A Practical and General Base-Catalyzed Carbonylation of Amines for the Synthesis of N-Formamides

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 42, 2015, Pages 14943-14948

  Li, Wanfang ^a   Wu, Xiao Feng ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

amines; base catalysis; carbonylation; formamides; sustainable chemistry

Indexed keywords

CARBONYLATION; CATALYSIS;

ALKOXIDES; BASE CATALYSIS; FORMAMIDES; FORMYLATION; GENERAL BASE; INORGANIC BASIS; METAL HYDROXIDE; SUSTAINABLE CHEMISTRY;

AMINES;

EID: 84943583420     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201502107     Document Type: Article

References (69)

1. G. Pettit, M. Kalnins, T. Liu, E. Thomas, K. Parent, J. Org. Chem. 1961, 26, 2563;
2. A. Jackson, O. Meth-Cohn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1319;
3. A. Kakehi, S. Ito, S. Hayashi, T. Fujii, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3573;
4. T. Shinohara, A. Takeda, J. Toda, M. Kohno, T. Sano, Heterocycles 1999, 51, 119;
5. B.-C. Chen, M. S. Bednarz, R. Zhao, J. E. Sundeen, P. Chen, Z. Shen, A. P. Skoumbourdis, J. C. Barrish, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5453;
6. K. Czifrák, V. Gyollai, K. E. Koever, L. Somsak, Carbohydr. Res. 2011, 346, 2104.
7. Y. Han, L. Cai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5423;
8. S. Ding, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9226;
9. Angew. Chem. 2012, 124, 9360;
10. Y. Yang, H. Huang, L. Wu, Y. Liang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5351;
11. M. Keita, M. Vandamme, O. Mahe, J.-F. Paquin, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 461;
12. X. Wang, Q.-G. Wang, Q.-L. Luo, Synthesis 2015, 49.
13. G. S. Nandra, P. S. Pang, M. J. Porter, J. M. Elliott, Org. Lett. 2005, 7, 3453;
14. T. Fujihara, Y. Katafuchi, T. Iwai, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2094;
15. G. S. Kumar, C. U. Maheswari, R. A. Kumar, M. L. Kantam, K. R. Reddy, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11748;
16. Angew. Chem. 2011, 123, 11952;
17. Y. Nakao, E. Morita, H. Idei, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3264;
18. N. Armanino, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6814.
19. M. Hosseini-Sarvari, H. Sharghi, J. Org. Chem. 2006, 71, 6652;
20. K. Bao, W. Zhang, X. Bu, Z. Song, L. Zhang, M. Cheng, Chem. Commun. 2008, 5429;
21. A. ChandraShekhar, A. R. Kurnar, G. Sathaiah, V. L. Paul, M. Sridhar, P. S. Rao, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7099;
22. J.-G. Kim, D. O. Jang, Synlett 2010, 1231;
23. L. A. Shastri, S. L. Shastri, C. D. Bathula, M. Basanagouda, M. V. Kulkarni, Synth. Commun. 2011, 41, 476;
24. S. Joseph, P. Das, B. Srivastava, H. Nizar, M. Prasad, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 929;
25. Z.-G. Wang, M. Lu, RSC Adv. 2014, 4, 1234.
26. M. Mihara, Y. Ishino, S. Minakata, M. Komatsu, Synthesis 2003, 2317.
27. P. GanapatiReddy, G. D. K. Kumar, S. Baskaran, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9149;
28. S. H. Jung, J. H. Ahn, S. K. Park, J. K. Choi, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 149;
29. J. Deutsch, R. Eckelt, A. Koeckritz, A. Martin, Tetrahedron 2009, 65, 10365;
30. M. Rahman, D. Kundu, A. Hajra, A. Majee, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2896;
31. M. Lei, L. Ma, L. Hu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4186.
32. O. Saidi, M. J. Bamford, A. J. Blacker, J. Lynch, S. P. Marsden, P. Plucinski, R. J. Watson, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5804;
33. N. Shah, E. Gravel, D. V. Jawale, E. Doris, I. N. N. Namboothiri, ChemCatChem 2014, 6, 2201.
34. N. Ortega, C. Richter, F. Glorius, Org. Lett. 2013, 15, 1776;
35. S. Tanaka, T. Minato, E. Ito, M. Hara, Y. Kim, Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11832.
36. P. G. Jessop, Y. Hsiao, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344;
37. L. Schmid, A. Canonica, A. Baiker, Appl. Catal. A 2003, 255, 23;
38. C. Federsel, A. Boddien, R. Jackstell, R. Jennerjahn, P. J. Dyson, R. Scopelliti, G. Laurenczy, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9777;
39. Angew. Chem. 2010, 122, 9971;
40. K. Motokura, N. Takahashi, D. Kashiwame, S. Yamaguchi, A. Miyaji, T. Baba, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2392.
41. G. Süss-Fink, M. Langenbahn, T. Jenke, J. Organomet. Chem. 1989, 368, 103;
42. E. Hamada, T. Yokoyama, Y. Usui, (Mitsubishi Rayon Co., Ltd., Japan), JP 2002128747A, 2002; [
43. Chem. Abstr. 2002, 136, 340404 ];
44. Y.-S. Choi, Y. N. Shim, J. Lee, J. H. Yoon, C. S. Hong, M. Cheong, H. S. Kim, H. G. Jang, J. S. Lee, Appl. Catal. A 2011, 404, 87;
45. H. S. Kim, M. S. Jung, Y. S. Choi, (Kyunghee University, Industry Academic Cooperation Foundation, S. Korea.), KR 2011133712A, 2011;
46. Chem. Abstr. 2011, 156, 74474 ].
47. P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem. 1987, 336, 271;
48. B. Gabriele, G. Salerno, R. Mancuso, M. Costa, J. Org. Chem. 2004, 69, 4741;
49. K. Orito, M. Miyazawa, T. Nakamura, A. Horibata, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, T. Yamazaki, M. Tokuda, J. Org. Chem. 2006, 71, 5951;
50. D. J. Díaz, A. K. Darko, L. McElwee-White, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4453;
51. M. Hutchby, Novel Synthetic Chemistry of Ureas and Amides, Springer, Heidelberg, 2013, pp. 1.
52. T. Saegusa, S. Kobayashi, K. Hirota, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6125;
53. T. Saegusa, S. Kobayashi, K. Hirota, Y. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2610.
54. B. D. Dombek, R. J. Angelici, J. Catal. 1977, 48, 433.
55. Y. Yoshida, S. Asano, S. Inoue, Chem. Lett. 1984, 1073.
56. Y. Tsuji, T. Ohsumi, T. Kondo, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem. 1986, 309, 333;
57. G. Bitsi, G. Jenner, J. Organomet. Chem. 1987, 330, 429;
58. G. Jenner, G. Bitsi, Appl. Catal. 1987, 32, 293.
59. D. Durand, C. Lassau, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2329.
60. W. E. Martin, M. F. Farona, J. Organomet. Chem. 1981, 206, 393.
61. X. Li, K. Liu, X. Xu, L. Ma, H. Wang, D. Jiang, Q. Zhang, C. Lu, Chem. Commun. 2011, 47, 7860.
62. C. J. Gerack, L. McElwee-White, Chem. Commun. 2012, 48, 11310;
63. C. J. Gerack, L. McElwee-White, Molecules 2014, 19, 7689.
64. C. M. Dehnhardt, A. M. Venkatesan, E. G. Delos Santos, Z. Chen, O. Dos Santos, N. Brooijmans, A. Zask, J. C. Verheijen, S. Ayral-Kaloustian, (Wyeth, USA.), US20090181963A1, 2009;
65. Chem. Abstr. 2009, 151, 173481 ].
66. W. E. Hanford, (General Aniline & Film Corp.), US 2451945, 1948; [
67. Chem. Abstr. 1948, 43, 10964 ];
68. J. Friedrich, H. Sonnefeld, W. Jansen, J. Prakt. Chem./Chem. Ztg 1998, 340, 73.
69. M. C. Boswell, J. V. Dickson, J. Am. Chem. Soc. 1918, 40, 1779.