Re-evaluation of the Mn(salen) mediated epoxidation of alkenes by means of the B3LYP* density functional

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 6, Issue 13, 2004, Pages 3747-3753

  Jacobsen, Heiko ^a   Cavallo, Luigi ^b  

^a KemKom   (Canada)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; MANGANESE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EPOXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 4043173357     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b402188f     Document Type: Article

References (53)

1. T. Ziegler, Chem. Rev., 1991, 91, 651.
2. L. Fan and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10890.
3. A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.
4. J. P. Perdew, Phys. Rev. B, 1986, 33, 8822.
5. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
6. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372; A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
7. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372; A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
8. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623.
9. J. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov and G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett., 2003, 91, 146401.
10. A. J. Cohen and N. C. Handy, Chem. Phys. Lett., 2000, 316, 160.
11. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1997, 107, 8554.
12. R. Ahlrichs, F. Furche and S. Grimme, Chem. Phys. Lett., 2000, 325, 317.
13. M. Reiher, O. Salomon and B. A. Hess, Theor. Chem. Acc., 2001, 107, 48.
14. O. Salomon, M. Reiher and B. A. Hess, J. Chem. Phys, 2002, 117, 4729.
15. R. H. Hertwig and W. Koch, Chem. Phys. Lett., 1997, 268, 345.
16. S. H. Vosko, L. Wilk and M. Nussair, Can. J. Phys., 1980, 58, 1200.
17. F. Abu-Awwad and P. Politzer, J. Comput. Chem., 2000, 21, 227.
18. C. Limberg, Angew. Chem., 2003, 115, 6112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 5932.
19. C. Limberg, Angew. Chem., 2003, 115, 6112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 5932.
20. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 1993, ch. 4.2; E. N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel and L. S. Hegedus, Pergamon, New York, 1995, vol. 12, ch. 11.1; T. Katsuki, Coord. Chem. Rev., 1995, 140, 189; T. Katsuki, J. Mol. Cat. A, 1996, 113, 87.
21. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 1993, ch. 4.2; E. N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel and L. S. Hegedus, Pergamon, New York, 1995, vol. 12, ch. 11.1; T. Katsuki, Coord. Chem. Rev., 1995, 140, 189; T. Katsuki, J. Mol. Cat. A, 1996, 113, 87.
22. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 1993, ch. 4.2; E. N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel and L. S. Hegedus, Pergamon, New York, 1995, vol. 12, ch. 11.1; T. Katsuki, Coord. Chem. Rev., 1995, 140, 189; T. Katsuki, J. Mol. Cat. A, 1996, 113, 87.
23. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 1993, ch. 4.2; E. N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel and L. S. Hegedus, Pergamon, New York, 1995, vol. 12, ch. 11.1; T. Katsuki, Coord. Chem. Rev., 1995, 140, 189; T. Katsuki, J. Mol. Cat. A, 1996, 113, 87.
24. T. B. Yoon and E. N. Jacobsen, Science, 2003, 299, 1692.
25. T. Linker, Angew. Chem., 1997, 109, 2150; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2060.
26. T. Linker, Angew. Chem., 1997, 109, 2150; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2060.
27. C. Linde, B. Åkermark, P.-O. Norrby and M. Svensson, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5083.
28. L. Cavallo and H. Jacobsen, Angew. Chem., 2000, 112, 602; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 589.
29. L. Cavallo and H. Jacobsen, Angew. Chem., 2000, 112, 602; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 589.
30. H. Jacobsen and L. Cavallo, Chem. Eur. J., 2001, 7, 800.
31. Y. G. Abashkin and S. K. Burt, Org. Lett., 2004, 6, 59.
32. L. Cavallo and H. Jacobsen, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 5466.
33. Y. G. Abashkin, J. R. Collins and S. K. Burt, Inorg. Chem., 2001, 40, 4040.
34. I. V. Khavrutskii, D. G. Musaev and K. Morokuma, Inorg. Chem., 2003, 42, 2606.
35. J. Ivanic, J. Chem. Phys., 2003, 119, 9364.
36. J. Ivanic, J. Chem. Phys., 2003, 119, 9377.
37. L. Cavallo and H. Jacobsen, Inorg. Chem., 2004, 43, 2175.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
39. A. Schäfer, H. Horn and R. Ahlrichs, J. Chem. Phys., 1992, 97, 2571.
40. A. Schäfer, H. Horn and R. Ahlrichs, J. Chem. Phys., 1994, 100, 5829.
41. D. J. Heisterberg, 1990, unpublished results.
42. T. Strassner and K. N. Houk, Org. Lett., 1999, 1, 419.
43. L. Cavallo and H. Jacobsen, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 892.
44. P. Brandt, P.-O. Norrby, A. M. Daly and D. G. Gilheany, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4299.
45. M. Palucki, N. S. Finney, P. J. Pospisil, M. L. Güler, T. Ishida and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 948.
46. L. Cavallo and H. Jacobsen, J. Org. Chem., 2003, 68, 6203.
47. L. D. Slep, A. Mijovilovich, W. Meyer-Klaucke, T. Weyhermüller, E. Bill, E. Bothe, F. Neese and K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15554; O. Einsle, A. Messerschmidt, R. Huber, P. M. H. Kroneck and F. Neese, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11737.
48. L. D. Slep, A. Mijovilovich, W. Meyer-Klaucke, T. Weyhermüller, E. Bill, E. Bothe, F. Neese and K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15554; O. Einsle, A. Messerschmidt, R. Huber, P. M. H. Kroneck and F. Neese, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11737.
49. S. Shaik, S. Cohen, S. P. de Visser, P. K. Sharma, D. Kumar, S. Kozuch, F. Ogliaro and D. Danovich, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 207.
50. C. Linde, N. Koliaï, P.-O. Norrby and B. Åkermark, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2568.
51. N. S. Finnley, P. J. Pospisil, S. Chang, M. Palucki, R. G. Konsler, K. B. Hansen and E. N. Jacobsen, Angew. Chem., 1997, 109, 1798; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1720.
52. N. S. Finnley, P. J. Pospisil, S. Chang, M. Palucki, R. G. Konsler, K. B. Hansen and E. N. Jacobsen, Angew. Chem., 1997, 109, 1798; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1720.
53. W. Adam, K. J. Roschmann, C. R. Saha-Möller and D. Seebach, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5068.