Recent progress in the Lewis acid co-initiated cationic polymerization of isobutylene and 1,3-dienes

RSC Advances

Volumn 5, Issue 17, 2015, Pages 13125-13144

  Kostjuk, Sergei V ^a  

^a BELARUSIAN STATE UNIVERSITY   (Belarus)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENES; DRAG; LIVING POLYMERIZATION; OLEFINS; POLYMERS;

1 ,3-PENTADIENE; ALTERNATIVE ROUTES; DEGREE OF UNSATURATIONS; INDUSTRIAL SCALE; LIVING CATIONIC POLYMERIZATION; LOW MOLECULAR WEIGHT; POLYISOBUTYLENES; RECENT PROGRESS;

CATIONIC POLYMERIZATION;

EID: 84942076939     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra15313h     Document Type: Review

References (134)

1. G. Olah and R. E. A. Dear, Friedel-Crafts and related reactions, ed., G. Olah, Wiley-Interscience, New York, 1963, pp. 1-24
2. M. Rueping B. J. Nachtsheim Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 6
3. J. P. Kennedy and E. Marechal, Carbocationic Polymerization, Wiley, New York, 1982
4. J. P. Kennedy and B. Ivan, Designed Polymers by Carbocationic Macromolecular Engineering: Theory and Practice, Hanser Publishers, Munich, New York, 1992
5. M. Mueller-Cunradi and M. Otto, US Pat., 2,203,873, I.G. Farbenindustrie, 1940
6. R. M. Thomas and W. J. Sparks, US Pat., 2,356,128, Standard Oil Development Co., 1944
7. M. Miyamoto M. Sawamoto T. Higashimura Macromolecules 1984 17 265
8. R. Faust J. P. Kennedy Polym. Bull. 1986 15 317
9. R. Faust J. P. Kennedy J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1987 25 1847
10. M. Sawamoto Prog. Polym. Sci. 1991 16 111
11. J. E. Puskas G. Kaszas Prog. Polym. Sci. 2000 25 403
12. P. De and R. Faust, Carbocationic polymerization, in Macromolecular Engineering. Precise synthesis, materials properties, applications, ed., K. Matyjaszewski, Y. Gnanou, and, L. Leibler, Wiley, Weinheim, 2007, vol. 1, pp. 57-101
13. E. J. Goethals F. Du Prez Prog. Polym. Sci. 2007 32 220
14. S. Aoshima S. Kanaoka Chem. Rev. 2009 109 5245
15. S. V. Kostjuk F. Ganachaud Acc. Chem. Res. 2010 43 357
16. J. E. Puskas and G. Kaszas, Carbocationic Polymerization, Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Wiley-InterScience, 2003, vol. 5, pp. 382-418
17. V. A. Rozentsvet, V. G. Kozlov and Y. B. Monakov, Cationic Polymerization of conjugated dienes, Nauka, Moscow, 2011
18. S. Ouardad M.-E. Bakleh S. V. Kostjuk F. Ganachaud J. E. Puskas A. Deffieux F. Peruch Polym. Int. 2012 61 149
19. S. Ouardad A. Deffieux F. Peruch Pure Appl. Chem. 2012 84 2065
20. M. C. Baird Chem. Rev. 2000 100 1471
21. M. Bochmann Acc. Chem. Res. 2010 43 1267
22. J. Saßmannshausen Dalton Trans. 2009 9026
23. Y. Li M. Cokoja F. E. Kühn Coord. Chem. Rev. 2011 255 1541
24. S. V. Kostjuk H. Y. Yeong B. Voit J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 471
25. H. Mach P. Rath Lubr. Sci. 1999 11-20 175
26. M. R. Lichtenthaler A. Higelin A. Kraft S. Hughes A. Steffani D. A. Plattner J. M. Slattery I. Krossing Organometallics 2013 32 6725
27. M. R. Lichtenthaler S. Maurer R. J. Mangan F. Stahl F. Mönkemeyer J. Hamann I. Krossing Chem.-Eur. J. 2015 21 157
28. P. Boerzel, K. Bronstert and F. Hovemann, US Pat., 4,152,499, BASF AG, 1979
29. H. P. Rath, F. Hoffmann, P. Reuter and H. Mach, US Pat., 5,191,044, BASF AG, 1993
30. H. P. Rath, US Pat. 5,286,823, BASF AG, 1994
31. H. P. Rath, U. Kanne and F. van Deyck, US Pat., 6,407,186, BASF AG, 2002
32. I. Puskas S. Meyerson J. Org. Chem. 1984 49 258
33. P. Dimitrov J. Emert J. Hua S. Keki R. Faust Macromolecules 2011 44 1831
34. J. P. Kennedy V. S. C. Chang R. A. Smith B. Ivan Polym. Bull. 1979 1 575
35. J. P. Kennedy R. A. Smith J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980 18 1523
36. B. Ivan J. P. Kennedy Macromolecules 1990 23 2880
37. M. K. Mishra B. Sar-Mishra J. P. Kennedy Polym. Bull. 1985 13 435
38. J. Feldthusen B. Ivan A. H. E. Muller Macromol. Rapid Commun. 1998 19 661
39. L. Wilczek J. P. Kennedy Polym. Bull. 1987 17 37
40. L. Wilczek J. P. Kennedy J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1987 25 3255
41. B. Ivan J. P. Kennedy Polym. Mater. Sci. Eng. 1988 58 869
42. B. Ivan J. P. Kennedy J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990 28 89
43. L. V. Nielsen R. R. Nielsen B. Gao J. Kops B. Ivan Polymer 1997 38 2529
44. L. K. Kemp J. E. Poelma T. R. Cooper R. F. Storey J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl.Chem. 2008 45 137
45. M. Roth H. Mayr Macromolecules 1996 29 6104
46. D. Held B. Ivan A. H. E. Müller F. de Jong T. Graafland ACS Symp. Ser. 1997 665 63
47. Y. C. Bae R. Faust Macromolecules 1997 30 7341
48. R. F. Storey C. D. Stokes J. J. Harrison Macromolecules 2005 38 4618
49. K. L. Simison C. D. Stokes J. J. Harrison R. F. Storey Macromolecules 2006 39 2481
50. S. Ummadisetty R. F. Storey Macromolecules 2013 46 2049
51. S. Ummadisetty D. L. Morgan C. D. Stokes J. J. Harrison C. G. Campbell R. F. Storey Macromol. Symp. 2013 323 6
52. D. L. Morgan J. J. Harrison C. D. Stokes R. F. Storey Macromolecules 2011 44 2438
53. D. L. Morgan C. D. Stokes M. A. Mierhoefer R. F. Storey Macromolecules 2009 42 2344
54. S. Ummadisetty D. L. Morgan C. D. Stokes R. F. Storey Macromolecules 2011 44 7901
55. J. J. Harrison D. C. Young C. L. Mayne J. Org. Chem. 1997 62 693
56. J. J. Harrison C. M. Mijares M. T. Cheng J. Hudson Macromolecules 2002 35 2494
57. H. M. Konig, K. Mühlbach, M. Kiefer, S. V. Kostjuk, I. V. Vasilenko and A. N. Frolov, US Pat., 8,637,619, BASF SE, 2014
58. I. V. Vasilenko A. N. Frolov S. V. Kostjuk Macromolecules 2010 43 5503
59. S. V. Kostjuk F. N. Kaputsky V. P. Mardykin L. V. Gaponik L. M. Antipin Polym. Bull. 2002 49 251
60. S. V. Kostjuk Polym. Bull. 2004 51 277
61. S. V. Kostjuk A. Yu. Dubovik I. V. Vasilenko V. P. Mardykin L. V. Gaponik F. N. Kaputsky L. M. Antipin Polym. Bull. 2004 52 227
62. S. V. Kostjuk A. Yu. Dubovik I. V. Vasilenko A. N. Frolov F. N. Kaputsky Eur. Polym. J. 2007 43 968
63. A. N. Frolov S. V. Kostjuk I. V. Vasilenko F. N. Kaputsky J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 3736
64. Q. Liu Y.-X. Wu Yu. Zhang P.-F. Yan R.-W. Xu Polymer 2010 51 5960
65. D. I. Shiman I. V. Vasilenko S. V. Kostjuk Polymer 2013 54 2235
66. P. Dimitrov J. Emeret R. Faust Macromolecules 2012 45 3318
67. I. V. Vasilenko D. I. Shiman S. V. Kostjuk J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 750
68. K. J. Bartelson P. De R. Kumar J. Emert R. Faust Polymer 2013 54 4858
69. L. B. Zhang Y. X. Wu P. Zhou R. W. Xu Polym. Adv. Technol. 2012 23 522
70. S. V. Kostjuk I. V. Vasilenlo D. I. Shiman A. N. Frolov L. V. Gaponik Macromol. Symp. 2015
71. Q. Liu Y. Wu P. Yan Y. Zhang R. Xu Macromolecules 2011 44 1866
72. A.-R. Guo X.-J. Yang P.-F. Yan Y.-X. Wu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 4200
73. R. Kumar P. Dimitrov K. J. Bartelson J. Emeret R. Faust Macromolecules 2012 45 8598
74. R. Kumar P. De B. Zheng K.-W. Huang J. Emeret R. Faust Polym. Chem. 2015 6 322
75. R. Kumar J. Emeret R. Faust Polym. Bull. 2015 72 49
76. A. Kanazawa S. Kanaoka S. Aoshima Macromolecules 2009 42 3965
77. S. Penczek R. Szymanski Polym. J. 1980 12 617
78. I. V. Vasilenko D. I. Shiman S. V. Kostjuk Polym. Chem. 2014 5 3855
79. D. I. Shiman I. V. Vasilenko S. V. Kostjuk J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014 52 2386
80. R. Kumar B. Zheng K.-W. Huang J. Emeret R. Faust Macromolecules 2014 47 1959
81. J. E. Puskas E. Gautriaud A. Deffieux J. P. Kennedy Prog. Polym. Sci. 2006 31 533
82. T. Forestier P. Pasetto F. Peruch A. Deffieux J. E. Puskas Mater. Sci. Eng., C 2009 29 557
83. J. E. Puskas F. Peruch A. Deffieux D. E. Dabney C. Wesdemiotis H. Li A. Lindsay J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 2172
84. J. E. Puskas C. Peres F. Peruch A. Deffieux D. E. Dabney C. Wesdemiotis S. Hayat-Soytas A. Lindsay J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 2181
85. S. Jacob Z. Pi J. P. Kennedy Polym. Bull. 1998 41 503
86. A. V. Radchenko S. V. Kostjuk I. V. Vasilenko F. Ganachaud F. N. Kaputsky Y. Guillaneuf J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 6928
87. S. Ouardad S. V. Kostjuk F. Ganachaud J. E. Puskas A. Deffieux F. Peruch J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 4948
88. S. V. Kostjuk S. Ouardad F. Peruch A. Deffieux C. Absalon J. E. Puskas F. Ganachaud Macromolecules 2011 44 1372
89. S. Ouardad T. Lebarbe A. Deffieux F. Peruch Polym. Chem. 2013 4 407
90. S. Ouardad A. Deffieux F. Peruch Polym. Chem. 2013 4 1874
91. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov E. F. Ziganshina N. P. Boreiko S. V. Kostjuk Polym. Int. 2013 62 817
92. V. A. Rozentsvet A. S. Khachaturov V. P. Ivanova Polym. Sci., Ser. A 2009 51 870
93. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov J. Appl. Polym. Sci.: Appl. Polym. Symp. 1992 51 183
94. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov N. A. Korovina V. P. Ivanova Russ. J. Appl. Chem. 2011 84 1549
95. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov N. A. Korovina Yu. B. Monakov Polym. Sci., Ser. B 2010 52 575
96. V. A. Rozentsvet A. S. Khachaturov V. P. Ivanova Russ. Chem. Bull. 2007 56 1156
97. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov A. S. Khachaturov Russ. J. Appl. Chem. 2006 79 1186
98. F. Duchemin V. Bennevault-Celton H. Cheradame Macromolecules 1998 31 7627
99. M. Delfour V. Bennevault-Celton H. Cheradame Macromolecules 2003 36 991
100. F. Duchemin V. Bennevault-Celton H. Cheradame A. Macedo Macromol. Chem. Phys. 1998 199 2533
101. J.-M. Santarella E. Rousset S. Randriamahefa A. Macedo H. Cheradame Eur. Polym. J. 2000 36 2715
102. W. M. Shi Y. X. Peng Polym. Bull. 1998 40 21
103. C. Bin N. Badi V. Bennevault-Celton H. Cheradame Polym. Bull. 2004 51 343
104. F. Duchemin A. Macedo H. Cheradame Eur. Polym. J. 2002 38 587
105. M. Delfour V. Bennevault-Celton H. A. Nguyen A. Macedo H. Cheradame Eur. Polym. J. 2004 40 1387
106. V. Bennevault-Celton M. Delfour H. Cheradame Macromol. Chem. Phys. 2004 205 1620
107. M. Delfour V. Bennevault-Celton H. A. Nguyen H. Cheradame A. Macedo Macromol. Chem. Phys. 2004 205 2312
108. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov N. A. Korovina V. I. Ivanova S. V. Kostjuk J. Appl. Polym. Sci. 2013 128 1771
109. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov N. A. Korovina S. V. Kostjuk Macromol. Chem. Phys. 2013 214 2694
110. V. A. Rozentsvet N. A. Korovina V. A. Ivanova M. G. Kuznetsova S. V. Kostjuk J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 3297
111. V. A. Rozentsvet V. G. Kozlov N. A. Korovina I. A. Novakov S. V. Kostjuk Macromol. Chem. Phys. 2014 215 1239
112. P. Sigwalt J. P. Vairon Bull. Soc. Chim. Fr. 1964 482
113. P. Sigwalt J. P. Vairon Bull. Soc. Chim. Fr. 1971 559
114. G. Sauvet J. P. Vairon P. Sigwalt J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1969 7 983
115. A. Schmidt G. Kolb Makromol. Chem. 1969 130 90
116. Y. Imanishi S. Kohjiya S. Okamura J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl.Chem. 1968 2 471
117. C. Aso T. Kunitake Y. Ishimoto J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1968 6 1163
118. M. McCann E. M. G. Coda J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 99
119. M. Pillinger I. S. Goncalves P. Ferreira J. Rocha M. Schafer D. Schon O. Nuyken F. E. Kuhn Macromol. Rapid Commun. 2001 22 1302
120. D. Zhang W.-H. Sun J. Hou S. Jie G. Chang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 264
121. G. Sauvet J. P. Vairon P. Sigwalt Eur. Polym. J. 1974 10 501
122. G. Villesange G. Sauvet J. P. Vairon P. Sigwalt Polym. Bull. 1980 2 131
123. M. Ouchi M. Kamigaito M. Sawamoto Macromolecules 2001 34 3176
124. M. Ouchi M. Kamigaito M. Sawamoto Macromolecules 2001 34 6586
125. S. V. Kostjuk A. V. Radchenko F. Ganachaud J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 4734
126. N. Mizuno K. Satoh M. Kamigaito Y. Okamoto Macromolecules 2006 39 5280
127. D. Morgan R. F. Storey Macromolecules 2010 43 1329
128. D. Morgan R. F. Storey Macromolecules 2009 42 6844
129. N. Martinez-Castro A. J. D. Magenau R. F. Storey J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 2533
130. D. L. Morgan N. Martinez-Castro R. F. Storey Macromolecules 2010 43 8724
131. C. P. Roche M. B. Brei B. Yang R. F. Storey ACS Macro Lett. 2014 3 1230
132. W. Jakubowski N. V. Tsarevsky T. Higashihara R. Faust K. Matyjaszewski Macromolecules 2008 41 2318
133. A. J. D. Magenau N. Martinez-Castro R. F. Storey Macromolecules 2009 42 2353
134. C. Ren X. Jiang G. Lu X. Jiang X. Huang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014 52 1478