Direct cleavage of the NN bond of azobenzenes by MeOTf leading to N-arylbenzimidazoles

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 6, 2014, Pages 657-660

  Yan, Xiaoyu ^a   Yi, Xiangli ^a   Xi, Chanjuan ^a,b  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO COMPOUND; BENZIMIDAZOLES; ONE-CARBON UNITS; THREE-C;

EID: 84939543756     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00056k     Document Type: Article

References (64)

1. M. Hidai Y. Mizobe Chem. Rev. 1995 95 1115
2. B. A. MacKay M. D. Fryzuk Chem. Rev. 2004 104 385
3. N. Hazari Chem. Soc. Rev. 2010 39 4044
4. A. A. Trifonov M. N. Bochkarev H. Schumann J. Loebel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 103 1170
5. B. P. Warner B. L. Scott C. J. Burns Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 959
6. P. L. Diaconescu P. L. Arnold T. A. Baker D. J. Mindiola C. C. Cummins J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6108
7. G. Guillemot E. Solari R. Scopelliti C. Floriani Organometallics 2001 20 2446
8. M. González-Maupoey G. M. Rodríguez T. Cuenca Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2002 2057
9. M. H. Chisholm D. R. Click J. C. Gallucci C. M. Hadad Dalton Trans. 2003 3205
10. T. Komuro T. Matsuo H. Kawaguchi K. Tatsumi Inorg. Chem. 2004 44 175
11. M. R. Lentz J. S. Vilardo M. A. Lockwood P. E. Fanwick I. P. Rothwell Organometallics 2004 23 329
12. W. J. Evans S. A. Kozimor J. W. Ziller Chem. Commun. 2005 4681
13. U. J. Kilgore X. Yang J. Tomaszewski J. C. Huffman D. J. Mindiola Inorg. Chem. 2006 45 10712
14. W. J. Evans K. A. Miller S. A. Kozimor J. W. Ziller A. G. DiPasquale A. L. Rheingold Organometallics 2007 26 3568
15. W. H. Monillas G. P. A. Yap L. A. MacAdams K. H. Theopold J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8090
16. Y. Tsai P. Wang S. Chen J. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8066
17. Y. Tsai P. Wang K. Lin S. Chen J. Chen Chem. Commun. 2008 205
18. U. J. Kilgore C. A. Sengelaub H. Fan J. Tomaszewski J. A. Karty M. Baik D. J. Mindiola Organometallics 2008 28 843
19. W. J. Evans E. Montalvo S. A. Kozimor K. A. Miller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12258
20. K. Kaleta P. Arndt T. Beweries A. Spannenberg O. Theilmann U. Rosenthal Organometallics 2010 29 2604
21. C. Pan W. Chen S. Su Y. Pan J. Wang Dalton Trans. 2011 40 7941
22. C. Milsmann Z. R. Turner S. P. Semproni P. J. Chirik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5386
23. D. P. Cladis J. J. Kiernicki P. E. Fanwick S. C. Bart Chem. Commun. 2013 49 4169
24. Y. Nakajima H. Suzuki Organometallics 2005 24 1860
25. J. M. Smith R. J. Lachicotte P. L. Holland J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15752
26. A. R. Sadique E. A. Gregory W. W. Brennessel P. L. Holland J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8112
27. K. Kaleta P. Arndt A. Spannenberg U. Rosenthal Inorg. Chim. Acta 2011 370 187
28. I. Vidyaratne G. B. Nikiforov S. I. Gorelsky S. Gambarotta R. Duchateau I. Korobkov Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6552
29. P. L. Diaconescu C. C. Cummins Inorg. Chem. 2012 51 2902
30. P. E. Baikie O. S. Mills Chem. Commun. 1966 707
31. P. E. Baikie O. S. Mills Inorg. Chim. Acta 1967 1 55
32. T. Joh N. Hagihara S. Murahashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967 40 661
33. M. I. Bruce M. Z. Iqbal F. G. A. Stone J. Chem. Soc. A 1970 3204
34. M. I. Bruce M. Z. Iqbal F. G. A. Stone J. Organomet. Chem. 1971 31 275
35. Z. Dawoodi M. J. Mays P. R. Raithby J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 712
36. A. Spencer J. Organomet. Chem. 1985 294 357
37. Y. Zhao Y. Liu L. Yang J. Yu S. Li B. Wu X. Yang Chem.-Eur. J. 2012 18 6022
38. P. Bhattacharyya A. M. Z. Slawin J. D. Woollins J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 300
39. K. Takeuchi M. Ichinohe A. Sekiguchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12478
40. H. Zhu J. Chai H. Fan H. W. Roesky U. N. Nehete H. Schmidt M. Noltemeyer Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2005 2147
41. E. Niecke M. Link M. Nieger Chem. Ber. 1992 125 93
42. M. Weidenbruch S. Olthoff W. Saak H. Marsmann Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1998 1755
43. R. W. Alder, J. G. E. Phillips, L. Huang and X. Huang, "Methyltrifluoromethanesulfonate", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2005
44. T. Murai Y. Mutoh S. Kato Org. Lett. 2001 2 1993
45. A. I. Meyers M. E. Flanagan Org. Synth. 1998 9 258
46. X. Yan S. Zou P. Zhao C. Xi Chem. Commun. 2014 50 2775
47. P. Zhao X. Yan H. Yin C. Xi Org. Lett. 2014 16 1120
48. P. Zhao H. Yin H. Gao C. Xi J. Org. Chem. 2013 78 5001
49. P. Zhao Q. Liao H. Gao C. Xi Tetrahedron Lett. 2013 54 2357
50. Q. Liao W. You Z. Lou L. Wen C. Xi Tetrahedron Lett. 2013 54 1475
51. P. Zhao F. Wang C. Xi Synthesis 2012 1477
52. F. Wang C. Chen G. Deng C. Xi J. Org. Chem. 2012 77 4148
53. F. Wang Q. Liao C. Xi Synth. Commun. 2012 42 905
54. Q. Liao L. Zhang S. Li C. Xi Org. Lett. 2011 13 228
55. F. Wang S. Cai Z. Wang C. Xi Org. Lett. 2011 13 3202
56. F. Wang S. Cai Q. Liao C. Xi J. Org. Chem. 2011 76 3174
57. Y. Wang Q. Liao P. Zhao C. Xi Adv. Synth. Catal. 2011 353 2659
58. W. You X. Yan Q. Liao C. Xi Org. Lett. 2010 12 3930
59. Q. Liao L. Zhang F. Wang S. Li C. Xi Eur. J. Org. Chem. 2010 5426
60. A. N. Ferguson Tetrahedron Lett. 1973 14 2889
61. E. L. Allred T. J. Chow J. E. Oberlander J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5422
62. M. I. Javed J. M. Wyman M. Brewer Org. Lett. 2009 11 2189
63. G. Ghigo S. Osella A. Maranzana G. Tonachini Eur. J. Org. Chem. 2011 2326
64. J. J. Vanden Eynde F. Delfosse P. Lor Y. Van Haverbeke Tetrahedron 1995 51 5813