmussen, J. K.; Hassner, A. Chem. Rev. 1976, 76, 389.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 4285
    • Skuballa, W.1    Radüchel, B.2    Vorbrüggen, H.3
  • 69
    • 0028336906 scopus 로고
    • Lohaus, G. Chem. Ber. 1967, 100, 2719. Vorbrüggen, H. Tetrahedron Lett. 1968, 1631. Skuballa, W.; Radüchel, B.; Vorbrüggen, H. ibid. 1988, 29, 4285. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron 1994, 50, 6549. For a review, see: Rasmussen, J. K.; Hassner, A. Chem. Rev. 1976, 76, 389.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 6549
    • Vorbrüggen, H.1    Krolikiewicz, K.2
  • 70
    • 33847799287 scopus 로고
    • Lohaus, G. Chem. Ber. 1967, 100, 2719. Vorbrüggen, H. Tetrahedron Lett. 1968, 1631. Skuballa, W.; Radüchel, B.; Vorbrüggen, H. ibid. 1988, 29, 4285. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron 1994, 50, 6549. For a review, see: Rasmussen, J. K.; Hassner, A. Chem. Rev. 1976, 76, 389.
    • (1976) Chem. Rev. , vol.76 , pp. 389
    • Rasmussen, J.K.1    Hassner, A.2
  • 71
    • 0000512233 scopus 로고
    • Barnett, G. H. Anderson, H. J. Loader, C. E. Can. J. Chem. 1980, 58, 409. Loader, C. E.; Anderson, H. J. ibid. 1981, 59, 2673. Loader, C. E.; Barnett, G. H.; Anderson, H. J. ibid. 1982, 60, 383.
    • (1980) Can. J. Chem. , vol.58 , pp. 409
    • Barnett, G.H.1    Anderson, H.J.2    Loader, C.E.3
  • 72
    • 0001118034 scopus 로고
    • Barnett, G. H. Anderson, H. J. Loader, C. E. Can. J. Chem. 1980, 58, 409. Loader, C. E.; Anderson, H. J. ibid. 1981, 59, 2673. Loader, C. E.; Barnett, G. H.; Anderson, H. J. ibid. 1982, 60, 383.
    • (1981) Can. J. Chem. , vol.59 , pp. 2673
    • Loader, C.E.1    Anderson, H.J.2
  • 73
    • 0037881392 scopus 로고
    • Barnett, G. H. Anderson, H. J. Loader, C. E. Can. J. Chem. 1980, 58, 409. Loader, C. E.; Anderson, H. J. ibid. 1981, 59, 2673. Loader, C. E.; Barnett, G. H.; Anderson, H. J. ibid. 1982, 60, 383.
    • (1982) Can. J. Chem. , vol.60 , pp. 383
    • Loader, C.E.1    Barnett, G.H.2    Anderson, H.J.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.