Making fast photoswitches faster - Using hammett analysis to understand the limit of donor-acceptor approaches for faster hemithioindigo photoswitches

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 43, 2014, Pages 13984-13992

  Maerz, Benjamin ^a   Wiedbrauk, Sandra ^a   Oesterling, Sven ^a   Samoylova, Elena ^a   Nenov, Artur ^a   Mayer, Peter ^a   De Vivie Riedle, Regina ^a   Zinth, Wolfgang ^a   Dube, Henry ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

ab initio calculations; isomerization; photochemistry; photochromism; time resolved spectroscopy

Indexed keywords

CALCULATIONS; ISOMERIZATION; LASER SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOCHROMISM;

AB INITIO CALCULATIONS; FLUORESCENCE MEASUREMENTS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUANTITATIVE ESTIMATES; STATIONARY ABSORPTION; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TIME-RESOLVED ABSORPTION; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84941032300     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403661     Document Type: Article

References (66)

1. P. Friedlaender, Monatsh. Chem. 1909, 30, 347-354;
2. M. A. Mostoslavskii, V. A. Izmail'skii, J. Gen. Chem. USSR 1961, 31, 21-31;
3. M. A. Mostoslavskii, V. A. Izmail'skii, M. M. Shapkina, J. Gen. Chem. USSR 1962, 32, 1731-1739;
4. M. A. Mostoslavskii, V. A. Izmail'skii, J. Gen. Chem. USSR 1963, 33, 727-731;
5. M. A. Mostoslavskii, V. A. Izmail'skii, J. Gen. Chem. USSR 1965, 35, 519-523.
6. M. M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater. 2010, 22, 3348-3360;
7. M. Natali, S. Giordani, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4010-4029;
8. T. Fehrentz, M. Schonberger, D. Trauner, Angew. Chem. 2011, 123, 12362-12390;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12156-12182.
10. J. Saltiel, E. D. Megarity, K. G. Kneipp, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2336-2338;
11. D. H. Waldeck, Chem. Rev. 1991, 91, 415-436;
12. V. Papper, G. Likhtenshtein, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 140, 39-52;
13. C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2002, 114, 1847-1850;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772.
15. H. M. Bandara, S. C. Burdette, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1809-1825;
16. D. Bléger, J. Schwarz, A. M. Brouwer, S. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20597-20600;
17. A. A. Beharry, O. Sadovski, G. A. Woolley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19684-19687;
18. M. Banghart, K. Borges, E. Isacoff, D. Trauner, R. H. Kramer, Nat. Neurosci. 2004, 7, 1381-1386;
19. M. Volgraf, P. Gorostiza, R. Numano, R. H. Kramer, E. Y. Isacoff, D. Trauner, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 47-52;
20. S. Venkataramani, U. Jana, M. Dommaschk, F. D. Sonnichsen, F. Tuczek, R. Herges, Science 2011, 331, 445-448;
21. A. Archut, G. C. Azzellini, V. Balzani, L. De Cola, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12187-12191.
22. B. S. Lukyanov, M. B. Lukyanova, Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 281-311;
23. A. Kocer, M. Walko, W. Meijberg, B. L. Feringa, Science 2005, 309, 755-758;
24. O. Ivashenko, J. T. van Herpt, B. L. Feringa, P. Rudolf, W. R. Browne, Langmuir 2013, 29, 4290-4297;
25. J. Kohl-Landgraf, M. Braun, C. Ozcoban, D. P. Goncalves, A. Heckel, J. Wachtveitl, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14070-14077.
26. M. Irie, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 120, 95-106;
27. M. F. Budyka, Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 477-493;
28. H. Cahová, A. Jäschke, Angew. Chem. 2013, 125, 3268-3272;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3186-3190;
30. H. Ohara, M. Morimoto, M. Irie, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1079-1081.
31. L. S. S. Reamonn, W. I. O'Sullivan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 1009-1012.
32. T. Yamaguchi, T. Seki, T. Tamaki, K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 649-656;
33. K. Ichimura, T. Seki, T. Tamaki, T. Yamaguchi, Chem. Lett. 1990, 9, 1645-1646.
34. T. Lougheed, V. Borisenko, T. Hennig, K. Rück-Braun, G. A. Woolley, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2798-2801;
35. K. Eggers, T. M. Fyles, P. J. Montoya-Pelaez, J. Org. Chem. 2001, 66, 2966-2977;
36. N. Regner, T. T. Herzog, K. Haiser, C. Hoppmann, M. Beyermann, J. Sauermann, M. Engelhard, T. Cordes, K. Rück-Braun, W. Zinth, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4181-4191;
37. T. Cordes, D. Weinrich, S. Kempa, K. Riesselmann, S. Herre, C. Hoppmann, K. Rück-Braun, W. Zinth, Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 167-173;
38. T. Cordes, C. Elsner, T. T. Herzog, C. Hoppmann, T. Schadendorf, W. Summerer, K. Rück-Braun, W. Zinth, Chem. Phys. 2009, 358, 103-110.
39. K. Tanaka, K. Kohayakawa, S. Iwata, T. Irie, J. Org. Chem. 2008, 73, 3768-3774;
40. H. Dube, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 3261-3264;
41. Angew. Chem. 2012, 124, 3261-3264;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3207-3210;
43. K. Tanaka, K. Taguchi, S. Iwata, T. Irie, Supramol. Chem. 2005, 17, 637-642.
44. S. Herre, T. Schadendorf, I. Ivanov, C. Herrberger, W. Steinle, K. Rück-Braun, R. Preissner, H. Kuhn, ChemBioChem 2006, 7, 1089-1095.
45. A. Nenov, T. Cordes, T. T. Herzog, W. Zinth, R. de Vivie-Riedle, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13016-13030.
46. A. Nenov, R. de Vivie-Riedle, J. Chem. Phys. 2012, 137, 074101;
47. A. Nenov, R. de Vivie-Riedle, J. Chem. Phys. 2011, 135, 034304;
48. G. Tomasello, M. J. Bearpark, M. A. Robb, G. Orlandi, M. Garavelli, Angew. Chem. 2010, 122, 2975-2978;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2913-2916;
50. M. F. Rode, A. L. Sobolewski, J. Chem. Phys. 2014, 140, 084301.
51. J. Saltiel, J. T. D'Agostino, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6445-6456.
52. D. H. Waldeck, J. Mol. Liq. 1993, 57, 127-148;
53. K. Rechthaler, G. Köhler, Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 152-158.
54. V. Papper, D. Pines, G. Likhtenshtein, E. Pines, J. Photochem. Photobiol. A 1997, 111, 87-96;
55. I. Gryczynski, A. Kawski, Z. Gryczynski, D. Gloyna, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1986, 82, 1879-1884.
56. B. Schmidt, C. Sobotta, S. Malkmus, S. Laimgruber, M. Braun, W. Zinth, P. Gilch, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4399-4404.
57. T. Cordes, T. Schadendorf, B. Priewisch, K. Rück-Braun, W. Zinth, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 581-588;
58. T. Cordes, T. Schadendorf, K. Rück-Braun, W. Zinth, Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 197-201.
59. W. Holzapfel, U. Finkele, W. Kaiser, D. Oesterhelt, H. Scheer, H. U. Stilz, W. Zinth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 5168-5172;
60. T. Cordes, B. Heinz, N. Regner, C. Hoppmann, T. E. Schrader, W. Summerer, K. Rück-Braun, W. Zinth, ChemPhysChem 2007, 8, 1713-1721.
61. H. Mayr, T. Bug, M. F. Gotta, N. Hering, B. Irrgang, B. Janker, B. Kempf, R. Loos, A. R. Ofial, G. Remennikov, H. Schimmel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500-9512.
62. E. Riedle, M. Beutter, S. Lochbrunner, J. Piel, S. Schenkl, S. Spörlein, W. Zinth, Appl. Phys. B 2000, 71, 457-465.
63. R. Huber, H. Satzger, W. Zinth, J. Wachtveitl, Opt. Commun. 2001, 194, 443-448.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
65. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 242-253;
66. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, D. P. O'Neill, P. Palmieri, D. Peng, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, 2012.