Catalyst-Free and Solvent-Free Addition of P(Se)-H Species to Alkenes: A Straightforward Access to Tertiary Phosphine Selenides

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 19, 2014, Pages 2656-2662

  Malysheva, Svetlana F ^a   Gusarova, Nina K ^a   Artem'ev, Alexander V ^a   Belogorlova, Nataliya A ^a   Albanov, Alexander I ^a   Borodina, Tatyana N ^a   Smirnov, Vladimir I ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

addition; alkenes; green method; phosphine selenides; regioselectivity

Indexed keywords

CATALYSTS; HYDROCARBONS; OLEFINS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY; STYRENE; SULFUR COMPOUNDS;

ADDITION; ALLYL ALCOHOLS; CATALYST-FREE; GREEN METHOD; PHOSPHINE SELENIDES; SECONDARY PHOSPHINE SELENIDES; SOLVENT FREE CONDITIONS; TERTIARY PHOSPHINES;

SELENIUM COMPOUNDS;

EID: 84944652955     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378357     Document Type: Article

References (41)

1. For review, see: (a) Delacroix, O.; Gaumont, A. C. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1851.
2. (b) Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. ARKIVOC 2006, (v), 12.
3. (c) Honaker, M. T.; Hovland, J. M.; Salvatore, R. N. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 31.
4. (d) Xu, Q.; Han, L.-B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 130.
5. (e) Gusarova, N. K.; Arbuzova, S. N.; Trofimov, B. A. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 439.
6. (f) Xu, Q.; Zhou, Y.-B.; Zhao, C.-Q.; Yin, S.-F.; Han, L.-B. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 824.
7. (g) Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Top. Organomet. Chem. 2013, 43, 145.
8. (h) Tanaka, M. Top. Organomet. Chem. 2013, 43, 167.
9. (i) Koshti, V.; Gaikwad, S.; Chikkali, S. H. Coord. Chem. Rev. 2014, 265, 52.
10. For example, see: (a) Bunlaksananusorn, T.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5817.
11. (b) Fu, X.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Chem. Commun. 2007, 5058.
12. (c) Perrier, A.; Comte, V.; Moïse, C.; Richard, P.; Le Gendre, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1562.
13. (a) Dombek, B. D. J. Org. Chem. 1978, 43, 3408.
14. (b) Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K.; Belogorlova, N. A.; Nikitin, M. V.; Gendin, D. V.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 58.
15. (c) Routaboul, L.; Toulgoat, F.; Gatignol, J.; Lohier, J.-F.; Norah, B.; Delacroix, O.; Alayrac, C.; Taillefer, M.; Gaumont, A.-C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8760.
16. (a) Leca, D.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858.
17. (b) Oparina, L. A.; Gusarova, N. K.; Vysotskaya, O. V.; Artem'ev, A. V.; Kolyvanov, N. A.; Trofimov, B. A. Synthesis 2014, 46, 653.
18. From recent examples, see: (a) Lobana, T. S.; Mahajan, P.; Pannu, A. S.; Hundal, G.; Butcher, R. J. J. Coord. Chem. 2007, 60, 733.
19. (b) Kilpin, K. J.; Henderson, W.; Nicholson, B. K. Dalton Trans. 2010, 39, 1855.
20. (c) Pop, A.; Silvestru, A.; Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Kulcsar, M.; Arca, M.; Lippolis, V.; Pintus, A. Dalton Trans. 2011, 40, 12479.
21. (d) Canales, S.; Villacampa, M. D.; Laguna, A.; Gimeno, M. C. J. Organomet. Chem. 2014, 760, 84.
22. (a) Koh, W.; Yoon, Y.; Murray, C. B. Chem. Mater. 2011, 23, 1825.
23. (b) Vaughn, D. D.; In, S.-l.; Schaak, R. E. ACS Nano 2011, 5, 8852.
24. (c) Boercker, J. E.; Foos, E. E.; Placencia, D.; Tischler, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15071.
25. (d) García-Rodríguez, R.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1968.
26. Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.; Belogorlova, N. A.; Sukhov, B. G.; Trofimov, B. A. Synthesis 2007, 2849.
27. Gusarova, N. K.; Chernysheva, N. A.; Yas'ko, S. V.; Kazantseva, T. I.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A. Synthesis 2008, 2743.
28. Gusarova, N. K.; Volkov, P. A.; Ivanova, N. I.; Chernysheva, N. A.; Yas'ko, S. V.; Albanov, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 1602.
29. Gusarova, N. K.; Chernysheva, N. A.; Yas'ko, S. V.; Klyba, L. V.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 2506.
30. Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.; Belogorlova, N. A.; Parshina, L. N.; Trofimov, B. A. Synthesis 2011, 1777.
31. Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K.; Belogorlova, N. A.; Kashik, T. V.; Krivdin, L. B.; Fedorov, S. V.; Trofimov, B. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 1838.
32. (a) Sheldon, R. A.; Arends, I.; Hanefeld, U. Green Chemistry and Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
33. (b) Tundo, P.; Perosa, A.; Zecchini, F. Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction; Wiley: Hoboken, 2007.
34. (a) Stockland, R. A. Jr.; Taylor, R. I.; Thompson, L. E.; Patel, P. B. Org. Lett. 2005, 7, 851.
35. (b) Lenker, H. K.; Richard, M. E.; Reese, K. P.; Carter, A. F.; Zawisky, J. D.; Winter, E. F.; Bergeron, T. W.; Guydon, K. S.; Stockland, R. A. Jr. J. Org. Chem. 2012, 77, 1378.
36. Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. Green Chem. 2012, 14, 2699.
37. Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K.; Artem'ev, A. V.; Belogorlova, N. A.; Albanov, A. I.; Borodina, T. N.; Smirnov, V. I.; Trofimov, B. A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2516.
38. (a) Trofimov, B. A.; Brandsma, L.; Arbuzova, S. N.; Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647.
39. (b) Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.; Kuimov, V. A.; Belogorlova, N. A.; Mikhailenko, V. L.; Trofimov, B. A. Mendeleev Commun. 2008, 18, 260.
40. Gusarova, N. K.; Chernysheva, N. A.; Yas'ko, S. V.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. 2013, 62, 438.
41. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. D 2008, 64, 112.