Dereplicating and Spatial Mapping of Secondary Metabolites from Fungal Cultures in Situ

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 8, 2015, Pages 1926-1936

  Sica, Vincent P ^a   Raja, Huzefa A ^a   El Elimat, Tamam ^a   Kertesz, Vilmos ^b   Van Berkel, Gary J ^b   Pearce, Cedric J ^c   Oberlies, Nicholas H ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT GREENSBORO   (United States)

^b OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c Mycosynthetix Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG METABOLITE; BIOLOGICAL PRODUCT;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; COLLISIONALLY ACTIVATED DISSOCIATION; CONCENTRATION (PARAMETERS); DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; FUNGUS CULTURE; IONIZATION; ISOMER; MYCELIUM; NONHUMAN; SEPARATION TECHNIQUE; STANDARD; SURFACE PROPERTY; TANDEM MASS SPECTROMETRY; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHROMATOGRAPHY; FACTUAL DATABASE; FUNGUS; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROCEDURES;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CHROMATOGRAPHY; DATABASES, FACTUAL; FUNGI; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 84940488809     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00268     Document Type: Article

References (44)

1. Zech, K.; Huber, R.; Elgass, H. J. Chromatogr. A 1983, 282, 161-167 10.1016/S0021-9673(00)91600-5
2. Wolf, D.; Siems, K. Chimia 2007, 61, 339-345 10.2533/chimia.2007.339
3. Jaroszewski, J. W. Planta Med. 2005, 71, 691-700 10.1055/s-2005-871298
4. Nielsen, K. F.; Smedsgaard, J. J. Chromatogr. A 2003, 1002, 111-136 10.1016/S0021-9673(03)00490-4
5. Bérdy, J. CRC Handbook of Antibiotic Compounds: Microbial Metabolites; CRC Press, 1987.
6. Lang, G.; Mayhudin, N. A.; Mitova, M. I.; Sun, L.; Van Der Sar, S.; Blunt, J. W.; Cole, A. L. J.; Ellis, G.; Laatsch, H.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1595-1599 10.1021/np8002222
7. El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Ehrmann, B. M.; Cech, N. B.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1709-1716 10.1021/np4004307
8. Sy-Cordero, A. A.; Graf, T. N.; Wani, M. C.; Kroll, D. J.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Antibiot. 2010, 63, 539-544 10.1038/ja.2010.77
9. Jarmusch, A. K.; Cooks, R. G. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 730-738 10.1039/c3np70121b
10. Kai, M.; González, I.; Genilloud, O.; Singh, S. B.; Svatoš, A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 2477-2482 10.1002/rcm.6365
11. Hsu, C. C.; Elnaggar, M. S.; Peng, Y.; Fang, J.; Sanchez, L. M.; Mascuch, S. J.; Müller, K. A.; Alazzeh, E. K.; Pikula, J.; Quinn, R. A.; Zeng, Y.; Wolfe, B. E.; Dutton, R. J.; Gerwick, L.; Zhang, L.; Liu, X.; Mansson, M.; Dorrestein, P. C. Anal. Chem. 2013, 85, 7014-7018 10.1021/ac401613x
12. Yang, J. Y.; Sanchez, L. M.; Rath, C. M.; Liu, X.; Boudreau, P. D.; Bruns, N.; Glukhov, E.; Wodtke, A.; de Felicio, R.; Fenner, A.; Wong, W. R.; Linington, R. G.; Zhang, L.; Debonsi, H. M.; Gerwick, W. H.; Dorrestein, P. C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1686-1699 10.1021/np400413s
13. Sica, V. P.; Raja, H. A.; El-Elimat, T.; Oberlies, N. H. RSC Adv. 2014, 4, 63221-63227 10.1039/C4RA11564C
14. Cooks, R. G.; Ouyang, Z.; Takats, Z.; Wiseman, J. M. Science 2006, 311, 1566-1570 10.1126/science.1119426
15. Hsu, C. C.; Dorrestein, P. C. Curr. Opin. Biotechnol. 2015, 31C, 24-34 10.1016/j.copbio.2014.07.005
16. Wiseman, J. M.; Ifa, D. R.; Zhu, Y.; Kissinger, C. B.; Manicke, N. E.; Kissinger, P. T.; Cooks, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 18120-18125 10.1073/pnas.0801066105
17. Figueroa, M.; Jarmusch, A. K.; Raja, H. A.; El-Elimat, T.; Kavanaugh, J. S.; Horswill, A. R.; Cooks, R. G.; Cech, N. B.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1351-1358 10.1021/np5000704
18. Nielsen, K. F.; Larsen, T. O. Front. Microbiol. 2015, 6, 71 10.3389/fmicb.2015.00071
19. Kertesz, V.; Van Berkel, G. J. Anal. Chem. 2010, 82, 5917-5921 10.1021/ac100954p
20. Kertesz, V.; Van Berkel, G. J. Bioanalysis 2013, 5, 819-826 10.4155/bio.13.42
21. Kertesz, V.; Van Berkel, G. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2014, 28, 1553-1560 10.1002/rcm.6931
22. Kertesz, V.; Paranthaman, N.; Moench, P.; Catoire, A.; Flarakos, J.; Van Berkel, G. J. Bioanalysis 2014, 6, 2599-2606 10.4155/bio.14.130
23. Kertesz, V.; Weiskittel, T. M.; Van Berkel, G. J. Anal. Bioanal. Chem. 2015, 407, 2117-2125 10.1007/s00216-014-8287-5
24. Takats, Z.; Wiseman, J. M.; Gologan, B.; Cooks, R. G. Science 2004, 306, 471-473 10.1126/science.1104404
25. Roach, P. J.; Laskin, J.; Laskin, A. Analyst 2010, 135, 2233-2236 10.1039/c0an00312c
26. Cornett, D. S.; Reyzer, M. L.; Chaurand, P.; Caprioli, R. M. Nat. Methods 2007, 4, 828-833 10.1038/nmeth1094
27. Nemes, P.; Vertes, A. Anal. Chem. 2007, 79, 8098-8106 10.1021/ac071181r
28. Kertesz, V.; Van Berkel, G. J. J. Mass Spectrom. 2010, 45, 252-260 10.1002/jms.1709
29. Moree, W. J.; Yang, J. Y.; Zhao, X. L.; Liu, W. T.; Aparicio, M.; Atencio, L.; Ballesteros, J.; Sanchez, J.; Gavilan, R. G.; Gutierrez, M.; Dorrestein, P. C. J. Chem. Ecol. 2013, 39, 1045-1054 10.1007/s10886-013-0320-1
30. El-Elimat, T.; Zhang, X. L.; Jarjoura, D.; Moy, F. J.; Orjala, J.; Kinghorn, A. D.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 645-649 10.1021/ml300105s
31. El-Elimat, T.; Raja, H. A.; Day, C. S.; Chen, W. L.; Swanson, S. M.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2088-2098 10.1021/np500497r
32. Kaur, A.; Raja, H. A.; Darveaux, B. A.; Chen, W. L.; Swanson, S. M.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. Magn. Reson. Chem. 2015, in press: DOI: 10.1002/mrc.4254.
33. El-Elimat, T.; Raja, H. A.; Graf, T. N.; Faeth, S. H.; Cech, N. B.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 193-199 10.1021/np400955q
34. Vandermolen, K. M.; Raja, H. A.; El-Elimat, T.; Oberlies, N. H. AMB Express 2013, 3, 71 10.1186/2191-0855-3-71
35. Figueroa, M.; Graf, T. N.; Ayers, S.; Adcock, A. F.; Kroll, D. J.; Yang, J.; Swanson, S. M.; Munoz-Acuna, U.; de Blanco, E. J. C.; Agrawal, R.; Wani, M. C.; Darveaux, B. A.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Antibiot. 2012, 65, 559-564 10.1038/ja.2012.69
36. Ayers, S.; Ehrmann, B. M.; Adcock, A. F.; Kroll, D. J.; de Blanco, E. J. C.; Shen, Q.; Swanson, S. M.; Falkinham, J. O.; Wani, M. C.; Mitchell, S. M.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Pept. Sci. 2012, 18, 500-510 10.1002/psc.2425
37. Watrous, J.; Roach, P.; Alexandrov, T.; Heath, B. S.; Yang, J. Y.; Kersten, R. D.; van der Voort, M.; Pogliano, K.; Gross, H.; Raaijmakers, J. M.; Moore, B. S.; Laskin, J.; Bandeira, N.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E1743-1752 10.1073/pnas.1203689109
38. Kiss, A.; Heeren, R. M. A. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 2623-2634 10.1007/s00216-010-4644-1
39. Angel, T. E.; Aryal, U. K.; Hengel, S. M.; Baker, E. S.; Kelly, R. T.; Robinson, E. W.; Smith, R. D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3912-3928 10.1039/c2cs15331a
40. White, T. J.; Bruns, T.; Lee, S.; Taylor, J. PCR Protocols: A Guide to Methods and Applications; Academic Press: 1990; pp 315-322.
41. Bayry, J.; Aimanianda, V.; Guijarro, J. I.; Sunde, M.; Latge, J. P. PLoS Pathog. 2012, 8, e1002700 10.1371/journal.ppat.1002700
42. Smedsgaard, J. J. Chromatogr. A 1997, 760, 264-270 10.1016/S0021-9673(96)00803-5
43. Larsen, T. O.; Smedsgaard, J.; Nielsen, K. F.; Hansen, M. E.; Frisvad, J. C. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 672-695 10.1039/b404943h
44. Raja, H. A.; Kaur, A.; El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Kumar, R.; Deep, G.; Agarwal, R.; Faeth, S. H.; Cech, N. B.; Oberlies, N. H. Mycology 2015, 6, 8-27 10.1080/21501203.2015.1009186