Epicyanohydrin: Polymerization by Monomer Activation Gives Access to Nitrile-, Amino-, and Carboxyl-Functional Poly(ethylene glycol)

Macromolecules

Volumn 48, Issue 22, 2015, Pages 8144-8153

  Herzberger, Jana ^a   Frey, Holger ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL ACTIVATION; CYANIDES; ETHERS; ETHYLENE; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGELS; HYDROLYSIS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; POLYELECTROLYTES; POLYETHYLENE OXIDES;

ANIONIC POLY-ELECTROLYTES; AQUEOUS SOLUBILITY; FTIR SPECTROSCOPY; MONOMER ACTIVATION; POLY(ACRYLIC ACID ); PROTECTING GROUP; TETRABUTYLAMMONIUM; TETRAOCTYLAMMONIUM BROMIDE;

POLYETHYLENE GLYCOLS;

EID: 84947968711     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b02178     Document Type: Article

References (65)

1. Alconcel, S. N. S.; Baas, A. S.; Maynard, H. D. Polym. Chem. 2011, 2, 1442-1448 10.1039/c1py00034a
2. Pasut, G.; Veronese, F. M. J. Controlled Release 2012, 161, 461-472 10.1016/j.jconrel.2011.10.037
3. Engels, H.-W.; Pirkl, H.-G.; Albers, R.; Albach, R. W.; Krause, J.; Hoffmann, A.; Casselmann, H.; Dormish, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9422-9441 10.1002/anie.201302766
4. Knop, K.; Hoogenboom, R.; Fischer, D.; Schubert, U. S. Angew. Chem. 2010, 122, 6430-6452 10.1002/ange.200902672
5. Veronese, F. M.; Pasut, G. Drug Discovery Today 2005, 10, 1451-1458 10.1016/S1359-6446(05)03575-0
6. Veronese, F. M. Biomaterials 2001, 22, 405-417 10.1016/S0142-9612(00)00193-9
7. Pelegri-O'Day, E. M.; Lin, E.-W.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14323-14332 10.1021/ja504390x
8. Bergbreiter, D. E.; Tian, J.; Hongfa, C. Chem. Rev. 2009, 109, 530-582 10.1021/cr8004235
9. Thompson, M. S.; Vadala, T. P.; Vadala, M. L.; Lin, Y.; Riffle, J. S. Polymer 2008, 49, 345-373 10.1016/j.polymer.2007.10.029
10. Obermeier, B.; Wurm, F.; Mangold, C.; Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7988-7997 10.1002/anie.201100027
11. Li, Z.; Chau, Y. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 780-789 10.1021/bc900036f
12. Mangold, C.; Wurm, F.; Frey, H. Polym. Chem. 2012, 3, 1714-1721 10.1039/c2py00489e
13. Herzberger, J.; Kurzbach, D.; Werre, M.; Fischer, K.; Hinderberger, D.; Frey, H. Macromolecules 2014, 47, 7679-7690 10.1021/ma501367b
14. Koyama, Y.; Umehara, M.; Mizuno, A.; Itaba, M.; Yasukouchi, T.; Natsume, K.; Suginaka, A.; Watanabe, K. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 298-301 10.1021/bc9600123
15. Obermeier, B.; Frey, H. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 436-444 10.1021/bc1004747
16. Lee, B. F.; Kade, M. J.; Chute, J. A.; Gupta, N.; Campos, L. M.; Fredrickson, G. H.; Kramer, E. J.; Lynd, N. A.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4498-4504 10.1002/pola.24891
17. Lundberg, P.; Lynd, N. A.; Zhang, Y.; Zeng, X.; Krogstad, D. V.; Paffen, T.; Malkoch, M.; Nystrom, A. M.; Hawker, C. J. Soft Matter 2013, 9, 82-89 10.1039/C2SM26996A
18. Mattson, K. M.; Latimer, A. A.; McGrath, A. J.; Lynd, N. A.; Lundberg, P.; Hudson, Z. M.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53, 2685 10.1002/pola.27749
19. Obermeier, B.; Wurm, F.; Frey, H. Macromolecules 2010, 43, 2244-2251 10.1021/ma902245d
20. Reuss, V. S.; Obermeier, B.; Dingels, C.; Frey, H. Macromolecules 2012, 45, 4581-4589 10.1021/ma300292m
21. Isono, T.; Asai, S.; Satoh, Y.; Takaoka, T.; Tajima, K.; Kakuchi, T.; Satoh, T. Macromolecules 2015, 48, 3217-3229 10.1021/acs.macromol.5b00556
22. Meyer, J.; Keul, H.; Möller, M. Macromolecules 2011, 44, 4082-4091 10.1021/ma200757v
23. Pazschke, F. O. J. Prakt. Chem. 1870, 82-101
24. Hartenstein, W. J. Prakt. Chem. 1873, 7, 295-318 10.1002/prac.18730070137
25. Wei, P. E.; Butler, P. E. J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1968, 6, 2461-2475 10.1002/pol.1968.150060904
26. Cantor, S. E.; Brindell, G. D.; Brett, T. J. J. Macromol. Sci., Chem. 1973, 7, 1483-1508 10.1080/10601327308060515
27. Billouard, C.; Carlotti, S.; Desbois, P.; Deffieux, A. Macromolecules 2004, 37, 4038-4043 10.1021/ma035768t
28. Labbé, A.; Carlotti, S.; Billouard, C.; Desbois, P.; Deffieux, A. Macromolecules 2007, 40, 7842-7847 10.1021/ma070288d
29. Brocas, A.-L.; Mantzaridis, C.; Tunc, D.; Carlotti, S. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 845-873 10.1016/j.progpolymsci.2012.09.007
30. Fleming, F. F.; Wang, Q.; Steward, O. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 2171-2174 10.1021/jo005692o
31. Rua, F.; Buffard, M.; Sedo-Cabezon, L.; Hernandez-Mir, G.; de la Torre, A.; Saldana-Ruiz, S.; Chabbert, C.; Bayona, J. M.; Messeguer, A.; Llorens, J. Toxicol. Sci. 2013, 135, 182-192 10.1093/toxsci/kft127
32. Gervais, M.; Brocas, A.-L.; Cendejas, G.; Deffieux, A.; Carlotti, S. Macromolecules 2010, 43, 1778-1784 10.1021/ma902286a
33. de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311 10.1002/anie.199313081
34. Balicki, R.; Kaczmarek, Ł. Synth. Commun. 1993, 23, 3149-3155 10.1080/00397919308011173
35. Rietveld, I. B.; Bouwman, W. G.; Baars, M. W. P. L.; Heenan, R. K. Macromolecules 2001, 34, 8380-8383 10.1021/ma010363z
36. Hans, M.; Keul, H.; Moeller, M. Polymer 2009, 50, 1103-1108 10.1016/j.polymer.2009.01.012
37. Gervais, M.; Brocas, A.-L.; Deffieux, A.; Ibarboure, E.; Carlotti, S. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2103-2111 10.1351/PAC-CON-11-11-16
38. Müller, S. S.; Moers, C.; Frey, H. Macromolecules 2014, 47, 5492-5500 10.1021/ma501280k
39. Roos, K.; Carlotti, S. Eur. Polym. J. 2015, 70, 240-246 10.1016/j.eurpolymj.2015.07.016
40. Carlotti, S.; Labbé, A.; Rejsek, V.; Doutaz, S.; Gervais, M.; Deffieux, A. Macromolecules 2008, 41, 7058-7062 10.1021/ma801422c
41. Sakakibara, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Chem. Commun. 2006, 3334-3336 10.1039/b606693c
42. Sakakibara, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Macromolecules 2007, 40, 6136-6142 10.1021/ma070428j
43. Brocas, A.-L.; Gervais, M.; Carlotti, S.; Pispas, S. Polym. Chem. 2012, 3, 2148 10.1039/c2py20189e
44. Lundberg, P.; Lee, B. F.; van den Berg, S. A.; Pressly, E. D.; Lee, A.; Hawker, C. J.; Lynd, N. A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1240-1243 10.1021/mz300477t
45. Heatley, F.; Yu, G.; Booth, C.; Blease, T. G. Eur. Polym. J. 1991, 27, 573-579 10.1016/0014-3057(91)90138-E
46. Hamaide, T.; Goux, A.; Llauro, M.-F.; Spitz, R.; Guyot, A. Angew. Makromol. Chem. 1996, 237, 55-77 10.1002/apmc.1996.052370103
47. Rejsek, V.; Sauvanier, D.; Billouard, C.; Desbois, P.; Deffieux, A.; Carlotti, S. Macromolecules 2007, 40, 6510-6514 10.1021/ma070450c
48. Chipara, M. I.; Barb, D.; Notingher, P. V.; Georgescu, L.; Sarbu, T. Polymer 1996, 37, 707-712 10.1016/0032-3861(96)83160-0
49. Fernandes, A. C.; Barlow, J. W.; Paul, D. R. J. Appl. Polym. Sci. 1984, 29, 1971-1983 10.1002/app.1984.070290606
50. Ye, L.; Feng, Z.-g.; Su, Y.-f.; Wu, F.; Chen, S.; Wang, G.-q. Polym. Int. 2005, 54, 1440-1448 10.1002/pi.1867
51. Wörner, C.; Mülhaupt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306-1308 10.1002/anie.199313061
52. Carretti, E.; Dei, L.; Baglioni, P.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5121-5129 10.1021/ja034399d
53. Lin, S.; Theato, P. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1118-1133 10.1002/marc.201300288
54. Zhang, S.; Du, J.; Sun, R.; Li, X.; Yang, D.; Zhang, S.; Xiong, C.; Peng, Y. React. Funct. Polym. 2003, 56, 17-25 10.1016/S1381-5148(03)00015-4
55. Sigma-Aldrich, https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/General-Information/thermal-transitions-of-homopolymers.pdf.
56. Schlaad, H.; Kukula, H.; Rudloff, J.; Below, I. Macromolecules 2001, 34, 4302-4304 10.1021/ma010311+
57. Nagasaki, Y.; Iijima, M.; Kato, M.; Kataoka, K. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 702-704 10.1021/bc00036a007
58. Shintani, Y.; Tsutsumi, H. J. Power Sources 2010, 195, 2863-2869 10.1016/j.jpowsour.2009.11.042
59. Tsutsumi, H.; Suzuki, A. Solid State Ionics 2014, 262, 761-764 10.1016/j.ssi.2013.09.049
60. Hunt, J. N.; Feldman, K. E.; Lynd, N. A.; Deek, J.; Campos, L. M.; Spruell, J. M.; Hernandez, B. M.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2327-2331 10.1002/adma.201004230
61. Lemmers, M.; Sprakel, J.; Voets, I. K.; van der Gucht, J.; Cohen Stuart, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 708-711 10.1002/anie.200905515
62. Lv, S.; Song, W.; Tang, Z.; Li, M.; Yu, H.; Hong, H.; Chen, X. Mol. Pharmaceutics 2014, 11, 1562-1574 10.1021/mp4007387
63. Xiang, F.; Ward, S. M.; Givens, T. M.; Grunlan, J. C. Soft Matter 2015, 11, 1001-1007 10.1039/C4SM02363C
64. de Santis, S.; Ladogana, R. D.; Diociaiuti, M.; Masci, G. Macromolecules 2010, 43, 1992-2001 10.1021/ma9026542
65. Wibowo, A.; Osada, K.; Matsuda, H.; Anraku, Y.; Hirose, H.; Kishimura, A.; Kataoka, K. Macromolecules 2014, 47, 3086-3092 10.1021/ma500314d