Synthesis of Oxindoles via Iron-Mediated Hydrometallation-Cyclization of N-Arylacrylamides

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 9, 2015, Pages 870-874

  Gui, Qingwen ^a   Hu, Liang ^a   Chen, Xiang ^a   Liu, Jidan ^a   Tan, Ze ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cyclization; Hydrometallation; Iron; N arylacrylamides; Oxindoles

Indexed keywords

EID: 84942198086     PISSN: 21935807     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201500217     Document Type: Article

References (64)

1. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev. 2003, 103, 2945;
2. G. Cerchiaro, A. M. daCostaFerreira, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1473;
3. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748; Angew. Chem. 2007, 119, 8902.
4. K. H. Shaughnessy, B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 1998, 63, 6546;
5. S. Lee, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2001, 66, 3402;
6. J. A. Schiffner, M. Oestreich, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1148;
7. A. B. Dounay, K. Hatanaka, J. J. Kodanko, M. Oestreich, L. E. Overman, L. A. Pfeifer, M. M. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6261;
8. R. R. Poondra, N. J. Turner, Org. Lett. 2005, 7, 863;
9. M. C. McDermott, G. R. Stephenson, D. L. Hughes, A. J. Walkington, Org. Lett. 2006, 8, 2917;
10. Y. Kobayashi, H. Kamisaki, R. Yanada, Y. Takemoto, Org. Lett. 2006, 8, 2711;
11. A. J. B. Lapierre, S. J. Geib, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 494;
12. A. Pinto, Y. Jia, L. Neuville, J. Zhu, Chem. Eur. J. 2007, 13, 961;
13. Y. Yasui, H. Kamisaki, Y. Takemoto, Org. Lett. 2008, 10, 3303;
14. X. Han, X. Lu, Org. Lett. 2009, 11, 2381;
15. G. An, W. Zhou, G. Zhang, H. Sun, J. Han, Y. Pan, Org. Lett. 2010, 12, 4482;
16. S. Jaegli, J. Dufour, H. Wei, T. Piou, X. Duan, J. Vors, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2010, 12, 4498;
17. S. Jaegli, W. Erb, P. Retailleau, J. Vors, L. Neuville, J. Zhu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5863;
18. T. Wu, X. Mu, G. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12578; Angew. Chem. 2011, 123, 12786;
19. H. Wei, T. Piou, J. Dufour, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 2244;
20. G. Broggini, V. Barbera, E. M. Beccalli, E. Borsini, S. Galli, G. Lanza, G. Zecchi, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 159.
21. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
22. C. Liu, D. Liu, W. Zhang, L. Zhou, A. Lei, Org. Lett. 2013, 15, 6166.
23. B. Lu, D. Ma, Org. Lett. 2006, 8, 6115.
24. Y.-H. Jhan, T.-W. Kang, J.-C. Hsieh, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1155.
25. Y.-X. Jia, E. P. Kündig, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1636; Angew. Chem. 2009, 121, 1664;
26. A. Perry, R. J. K. Taylor, Chem. Commun. 2009, 3249;
27. D. S. Pugh, J. E. M. N. Klein, A. Perry, R. J. K. Taylor, Synlett 2010, 934;
28. J. E. M. N. Klein, A. Perry, D. S. Push, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2010, 12, 3446;
29. C. L. Moody, V. Franckevičius, P. Drouhin, J. E. M. N. Klein, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1897.
30. Y.-M. Li, M. Sun, H.-L. Wang, Q.-P. Tian, S.-D. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3972; Angew. Chem. 2013, 125, 4064;
31. X.-H. Wei, Y.-M. Li, A.-X. Zhou, T.-T. Yang, S.-D. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 4158.
32. W.-T. Wei, M.-B. Zhou, J.-H. Fan, W. Liu, R.-J. Song, Y. Liu, M. Hu, P. Xie, J.-H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3638; Angew. Chem. 2013, 125, 3726.
33. Y. Meng, L.-N. Guo, H. Wang, X.-H. Duan, Chem. Commun. 2013, 49, 7540;
34. M.-B. Zhou, C.-Y. Wang, R.-J. Song, Y. Liu, W.-T. Wei, J.-H. Li, Chem. Commun. 2013, 49, 10817.
35. F. Jia, K. Liu, H. Xi, S. Lu, Z. Li, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6337;
36. M.-B. Zhou, R.-J. Song, X.-H. Ouyang, Y. Liu, W.-T. Wei, G.-B. Deng, J.-H. Li, Chem. Sci. 2013, 4, 2690;
37. H. Wang, L.-N. Guo, X.-H. Duan, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2222;
38. X. Xu, Y. Tang, X. Li, G. Hong, M. Fang, X. Du, J. Org. Chem. 2014, 79, 446;
39. X. Li, X. Xu, P. Hu, X. Xiao, C. Zhou, J. Org. Chem. 2013, 78, 7343;
40. T. Shen, Y. Yuan, S. Song, N. Jiao, Chem. Commun. 2014, 50, 4115;
41. K. Matcha, R. Narayan, A. P. Antonchick, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7985; Angew. Chem. 2013, 125, 8143;
42. T. Wu, H. Zhang, G. Liu, Tetrahedron 2012, 68, 5229;
43. Z. Li, Y. Zhang, L. Zhang, Z.-Q. Liu, Org. Lett. 2014, 16, 382;
44. Q. Dai, J. Yu, Y. Jiang, S. Guo, H. Yang, J. Cheng, Chem. Commun. 2014, 50, 3865;
45. H. Wang, L.-N. Guo, X.-H. Duan, Org. Lett. 2013, 15, 5254;
46. F. Yin, X.-S. Wang, Org. Lett. 2014, 16, 1128.
47. W. Fu, F. Xu, Y. Fu, M. Zhu, J. Yu, C, Xu, D. Zou, J. Org. Chem. 2013, 78, 12202;
48. J. Xie, P. Xu, H. Li, Q. Xue, H. Jin, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 5672.
49. X. Mu, T. Wu, H.-Y. Wang, Y.-L. Guo, G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878;
50. H. Egami, R. Shimizu, M. Sodeoka, J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51.
51. Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications (Ed.: B. Plietker), Wiley-VCH, Weinheim, 2008;
52. C. Bolm, J. Legros, J. LePaih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217;
53. A. Correa, O. G. Mancheño, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108.
54. T. Okamoto, S. Oka, J. Org. Chem. 1984, 49, 1589.
55. S. Prateeptongkum, I. Jovel, R. Jackstell, N. Vogl, C. Weckbecker, M. Beller, Chem. Commun. 2009, 1990.
56. H. Ishikawa, D. A. Colby, S. Seto, P. Va, A. Tam, H. Kakei, T. J. Rayl, I. Hwang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904;
57. E. K. Leggans, T. J. Barker, K. K. Duncan, D. L. Boger, Org. Lett. 2012, 14, 1428.
58. T. Taniguchi, N. Goto, A. Nishibata, H. Ishibashi, Org. Lett. 2010, 12, 112;
59. T. Taniguchi, H. Ishibashi, Org. Lett. 2010, 12, 124;
60. T. Taniguchi, T. Fujii, H. Ishibashi, J. Org. Chem. 2010, 75, 8126.
61. A. L. Balch, C. R. Cornma, N. Safari, Organometallics 1990, 9, 2420;
62. M. Takeuchi, K. Kano, Organometallics 1993, 12, 2059;
63. M. Takeuchi, H. Shimakoshi, K. Kano, Organometallics 1994, 13, 1208.
64. F. Jia, Z. Li, Org. Chem. Front. 2014, 1, 194.