Surprisingly facile CO2 insertion into cobalt alkoxide bonds: Theoretical investigation

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 1340-1351

  Offermans, Willem K ^a   Bizzarri, Claudia ^a   Leitner, Walter ^a   Müller, Thomas E ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Activation; Alkoxide; Carbon dioxide; Cobalt; Insertion; Salen

Indexed keywords

EID: 84938686194     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.144     Document Type: Article

References (62)

1. Aresta, M.; Dibenedetto, A. Dalton Trans. 2007, 2975-2992. doi:10.1039/b700658f
2. Leitner, W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257-284. doi:10.1016/0010-8545(95)01226-5
3. Aresta, M. Carbon Dioxide as Chemical Feedstock; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010. doi:10.1002/9783527629916
4. Baiker, A. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 751-762. doi:10.1002/1099-0739(200012)14:12<751::AID-AOC85>3.0.CO;2-J
5. Peters, M.; Köhler, B.; Kuckshinrichs, W.; Leitner, W.; Markewitz, P.; Müller, T. E. ChemSusChem 2011, 4, 1216-1240. doi:10.1002/cssc.201000447
6. Kember, M. R.; Buchard, A.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2011, 47, 141-163. doi:10.1039/C0CC02207A
7. Markewitz, P.; Kuckshinrichs, W.; Leitner, W.; Linssen, J.; Zapp, P.; Bongartz, R.; Schreiber, A.; Müller, T. E. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7281-7305. doi:10.1039/c2ee03403d
8. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387. doi:10.1021/cr068357u
9. Coates, G. W.; Moore, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6618-6639. doi:10.1002/anie.200460442
10. Lu, X.-B.; Darensbourg, D. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1462-1484. doi:10.1039/C1CS15142H
11. Langanke, J.; Wolf, A.; Hofmann, J.; Böhm, K.; Subhani, M. A.; Müller, T. E.; Leitner, W.; Gürtler, C. Green Chem. 2014, 16, 1865-1870. doi:10.1039/C3GC41788C
12. Müller, T. E.; Gürtler, C.; Elmas, S.; Köhler, B.; Leitner, W.; Harrer, M.; Sundermeyer, J. Verfahren zur Herstellung von linearen und/oder cyclischen Carbonatestern. Eur. Pat. Appl. EP2700633 A1, Feb 26, 2014.
13. Darensbourg, D. J.; Andreatta, J. R.; Jungman, M. J.; Reibenspies, J. H. Dalton Trans. 2009, 8891-8899. doi:10.1039/b911061e
14. Darensbourg, D. J.; Fang, C. C.; Rodgers, J. L. Organometallics 2004, 23, 924-927. doi:10.1021/om034278m
15. Qin, Z.; Thomas, C. M.; Lee, S.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5484-5487. doi:10.1002/anie.200352605
16. Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498-11499. doi:10.1021/ja0164677
17. Eberhardt, R.; Allmendinger, M.; Rieger, B. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 194-196. doi:10.1002/marc.200390022
18. Adhikari, D.; Nguyen, S. T.; Baik, M.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 2676-2678. doi:10.1039/c3cc48769e
19. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687-2688. doi:10.1021/ja005867b
20. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1374-1377. doi:10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1374::AID-ANIE1374>3.0.CO;2-8
21. Nakano, K.; Kamada, T.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7274-7277. doi:10.1002/anie.200603132
22. Lu, X.-B.; Ren, W.-M.; Wu, G.-P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1721-1735. doi:10.1021/ar300035z
23. Chen, S.; Hua, Z.; Fang, Z.; Qi, G. Polymer 2004, 45, 6519-6524. doi:10.1016/j.polymer.2004.07.044
24. Qin, Y.; Wang, X. Biotechnol. J. 2010, 5, 1164-1180. doi:10.1002/biot.201000134
25. Dharman, M. M.; Ahn, J.-Y.; Lee, M.-K.; Shim, H.-L.; Kim, K.-H.; Kim, I.; Park, D.-W. Green Chem. 2008, 10, 678-684. doi:10.1039/b801132j
26. Dienes, Y.; Leitner, W.; Müller, M. G. J.; Offermans, W. K.; Reier, T.; Reinholdt, A.; Weirich, T. E.; Müller, T. E. Green Chem. 2012, 14, 1168-1177. doi:10.1039/c2gc16485j
27. Fujita, S.-I.; Arai, M.; Bhanage, B. M. Direct Transformation of Carbon Dioxide to Value-Added Products over Heterogeneous Catalysts. Transformation and Utilization of Carbon Dioxide; Green Chemistry and Sustainable Technology; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 2014; pp 39-53. doi:10.1007/978-3-642-44988-8-2
28. North, M. Chim. Oggi 2012, 30, 3-5.
29. Peppel, W. J. Ind. Eng. Chem. 1958, 50, 767-770. doi:10.1021/ie50581a030
30. Luinstra, G. A.; Haas, G. R.; Molnar, F.; Bernhart, V.; Eberhardt, R.; Rieger, B. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6298-6314. doi:10.1002/chem.200500356
31. Klaus, S.; Lehenmeier, M. W.; Herdtweck, E.; Deglmann, P.; Ott, A. K.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13151-13161. doi:10.1021/ja204481w
32. Ren, W.-M.; Liu, Z.-W.; Wen, Y.-Q.; Zhang, R.; Lu, X.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11509-11518. doi:10.1021/ja9033999
33. Liu, Z.; Torrent, M.; Morokuma, K. Organometallics 2002, 21, 1056-1071. doi:10.1021/om0110843
34. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363. doi:10.1021/jp962071j
35. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959-1967. doi:10.1063/1.472065
36. Luinstra, G. A.; Molnar, F. Macromol. Symp. 2007, 259, 203-209. doi:10.1002/masy.200751324
37. Sun, H.; Zhang, D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8036-8043. doi:10.1021/jp073873p
38. Guo, C.-H.; Wu, H.-S.; Zhang, X.-M.; Song, J.-Y.; Zhang, X. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6710-6723. doi:10.1021/jp809471s
39. Guo, C.-H.; Zhang, X.-M.; Jia, J.-F.; Wu, H.-S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 916, 125-134. doi:10.1016/j.theochem.2009.09.020
40. Guo, C.-H.; Song, J.-Y.; Jia, J.-F.; Zhang, X.-M.; Wu, H.-S. Organometallics 2010, 29, 2069-2079. doi:10.1021/om100020s
41. Ren, Y.; Guo, C.-H.; Jia, J.-F.; Wu, H.-S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2258-2267. doi:10.1021/jp104184v
42. Uhe, A.; Hölscher, M.; Leitner, W. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 170-177. doi:10.1002/chem.201102785
43. Ostapowicz, T. G.; Hölscher, M.; Leitner, W. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 10329-10338. doi:10.1002/chem.201101463
44. Ferro, L.; Hitchcock, P. B.; Coles, M. P.; Cox, H.; Fulton, J. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 1879-1888. doi:10.1021/ic102273n
45. Darensbourg, D. J.; Mueller, B. L.; Bischoff, C. J.; Chojnaoki, S. S.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 2418-2424. doi:10.1021/ic00010a035
46. Kato, M.; Ito, T. Inorg. Chem. 1985, 24, 504-508. doi:10.1021/ic00198a015
47. Kunert, M.; Bräuer, M.; Klobes, O.; Görls, H.; Dinjus, E.; Anders, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 1803-1809. doi:10.1002/1099-0682(200008)2000:8<1803::AID-EJIC1803>3.0.CO;2-L
48. Elmas, S.; Subhani, M. A.; Vogt, H.; Leitner, W.; Müller, T. E. Green Chem. 2013, 15, 1356-1360. doi:10.1039/c3gc40147b
49. Zhuang, X.; Oyaizu, K.; Niu, Y.; Koshika, K.; Chen, X.; Nishide, H. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 669-676. doi:10.1002/macp.200900472
50. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1222-1227. doi:10.1073/pnas.1017430108
51. Wang, T.-T.; Xie, Y.; Deng, W.-Q. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9239-9243. doi:10.1021/jp506124h
52. Bligaard, T.; Nørskov, J. K.; Dahl, S.; Matthiesen, J.; Christensen, C. H.; Sehested, J. J. Catal. 2004, 224, 206-217. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.034
53. Pápai, I.; Schubert, G.; Mayer, I.; Besenyei, G.; Aresta, M. Organometallics 2004, 23, 5252-5259. doi:10.1021/om049496+
54. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537. doi:10.1002/anie.201102010
55. Wang, J.-Q.; Dong, K.; Cheng, W.-G.; Sun, J.; Zhang, S.-J. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1480-1484. doi:10.1039/c2cy20103h
56. Lu, X.-B.; Zhang, Y.-J.; Jin, K.; Luo, L.-M.; Wang, H. J. Catal. 2004, 227, 537-541. doi:10.1016/j.jcat.2004.07.018
57. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517. doi:10.1063/1.458452
58. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764. doi:10.1063/1.1316015
59. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868. doi:10.1103/PhysRevLett.77.3865
60. Govind, N.; Petersen, M.; Fitzgerald, G.; King-Smith, D.; Andzelm, J. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 250-258. doi:10.1016/S0927-0256(03)00111-3
61. Kemper, S.; Hrobárik, P.; Kaupp, M.; Schlörer, N. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4172-4173. doi:10.1021/ja806151g
62. Sun, K.; Li, W.-X.; Feng, Z.; Li, C. Chem. Phys. Lett. 2009, 470, 259-263. doi:10.1016/j.cplett.2009.01.044