Mechanistic Investigation on Oxygen Transfer with the Manganese-Salen Complex

ChemCatChem

Volumn 7, Issue 17, 2015, Pages 2711-2719

  Bogaerts, Thomas ^a   Wouters, Sebastian ^a,b   Van Der Voort, Pascal ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

ab initio calculations; homogeneous catalysis; manganese; oxidation; quantum chemistry

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CATALYSTS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY;

AB INITIO CALCULATIONS; EPOXIDATION MECHANISM; HIGH SELECTIVITY; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MANGANESE SALEN COMPLEXES; ORGANOMETALLIC CATALYSTS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; TRANSITION STATE;

MANGANESE;

EID: 84940718158     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201500584     Document Type: Article

References (47)

1. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803;
2. R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348.
3. T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
4. J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Y. Gao, Y. P. Hong, X. Y. Nie, C. M. Zepp, J. Org. Chem. 1994, 59, 1939-1942;
5. M. Palucki, P. J. Pospisil, W. Zhang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333-9334;
6. N. H. Lee, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6533-6536.
7. A. P. Gao, M. Wang, J. C. Shi, D. P. Wang, W. Tian, L. C. Sun, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 830-834;
8. H. Egami, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8940-8941;
9. A. Y. Choi, G. S. Hwang, B. K. Senapati, D. H. Ryu, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1879-1880.
10. W. Zhang, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1991, 56, 2296-2298.
11. G. J. Kim, S. J. Kim, H. S. Lee, D. W. Park, J. W. Yun, WO2001089690A1, 2001;
12. Y. Ishikawa, H. Eguchi, EP2657223A1, 2013.
13. M. Palucki, G. J. McCormick, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457-5460.
14. E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064.
15. D. A. Plattner, D. Feichtinger, J. El-Bahraoui, O. Wiest, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195, 351-362.
16. H. Fu, G. C. Look, W. Zhang, E. N. Jacobsen, C. H. Wong, J. Org. Chem. 1991, 56, 6497-6500.
17. C. Linde, N. Koliai, P. O. Norrby, B. Akermark, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2568-2573;
18. C. Linde, M. Arnold, P. O. Norrby, B. Akermark, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1723-1725;
19. Angew. Chem. 1997, 109, 1802-1803.
20. C. Linde, B. Akermark, P. O. Norrby, M. Svensson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5083-5084;
21. T. Strassner, K. N. Houk, Org. Lett. 1999, 1, 419-421.
22. Y. G. Abashkin, J. R. Collins, S. K. Burt, Inorg. Chem. 2001, 40, 4040-4048.
23. L. Cavallo, H. Jacobsen, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 892-902;
24. L. Cavallo, H. Jacobsen, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5466-5471;
25. L. Cavallo, H. Jacobsen, J. Org. Chem. 2003, 68, 6202-6207.
26. L. Cavallo, H. Jacobsen, Inorg. Chem. 2004, 43, 2175-2182.
27. I. V. Khavrutskii, D. G. Musaev, K. Morokuma, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5743-5748.
28. J. S. Sears, C. D. Sherrill, J. Chem. Phys. 2006, 124, 144314;
29. J. Ivanic, J. R. Collins, S. K. Burt, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2314-2323;
30. D. Ma, G. Li Manni, L. Gagliardi, J. Chem. Phys. 2011, 135, 044128.
31. S. Wouters, W. Poelmans, P. W. Ayers, D. Van Neck, Comput. Phys. Commun. 2014, 185, 1501-1514.
32. S. Wouters, T. Bogaerts, P. Van der Voort, V. Van Speybroeck, D. Van Neck, J. Chem. Phys. 2014, 140, 241103.
33. T. Bogaerts, A. Van Yperen-De Deyne, Y.-Y. Liu, F. Lynen, V. Van Speybroeck, P. Van Der Voort, Chem. Commun. 2013, 49, 8021-8023;
34. T. Bogaerts, S. Wouters, P. Van Der Voort, V. van Speybroeck, J. Mol. Catal. A 2015, 106-113.
35. N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403-412;
36. W.-M. Hoe, A. J. Cohen, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319-328.
37. M. Swart, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 179-189;
38. M. Swart, A. R. Groenhof, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479-5483.
39. L. Cavallo, H. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 589-592;
40. Angew. Chem. 2000, 112, 602-604;
41. H. Jacobsen, L. Cavallo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3747-3753.
42. Y. G. Abashkin, S. K. Burt, Org. Lett. 2004, 6, 59-62.
43. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
44. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104;
45. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
46. A. Ghysels, T. Verstraelen, K. Hemelsoet, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 1736-1750.
47. V. Van Speybroeck, R. Gani, R. J. Meier, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1764-1779.