A facile, superacid-promoted sequential domino one-pot dual C-C bond formation and Fischer indole synthesis: Rapid access to 10-phenyl-5,10-dihydroindeno[1,2-B ]indoles

Synthesis (Germany)

Volumn 47, Issue 9, 2015, Pages 1269-1279

  Reddy, Alavala Gopi Krishna ^a   Satyanarayana, Gedu ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY HYDERABAD   (India)

Author keywords

arenes; cinnamates; Fischer indole synthesis; Friedel Crafts reaction; fused ring systems; indoles

Indexed keywords

ACIDS; AIRSHIPS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SALTS;

ARENES; CINNAMATES; FISCHER INDOLE SYNTHESIS; FUSED-RING SYSTEM; INDOLES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84939941797     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380287     Document Type: Article

References (55)

1. Friedel C., Crafts J. M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci.: 1877; 84 1450
2. Fischer E., Jourdan F. Ber. Dtsch. Chem. Ges.: 1883; 16 2241
3. Fischer E., Hess O. Ber. Dtsch. Chem. Ges.: 1884; 17 559
4. Sundberg R. J. The Chemistry of Indoles. Academic New York: 1970
5. Zaimoku H., Taniguchi T., Ishibashi H. Org. Lett.: 2012; 14 1656
6. Humphrey G. R., Kuethe J. T. Chem. Rev.: 2006; 106 2875
7. Shiri M., Zolfigol M. A., Kruger H. G., Tanbakouchian Z. Chem. Rev.: 2010; 110 2250
8. Hibino S., Chozi T. Nat. Prod. Rep.: 2001; 18 66
9. Gribble G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 2000; 1045
10. Kenda B., Quesnel Y., Ates A., Michel P., Turet L., Mercier J. WO2006128693: 2006
11. Hammartstrom M., Venemalm L., Bergman J., Eneroth P. Am. J. Chin. Med.: 1990; 18 1
12. Wenkert E., Moeller P. D. R, Piettre S. R. J. Org. Chem.: 1988; 53 3170
13. Campos K. R., Journet M., Lee S., Grabowski E. J. J, Tillyer R. D. J. Org. Chem.: 2005; 70 268
14. Sturino C. F., O'Neill G., Lachance N., Boyd M., Berthelette C., Labelle M., Li L., Roy B., Scheigetz J., Tsou N. J. Med. Chem.: 2007; 50 794
15. Springer J. P., Clardy J. Tetrahedron Lett.: 1980; 21 231
16. Smith A. B., Mewshaw R. J. Am. Chem. Soc.: 1985; 107 1769
17. Lewis S. E. Tetrahedron: 2006; 62 8655
18. Higuchi T., Kawasaki T. Nat. Prod. Rep.: 2007; 24 843
19. Lounasmaa M., Tolvanen A. Nat. Prod. Rep.: 2000; 17 175
20. Rongved P., Kirsch G., Bouaziz Z., Jose J., Le Borgne M. Eur. J. Med. Chem.: 2013; 69 465
21. Graham J., Ninan A., Reza K., Sainsbury M., Shertzer H. G. Tetrahedron: 1992; 48 167
22. Brown D. W., Mahon M. F., Ninan A., Sainsbury M., Shertzer H. G. Tetrahedron: 1993; 49 8919
23. Abbiati G., Canevari V., Rossi E., Ruggeri A. Synth. Commun.: 2005; 35 1845
24. Baran P. S., Richter J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 15394
25. Barolo S. M., Rosales C., Guio J. E. A, Rossi R. A. J. Heterocycl. Chem.: 2006; 43 695
26. Jewett J. C., Sletten E. M., Bertozzi C. R. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 3688
27. Jewett J. C., Bertozzi C. R. Org. Lett.: 2011; 13 5937
28. Ferreira E. M., Stoltz B. M. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 9578
29. Venkatesh C., Singh P. P., Ila H., Junjappa H. Eur. J. Org. Chem.: 2006; 5378
30. Balskus E. P., Walsh C. T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 14648
31. Yadav A. K., Peruncheralathan S., Ila H., Junjappa H. J. Org. Chem.: 2007; 72 1388
32. Tseng N.-W, Lautens M. J. Org. Chem.: 2009; 74 1809
33. Chen B., Fan W., Chai G., Ma S. Org. Lett.: 2012; 14 3616
34. Saito K., Sogou H., Suga T., Kusama H., Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 689
35. Xu B., Guo Z.-L, Jin W.-Y, Wang Z.-P, Peng Y.-G, Guo Q.-X. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 1059; Angew. Chem. 2012, 124, 1083
36. Chu X.-Q, Zi Y., Lu X.-M, Wang S.-Y, Ji S.-J. Tetrahedron: 2014; 70 232
37. Inman M., Moody C. J. Chem. Commun.: 2011; 47 788
38. Chernyak N., Tilly D., Li Z., Gevorgyan V. Chem. Commun.: 2010; 46 150
39. Ma Y., You J., Song F. Chem. Eur. J.: 2013; 19 1189
40. Brown R. F. C, Coulston K. J., Eastwood F. W., Moffat M. R. Tetrahedron: 1992; 48 7763
41. Jiang B., Li Q.-Y, Tu S.-J, Li G. Org. Lett.: 2012; 14 5210
42. Yokosaka T., Nakayama H., Nemoto T., Hamada Y. Org. Lett.: 2013; 15 2978
43. Dethe D. H., Erande R. D., Ranjan A. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 2864
44. Dethe D. H., Erande R. D., Ranjan A. J. Org. Chem.: 2013; 78 10106
45. Gore S., Baskaran S., König B. Org. Lett.: 2012; 14 4568
46. Reddy A. G. K, Satyanarayana G. Tetrahedron: 2012; 68 8003
47. Mahendar L., Krishna J., Reddy A. G. K, Ramulu B. V. Org. Lett.: 2012; 14 628
48. Reddy A. G. K, Krishna J., Satyanarayana G. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 5635
49. Reddy A. G. K, Krishna J., Satyanarayana G. Tetrahedron: 2013; 69 10098
50. Mahendar L., Satyanarayana G. J. Org. Chem.: 2014; 79 2059
51. Krishna J., Reddy A. G. K, Satyanarayana G. Synlett: 2013; 24 967
52. Krishna J., Reddy A. G. K, Satyanarayana G. Tetrahedron Lett.: 2014; 55 861
53. Walspurger S., Vasilyev A. V., Sommera J., Palec P. Tetrahedron: 2005; 61 3559
54. Rudenko A. P., Aristov S. A., Vasilyev A. V. Russ. J. Org. Chem.: 2004; 40 1221
55. Alkhafaji H. M. H, Vasilyev A. V., Ryabukhin D. S., Rudenko A. P., Muzalevskiy V. M., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem.: 2013; 49 621