Chemical Constituents of Plants from the Genus Eupatorium (1904-2014)

Chemistry and Biodiversity

Volumn 12, Issue 10, 2015, Pages 1481-1515

  Liu, Pei Yu ^a   Liu, Dan ^a   Li, Wei Huan ^b   Zhao, Ting ^a   Sauriol, Françoise ^c   Gu, Yu Cheng ^a,d   Shi, Qing Wen ^a   Zhang, Man Li ^a  

^a HEBEI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b HEBEI UNITED UNIVERSITY   (China)

^c QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^d JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

Cytotoxic activity; Eupatorium; Flavonoids; Insecticidal activity; Pharmacological activity; Terpenoids

Indexed keywords

DITERPENE; ESSENTIAL OIL; FLAVONOID; PLANT MEDICINAL PRODUCT; PROPANE; PYRROLIZIDINE ALKALOID; QUINONE DERIVATIVE; SESQUITERPENE DERIVATIVE; TERPENE DERIVATIVE; TERPENOID DERIVATIVE; TRITERPENE DERIVATIVE; ANALGESIC AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ORGANIC COMPOUND; PLANT EXTRACT;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINOCICEPTION; BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; EUPATORIUM; HUMAN; INSECTICIDAL ACTIVITY; NONHUMAN; REVIEW; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION;

ANALGESICS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; EUPATORIUM; HUMANS; ORGANIC CHEMICALS; PLANT EXTRACTS;

EID: 84943742136     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201400227     Document Type: Review

References (97)

1. M.-L. Zhang, M. Wu, J.-J. Zhang, D. Irwin, Y.-C. Gu, Q.-W. Shi, Chem. Biodiversity 2008, 5, 40.
2. M.-L. Zhang, D. Irwin, X.-N. Li, F. Sauriol, X.-W. Shi, Y.-F. Wang, C.-H. Huo, L.-G. Li, Y.-C. Gu, Q.-W. Shi, J. Nat. Prod. 2012, 75, 2076.
3. T. Fernández, P. CerdáZolezzi, E. Risco, V. Martino, P. Lõpez, M. Clavin, O. Hnatyszyn, S. Canigueral, S. Hajos, G. Ferraro, E. Alvarez, Phytomedicine 2002, 9, 546.
4. A. Hensel, M. Maas, J. Sendker, M. Lechtenberg, F. Petereit, A. Deters, T. Schmidt, T. Stark, J. Ethnopharmacol. 2011, 138, 641.
5. F. W. Semmler, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 509.
6. L. Quijano, F. Malanco, T. Ríos, Tetrahedron 1970, 26, 2851.
7. A. G. R. Nair, R. Gunasegaran, S. Krishnan, C. Bayet, B. Voirin, Phytochemistry 1995, 40, 283.
8. A. G. R. Nair, R. Sivakumar, Phytochemistry 1990, 29, 1011.
9. A. G. R. Nair, R. Jayaprakasam, R. Gunasekaran, C. Bayet, B. Voirin, Phytochemistry 1993, 33, 1275.
10. J. F. Stevens, E. T. Elema, E. Wollenweber, Biochem. Syst. Ecol. 1995, 23, 451.
11. S. M. Kupchan, C. W. Sigel, R. J. Hemingway, J. R. Knox, M. S. Udayamurthy, Tetrahedron 1969, 25, 1603.
12. W. Herz, S. V. Govindan, N. Kumar, Phytochemistry 1981, 20, 1343.
13. M. Maas, A. Hensel, F. B. daCosta, R. Brun, M. Kaiser, T. J. Schmidt, Phytochemistry 2011, 72, 635.
14. A. G. González, J. B. Barrera, J. G. Díaz, E. M. RodriguezPérez, A. C. Yanes, P. Rauter, J. Pozo, Phytochemistry 1990, 29, 321.
15. W. Herz, R. DeGroote, R. Murari, N. Kumar, J. F. Blount, J. Org. Chem. 1979, 44, 2784.
16. G. E. Ferraro, J. D. Coussio, Phytochemistry 1973, 12, 1825.
17. S.-H. Qian, N.-Y. Yang, J.-A. Duan, L.-H. Yuan, L.-J. Tian, Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 2004, 29, 50.
18. W. Herz, P. Kulanthaivel, Phytochemistry 1982, 21, 2363.
19. L. Muschietti, V. Martino, G. Ferraro, J. Coussio, Phytochemistry 1994, 36, 1085.
20. J.-Q. Yuan, J.-S. Yang, J.-H. Miao, Zhong Yao Cai 2007, 30, 657.
21. T. Ohtsuki, T. Hiraka, H. Kikuchi, T. Koyano, T. Kowithayakorn, T. Sakai, M. Ishibashi, Heterocycles 2009, 77, 1379.
22. J.-Q. Yuan, J.-S. Yang, J.-H. Miao, Zhongcaoyao 2005, 36, 1771.
23. A. Suksamrarn, A. Chotipong, T. Suavansri, S. Boongird, P. Timsuksai, S. Vimuttipong, A. Chuaynugul, Arch. Pharmacal Res. 2004, 27, 507.
24. A. G. González, B. M. Fraga, M. G. Hernandez, V. P. García, Phytochemistry 1982, 21, 1826.
25. S.Q.Wu, Q. Sun, C. J. Chu, J. Zhang, Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 2012, 37, 937.
26. Z. Na, Y.-L. Feng, Y.-K. Xu, Zhongcaoyao 2012, 43, 1896.
27. R. N. Barua, R. P. Sharma, G. Thyagarajan, W. Hertz, Phytochemistry 1978, 17, 1807.
28. E. Wollenweber, M. Dörr, R. Muniappan, Biochem. Syst. Ecol. 1995, 23, 873.
29. P. B.-K. Kouamé, C. Jacques, G. Bedi, V. Silvestre, D. Loquet, S. Barillé-Nion, R. J. Robins, I. Tea, Phytother. Res. 2013, 27, 835.
30. M. A. Hai, P. K. Biswas, K. C. Shil, M. U. Ahmad, J. Bangladesh Chem. Soc. 1991, 4, 47.
31. N. Pisutthanan, B. Liawruangrath, S. Liawruangrath, J. B. Bremner, Nat. Prod. Res. 2006, 20, 1192.
32. N.-Y. Yang, S.-H. Qian, J.-A. Duan, L.-H. Tian, Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 2003, 34, 220.
33. L. J. L. Callegari, L. J. N. Callegari, Rev. Latinoam. Quim. 1979, 10, 36.
34. M. R. J. R. Albuquerque, A. M. L. Pires, O. D. L. Pessoa, E. R. Silveira, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 68.
35. N.-Y. Yang, L.-J. Tian, S.-H. Qian, J.-A. Duan, P. Li, Zhongguo Tianran Yaowu 2005, 3, 224.
36. M. R. G. Vega, M. G. deCarvalho, I. J. C. Vieira, R. Braz-Filho, J. Nat. Med. 2008, 62, 122.
37. Z.-H. Ding, Y.-B. Guo, J.-K. Ding, Chin. Chem. Lett. 1999, 21, 505.
38. T. G. Sagareishvili, M. M. Mikautadze, N. A. Intskirveli, M. G. Enukidze, M. G. Machavariani, Georgian Med. News 2008, 62.
39. B. Moreno, M. G. Delle, M. F. Delle, G. B. Marini-Bettolo, Farmaco-Ed. Sci. 1980, 35, 457.
40. M. Tori, Y. Ohara, K. Nakashima, M. Sono, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1048.
41. H.-X. Jiang, K. Gao, Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 1217.
42. G. DelleMonache, F. DelleMonache, J. Becerra, M. Silva, F. Menichini, Phytochemistry 1984, 23, 1947.
43. Y.-C. Shen, K.-L. Lo, Y. H. Kuo, A. T. Khalil, J. Nat. Prod. 2005, 68, 745.
44. X. Zhao, G.-W. Zheng, X.-M. Niu, W.-Q. Li, F.-S. Wang, S.-H. Li, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 478.
45. W.-J. Wang, Y. Wang, Q.-W. Zhang, X.-Q. Zhang, T.-T. Yang, Y. Dai, L. Wang, L.-H. Zhang, W.-C. Ye, J. Asian Nat. Prod. Res. 2011, 13, 845.
46. J. Romo, T. Ríos, L. Quijano, Tetrahedron 1968, 24, 6087.
47. S. M. Kupchan, J. C. Hemingway, J. M. Cassady, J. R. Knox, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 465.
48. S. M. Kupchan, J. E. Kelsey, M. Maruyama, J. M. Cassady, J. C. Hemingway, J. R. Knox, J. Org. Chem. 1969, 34, 3876.
49. W. Herz, P. Kulanthaivel, Phytochemistry 1982, 21, 2475.
50. F. Bohlmann, A. Suwita, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1980, 19, 1233.
51. S.-P. Yang, J. Huo, Y. Wang, L.-G. Lou, J.-M. Yue, J. Nat. Prod. 2004, 67, 638.
52. J. Huo, S.-P. Yang, J. Ding, J.-M. Yue, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1470.
53. M. Tori, N. Morishita, N. Hirota, Y. Saito, K. Nakashima, M. Sono, M. Tanaka, A. Utagawa, H. Hirota, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 677.
54. H. Wiedenfeld, G. Hösch, E. Roeder, T. Dingermann, Pharmazie 2009, 64, 415.
55. M. Tori, Y. Takeichi, H. Kuga, K. Nakashima, M. Sono, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1250.
56. N.-Y. Yang, J.-A. Duan, E.-X. Shang, L.-J. Tian, Phytochem. Anal. 2010, 21, 144.
57. N.-Y. Yang, S.-H. Qian, J.-A. Duan, P. Li, L.-J. Tian, J. Asian Nat. Prod. Res. 2007, 9, 339.
58. S.-Q. Wu, N.-Y. Xu, Q. Sun, H.-Y. Han, J. Zhang, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 1637.
59. S. M. Kupchan, T. Fujita, M. Maruyama, R. W. Britton, J. Org. Chem. 1973, 38, 1260.
60. T. Itoh, Y. Ito, K. Ohguchi, M. Ohyama, M. Iinuma, Y. Otsuki, Y. Nozawa, Y. Akao, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 721.
61. D. D. Rocha, I. N. F. Dantas, M. R. J. R. Albuquerque, R. C. Montenegro, C. Pessoa, M. O. deMoraes, O. D. L. Pessoa, E. R. Silveira, L. V. Costa-Lotufo, Chem. Biodiversity 2007, 4, 2835.
62. L. He, J. Hou, M. Gan, J. Shi, S. Chantrapromma, H.-K. Fun, I. D. Williams, H. H.-Y. Sung, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1485.
63. A. Kundu, S. Saha, S. Walia, N. A. Shakil, J. Kumar, K. Annapurna, J. Environ. Sci. Health, Part B 2013, 48, 516.
64. C. R. Carreras, P. C. Rossomando, O. S. Giordano, Phytochemistry 1998, 48, 1031.
65. H. R. El-Seedi, N. Sata, K. B. G. Torssell, S. Nishiyama, J. Nat. Prod. 2002, 65, 728.
66. H. R. El-Seedi, T. Ohara, N. Sata, S. Nishiyama, J. Ethnopharmacol. 2002, 81, 293.
67. S.-Q. Wu, N.-Y. Xu, J. Zhang, S. Yao, C.-J. Chu, J. Asian Nat. Prod. Res. 2012, 14, 652.
68. Y. Wang, S.-D. Sima, J.-X. Li, T. Zhao, Z. Li, Y.-F. Wang, M.-L. Zhang, Q.-W. Shi, Zhongcaoyao 2012, 43, 2351.
69. K. Liu, E. Roeder, T.-H.-L. Chen, X.-J. Xiu, Phytochemistry 1992, 31, 2573.
70. S. Weber, W. Eisenreich, A. Bacher, T. Hartmann, Phytochemistry 1999, 50, 1005.
71. G. Lang, C. M. Passreiter, B. Medinilla, J.-J. Castillo, L. Witte, Biochem. Syst. Ecol. 2001, 29, 143.
72. W.-J. Wang, L. Wang, X.-J. Huang, R.-W. Jiang, X.-L. Yang, D.-M. Zhang, W.-M. Chen, B.-Q. Tang, Y. Wang, X.-Q. Zhang, W.-C. Ye, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3321.
73. H. X. Jiang, Q. Liu, K. Gao, Nat. Prod. Res. 2008, 22, 937.
74. M. R. J. R. Albuquerque, E. R. Silveira, D. E. D. A. Uchôa, T. L. G. Lemos, E. B. Souza, G. M. P. Santiago, O. D. L. Pessoa, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6708.
75. J. Paolini, J. Costa, A. F. Bernardini, J. Chromatogr., A 2005, 1076, 170.
76. Z.-B. Yang, C.-N. Zhong, C.-B. Sun, H.-L. Mao, Fenxi Shiyanshi 2008, 27, 84.
77. J. G. S. Maia, M. dasGraças, B. Zoghbi, E. H. A. Andrade, M. H. L. daSilva, A. I. R. Luz, J. D. daSilva, Biochem. Syst. Ecol. 2002, 30, 1071.
78. J. Palá-Paúl, M. J. Pérez-Alonso, A. Velasco-Negueruela, J. Sanz, J. Chromatogr., A 2002, 947, 327.
79. N. Tabanca, U. R. Bernier, M. Tsikolia, J. J. Becnel, B. Sampson, C. Werle, B. Demirci, K. H. Başer, E. K. Blythe, C. Pounders, D. E. Wedge, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1409.
80. Y. Saito, K. Takiguchi, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori, Nat. Prod. Commun. 2011, 6, 361.
81. M. Maas, F. Petereit, A. Hensel, Molecules 2009, 14, 36.
82. J. Meister, D. Weber, V. Martino, O. Sterner, T. Anke, Z. Naturforsch., C 2007, 62, 11.
83. J.-J. Chen, Y.-C. Tsai, T.-L. Hwang, T.-C. Wang, J. Nat. Prod. 2011, 74, 1021.
84. N. P. Kurade, V. Jaitak, V. K. Kaul, O. P. Sharma, Pharm. Biol. 2010, 48, 539.
85. A. K. Chakravarty, T. Mazumder, S. N. Chatterjee, Evid.-Based Complem. Altern. Med. 2011, 2011, 471074.
86. M. Clavin, S. Gorzalczany, A. Macho, E. Muñoz, G. Ferraro, C. Acevedo, V. Martino, J. Ethnopharmacol. 2007, 112, 585.
87. J. Miño, L. Muschietti, G. Ferraro, V. Martino, C. Acevedo, Fitoterapia 2005, 76, 100.
88. A. S. Melo, M. C. Monteiro, J. B. daSilva, F. R. deOliveira, J. L. F. Vieira, M. A. deAndrade, A. C. Baetas, J. T. Sakai, F. A. Ferreira, P. J. daCunhaSousa, C. doSocorroFerrazMaia, J. Ethnopharmacol. 2013, 147, 293.
89. J. Miño, L. Muschietti, G. Ferraro, V. Martino, C. Acevedo, Phytother. Res. 2007, 21, 362.
90. P. T. Thang, S. Patrick, L. S. Teik, C. S. Yung, Burns 2001, 27, 319.
91. M. E. Sánchez-Mendoza, B. Reyes-Trejo, P. Sánchez-Gõmez, J. Rodríguez-Silverio, C. Castillo-Henkel, H. Cervantes-Cuevas, J. Arrieta, Fitoterapia 2010, 81, 66.
92. T. Itoh, M. Oyama, N. Takimoto, C. Kato, Y. Nozawa, Y. Akao, M. Iinuma, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3189.
93. X. Nong, Y.-J. Ren, J.-H. Wang, C.-L. Fang, Y. Xie, D.-Y. Yang, T.-F. Liu, L. Chen, X. Zhou, X.-B. Gu, W.-P. Zheng, X.-R. Peng, S.-X. Wang, S.-J. Lai, G.-Y. Yang, Vet. Parasitol. 2013, 192, 247.
94. G. Lang, C. M. Passreiter, C. W. Wright, N. H. Filipowicz, J. Addae-Kyereme, B. E. Medinilla, J.-J. Castillo, Z. Naturforsch., C 2002, 57, 282.
95. A. Cáceres, H. Menéndez, E. Méndez, E. Cohobõn, B. E. Samayoa, E. Jauregui, E. Peralta, G. Carrillo, J. Ethnopharmacol. 1995, 48, 85.
96. V. M. NavarroGarcía, A. Gonzalez, M. Fuentes, M. Aviles, M. Y. Rios, G. Zepeda, M. G. Rojas, J. Ethnopharmacol. 2003, 87, 85.
97. S. Habtemariam, Phytother. Res. 2001, 15, 687.