The synthesis of tertiary and secondary phosphines and their applications in organic synthesis

Current Organic Synthesis

Volumn 4, Issue 1, 2007, Pages 31-45

  Honaker, Matthew T ^a   Hovland, Jason M ^a   Salvatore, Ralph Nicholas ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

Disecondary phosphines; Ditertiary phosphines; Phosphines; Secondary phosphines; Tertiary phosphines

Indexed keywords

EID: 33947128065     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017907779981561     Document Type: Review

References (108)

1. Quin, L.D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; 2000, John Wiley and Sons, New York, Chapt. 3.
2. Oberhammer, H.; Schmutzler, R.; Stelzer, O. Inorg. Chem. 1978, 27, 1254.
3. Hudson, R. F. Structure and Mechanism in Organophosphorus Chemistry; 1965, Academic Press, New York.
4. Quin, L. D.; Orton, W. L. J. Chem. Soc. 1979, 401.
5. Henderson, W. A.; Strueli, C. A. J. Chem. Soc. 1960, 82, 5791.
6. Henderson, W. A.; Buckler, S. A. J. Chem. Soc. 1960, 82, 5794.
7. Hein, F.; Issleib, K.; Rabold, H. Z. Anorg. Chem. 1956, 287, 208.
8. Horner, L.; Hoffman, H.; Beck, P. Chem. Ber. 1958, 91, 1583.
9. Issleib, K.; Grams, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1959, 299, 58.
10. Hein, F.; Issleib, K. Rabold, H. Z. Anorg. Chem. 1956, 287, 208.
11. Fritzche, H.; Hasserodt, U.; Korte, F. Chem. Ber. 1964, 97, 1988.
12. Fritzche, H.; Hasserodt, U.; Korte, F. Chem. Ber. 1965, 98, 171.
13. Köster, R.; Morita, Y. Angew. Chem. 1965, 77, 589.
14. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
15. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2788.
16. Cambell, I. G. M.; Way, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 5034.
17. Cambell, I. G. M.; Way, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1961, 2133.
18. Imamoto, T.; Kikuchi, S.-I.; Miura, T.; Wada, Y. Org. Lett. 2001, 3, 87.
19. Marsi, K. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 265.
20. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
21. Grüttner, G.; Wiernik, M. Chem. Ber. 1915, 48, 1473.
22. Brunner, H.; Leyerer, H. J. Orgaomet. Chem. 1987, 334, 369.
23. Kaesz, H. D.; Stone, F. G. A. J. Org. Chem. 1959, 24, 635.
24. Hoffman, H.; Schellenbeck, P. Chem. Ber. 1967, 100, 692.
25. Thènard, P.E. C.R. Acad. Sci. Paris 1847, 25, 892.
26. Smith, D. J. H. In Comprehensive Organic Chemistry; 1979, Barton, D.; Ollis, W. D., Eds; Pergamon Press: UK, Vol. 2, Chapt. 10.
27. Aguiar, A. M.; Beisler, J.; Miller, A. J. Org. Chem. 1962, 27, 1001.
28. Aguiar,A. M.; Giacin, J.; Mills, A. J. Org. Chem. 1962, 27, 674.
29. Hinton, R. C.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1959, 2835.
30. Hinton, R. C.; Mann, F. G.; Todd, D. J. Chem. Soc. 1961, 5454.
31. Issleib, K.; Harzfeld, G. Chem. Ber. 1962, 95, 268.
32. Issleib, K.; Tzscach, A. Chem. Ber. 1959, 92, 1118.
33. Mann, F. G.; Millar, I. T.; Smith, B. B. J. Chem. Soc. 1953, 1130.
34. Mann, F. G.; Millar, I. T.; Watson, H. R. J. Chem. Soc. 1958, 2516.
35. Rudorff, W.; Muller, W. Dissertation 1957, Tubingen.
36. Ballot, S.; Noiret, N. Tetraherdon Lett. 2003, 44, 8811.
37. (a) Abel, H.; Morin, S.; Paquet, V. Org. Lett. 2003, 5, 2347.
38. (b) Honaker, M. T.; Sandefur, B. J.; Hargett, J. L.; McDaniel, A. L.; Salvatore, R. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8373.
39. (c) Honaker, M. T.; Salvatore, R. N. Phosphorus Sulfur Silicon, 2004, 179, 277.
40. Engel, R. Handbook of Organophosphorus Chemistry; 1992, Marcel Dekker: New York.
41. Trofimov, B. A.; Malysheva, S. F.; Sukhov, B. G.; Belogorlova, N. A.; Schmidt, E. Y.; Sobenina, L. N.; Kuimov, V. A.; Gusarova, N. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2629.
42. Kwong, F. Y.; Chan, K. S. Organometallics 2000, 19, 2058.
43. Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S.L. Org. Lett. 2003, 5, 2315.
44. Afanasiev, V. V.; Beletskaya, I. P.; Kazankova, M. A.; Efimova, I. V.; Antipin, M. U. Synthesis, 2003, 18, 2835.
45. Liu, X.; Ong, T. K. W.; Selvaratnam, S.; Vittal, J. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Leung, P.-H. J. Organomet. Chem. 2002, 643, 4.
46. Markl, G.; Matthes, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 1019.
47. Edwards, A. J.; Macgregor, S. A.; Rae, A. D.; Wenger, E.; Willis, A. C. Organometallics 2001, 20, 2864.
48. Daves, J. E.; Mays, M. J.; Raithby, P. R.; Sarveswaran, K.; Solan, G. A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3331.
49. Bennett, M. A.; Cobley, C. J.; Rae, A. D.; Wenger, E.; Willis, A. C. Organometallics 2000, 19, 1522.
50. Miquel, Y.; Cadierno, V.; Donnadieu, B.; Igau, A.; Majoral, J.-P. Organometallics 2000, 19, 54.
51. Moncarz, J. R.; Laritcheva, N. F.; Glueck, D. S. J. Am. Soc. 2002, 124, 13356.
52. Stadler, A.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2003, 4, 3543.
53. Bunlaksananusorn, T.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5817.
54. Shulupin, M. O.; Kazankova, M. A.; Beletskya, I. P. Org. Lett. 2002, 4, 761.
55. Hays, H. R. J. Soc. Chem. 1966, 31, 3817.
56. Issleib, K.; Jacob, D. Chem. Ber. 1961, 94, 107
57. Wagner, R. I.; Burg, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3869
58. Pass, F.; Steininger, E.; Schindlbauer, H. Monatsh. Chem. 1959, 90, 792.
59. Pass, F.; Steininger, E. Monatsh. Chem. 1961, 92, 868.
60. Issleib, K.; Döll, G. Chem. Ber. 1961, 94, 2664.
61. Kosolapoff, G. M.; Maier, L. Organic Phosphorous Compounds 2nd ed.; 1972, Wiely-Interscience: New York, Vol. 1.
62. Horner, L.; Hoffman, H.; Beck, P. Chem. Ber. 1958, 91, 1583.
63. Kuchen, W.; Buchwald, H. Chem. Ber. 1958, 91, 2871.
64. Issleib, K.; Tzscach, A. Chem. Ber. 1959, 92, 704.
65. Kuchen, W.; Buchwald, H. Angew. Chem. 1959, 71, 162.
66. Issleib, K.; Weichmann, H. Chem. Ber. 1968, 101, 2197.
67. Gaumont, A.C.; Morise, X.; Denis, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4292.
68. Lam, H.; Aldous, D.J.; Hii, K. K. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5213.
69. Nagata, K.; Matsukawa, S.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4185.
70. Miura, T.; Yamada, H.; Kikuchi, S.-I.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1877.
71. Aguir, A. M.; Daigle, D. J. Chem. Soc. 1964, 2299.
72. King, R. B.; Cloyd, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 53.
73. Chou, T.; Tsao, C.; Hung, S. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4329.
74. Dickson, R. S.; Elmes, P. S.; Jackson, W. R. Organometallics 1999, 18, 2912.
75. Crépy, K. V. L.; Imamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7735.
76. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
77. Maijere, A.; Meyer, F.E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
78. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
79. Beller, M.; Riemeir, T. H.; Stark, G. Transition Metal Organic Synthesis, Vol. 1; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim Germany, 1998, 208.
80. Cabri, W.; Candiana, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
81. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
82. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295.
83. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem Rev. 1995, 95, 2457.
84. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 213.
85. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
86. Buchwald, S. L.; Fox, J. M. Strem. Chemiker. 2000, 18, 1.
87. Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
88. Valentine, D. H.; Hillhouse, J. H. Synthesis 2003, 16, 2437.
89. Kawatsura, M.; Hartwaig, J. F. J. Am. Soc. 1999, 121, 1473.
90. Young, J. F.; Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilinson, G. J. Chem. Soc. 1964, 131.
91. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc. 1968, 1445.
92. Kagan, H. B.; Dang, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429.
93. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Eds. Comprehensive Asymmetric Catalysis 1999, Springer, Berlin.
94. Trzeciak, A. M.; Glowaik, T.; Ziolkowski, J. J. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 159.
95. Cozzi, P. G.; Zimmermann, N.; Hilgraf, R.; Schaffner, S.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 450.
96. Mutt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1993, 105, 614.
97. Nishibayashi, Y.; Takei, I.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1998, 17, 3420.
98. Takei, I.; Nishibayashi, Y.; Arikawa, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2271.
99. McCarthy, M.; Hooper, M. W.; Guiry, P. J. Chem. Commun. 2000, 1333.
100. McCarthy, M.; Guiry, P. J. Polyhedron 2000, 541.
101. Sagasser, I.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 261.
102. He, G.; Loh, S.-K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P.-H. Organometallics 1998, 17, 3931.
103. Mirabelli, C. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Girard, G. R.; Bryan, D. B.; Sutton, B. M.; Bartus, J. O'L.; Crooke, S. T.; Johnson, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 2181.
104. Berners-Price, S. J.; Jarrett, P. S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 3074.
105. Berners-Price, S. J.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Mattern, M. R.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Sung, C.-M.; Mong, S.-M.; Sadler, P. J.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1986, 46, 5486.
106. Hoke, G. D.; Rush, G. F.; Bossard, G. E.; McArdle, J. V.; Jensen, B. D.; Mirabelli, C. K. J. Biol. Chem. 1988, 263, 11203.
107. Jarrett, P. S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2098.
108. Mayer, H. A.; Kaska, W. C. Chem. Rev. 1994, 94, 1239.