Total Synthesis of (+)-3-Demethoxyerythratidinone and (+)-Erysotramidine via the Oxidative Amidation of a Phenol

Organic Letters

Volumn 17, Issue 14, 2015, Pages 3422-3425

  Paladino, Marco ^a   Zaifman, Joshua ^a   Ciufolini, Marco A ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84937543496     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01423     Document Type: Article

References (89)

1. For a review, see: Chiral Amine Synthesis; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
2. Hannedouche, J.; Schulz, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4972 10.1002/chem.201203956
3. Meera, H. S.; Gnanadeepam, J. M.; Saiganesh, R.; Gibson, F.; He, L.; Behrens, C. H.; Underiner, G.; Marfurt, J.; Favre, N. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 635 10.1021/op200360b
4. Ding, R.; Fu, J.-G.; Xu, G.-Q.; Sun, B.-F.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 240 10.1021/jo402419h
5. Yamagata, A. D. G.; Datta, S.; Jackson, K. E.; Stegbauer, L.; Paton, R. S.; Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4899 10.1002/anie.201411924
6. Xu, C.; Zhang, L.; Luo, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 11517 10.1021/jo502152w
7. Yang, X.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3205 (chiral Bronsted acid catalysis) 10.1021/jacs.5b00229
8. Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 395 10.1039/b212259f
9. Sano, T.; Tsuda, Y. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, NY, 1996; Vol. 48, p 249 ff, and references cited therein.
10. Barton, D. H. R.; Gunatilaka, A. A. L.; Letcher, R. M.; Lobo, A. M. F. T.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 874 10.1039/p19730000874
11. Tanaka, H.; Shibata, M.; Ito, K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1578 10.1248/cpb.32.1578
12. Tsuda, Y.; Nakai, A.; Ito, K.; Suzuki, F.; Haruna, M. Heterocycles 1984, 22, 1817 10.3987/R-1984-08-1817
13. Danishefsky, S. J.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 917 10.1021/ja00237a057
14. Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ikeda, M. Heterocycles 1988, 27, 2787 10.3987/COM-88-4738
15. Irie, H.; Shibata, K.; Matsuno, K.; Zhang, Y. Heterocycles 1989, 29, 1033 10.3987/COM-89-4978
16. Wasserman, H. H.; Amici, R. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5843 10.1021/jo00286a007
17. Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ishikawa, K.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 907 10.1248/cpb.38.907
18. Tsuda, Y.; Sakai, Y.; Nakai, A.; Kaneko, M.; Ishiguro, Y.; Isobe, K.; Taga, J.; Sano, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1462 10.1248/cpb.38.1462
19. Cassayre, J.; Quiclet-Sire, B.; Saunier, J. B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8995 10.1016/S0040-4039(98)02036-X
20. Chikaoka, S.; Toyao, A.; Ogasawara, M.; Tamura, O.; Ishibashi, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 312 10.1021/jo020573p
21. Wang, Q.; Padwa, A. Org. Lett. 2006, 8, 601 10.1021/ol0527330
22. Gao, S.; Tu, Y. Q.; Hu, X.; Wang, S.; Hua, R.; Jiang, Y.; Zhao, Y.; Fan, X.; Zhang, S. Org. Lett. 2006, 8, 2373 10.1021/ol0607185
23. Padwa, A.; Wang, Q. J. Org. Chem. 2006, 71, 7391 10.1021/jo061269p
24. Liang, J.; Chen, J.; Liu, J.; Li, L.; Zhang, H. Chem. Commun. 2010, 46, 3666 10.1039/c001465f
25. Tuan, L. A.; Kim, G. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1800 10.5012/bkcs.2010.31.6.1800
26. Pan, Z.-Q.; Liang, J.-X.; Chen, J.-B.; Yang, X.-D.; Zhang, H.-B. Nat. Prod. Bioprospect. 2011, 1, 129 10.1007/s13659-011-0045-1
27. Heller, S. T.; Kiho, T.; Narayan, A. R. H.; Sarpong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11129 10.1002/anie.201304687
28. Xu, R.-Q.; Gu, Q.; Wu, W.-T.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15469 10.1021/ja508645j
29. Ito, K.; Furukawa, H.; Mitsumasa, H. Yakugaku Zasshi 1973, 93, 1617
30. Ito, K.; Suzuki, F.; Mitsumasa, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 733 10.1039/c39780000733
31. Sano, T.; Toda, J.; Kashiwaba, N.; Ohshima, T.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 479 10.1248/cpb.35.479
32. Lee, H. I.; Cassidy, M. P.; Rashatasakhon, P.; Padwa, A. Org. Lett. 2003, 5, 5067 10.1021/ol036106r
33. Padwa, A.; Lee, H. I.; Rashatasakhon, P.; Rose, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8209 10.1021/jo048647f
34. Gao, S.; Tu, Y. Q.; Hu, X.; Wang, S.; Hua, R.; Jiang, Y.; Zhao, U.; Fan, X.; Zhang, S. Org. Lett. 2006, 8, 2373 10.1021/ol0607185
35. L'Homme, C.; Menard, M.-A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 8481 10.1021/jo501583c
36. Hosoi, S.; Ishida, K.; Sangai, M.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3115 10.1248/cpb.40.3115
37. Tsuda, Y.; Hosoi, S.; Katagiri, N.; Kaneko, C.; Sano, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 2087 10.1248/cpb.41.2087
38. Tsuda, Y.; Hosoi, S.; Ishida, K.; Sangai, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 204 10.1248/cpb.42.204
39. Zhang, F.; Simpkins, N. S.; Wilson, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5942 10.1016/j.tetlet.2007.06.111
40. Moon, J. T.; Jung, J. A.; Ha, S. H.; Song, S. H.; Park, S. J.; Kim, J.; Choo, D. J.; Lee, Y. S.; Lee, J. Y. Synth. Commun. 2011, 41, 1282 10.1080/00397911.2010.481748
41. Allin, S. M.; Streetley, G. B.; M. Slater, M.; James, S. L.; Martin, W. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5493 10.1016/j.tetlet.2004.05.060
42. Gaskell, S. N.; Duffy, L. J.; Allin, S. M. Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 1825
43. Mostowicz, D.; Dygas, M.; Kaluza, Z. J. Org. Chem. 2015, 80, 1957 10.1021/jo5026157
44. Tietze, L. F.; Tölle, N.; Kratzert, D.; Stalke, D. Org. Lett. 2009, 11, 5230 10.1021/ol901980u
45. Zhang, F.; Simpkins, N. S.; Blake, A. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1963 and references cited therein 10.1039/b900189a
46. Yasui, Y.; Suzuki, K.; Matsumoto, T. Synlett 2004, 619 10.1055/s-2004-817754
47. Chuang, K. V.; Navarro, R.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2011, 2, 1086 10.1039/c1sc00095k
48. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 2007, 3759 10.1055/s-2007-990906
49. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5884 10.1016/j.tet.2010.05.020
50. For a review on the desymmetrization of dienones, see: Maertens, G.; Menard, M. A.; Canesi, S. Synthesis 2014, 46, 1573 10.1055/s-0033-1341224
51. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604 and references cited therein 10.1021/jo00066a004
52. Braun, N. A.; Bray, J.; Ousmer, M.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397 10.1021/jo000341v
53. Chow, Y. L.; Colòn, C. J.; Tan, J. N. S. Can. J. Chem. 1968, 46, 2821 10.1139/v68-467
54. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 717 10.1039/p29800000717
55. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375 10.1021/cr60254a001
56. Martin-Lopez, M. J.; Bermejo-Gonzalez, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4235 10.1016/S0040-4039(00)73161-3
57. Martin-Lopez, M. J.; Bermejo-Gonzalez, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8843 10.1016/S0040-4039(00)78513-3
58. Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203 10.1021/ja00772a052
59. Shioiri, T. TCIMail 2008, 134, 1
60. Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 105, 4441 10.1021/cr0406312
61. Liang, H. Synlett 2008, 2008, 2554 10.1055/s-2008-1067132
62. Carrillo, A. K.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1034 10.1021/ol2034806
63. Horikawa, H.; Iwasaki, T.; Matsumoto, K.; Miyoshi, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 335 10.1021/jo00396a034
64. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P.; Lakner, F. J.; Woo, N.-T.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1800 10.1021/ja00031a039
65. Wang, X.; Porco, J. A., Jr. J. Org. Chem. 2001, 66, 8215 10.1021/jo0158027
66. Ghosez, L.; Yang, G.; Cagnon, J. R.; Le Bideau, F.; Marchand-Brynaert, J. Tetrahedron 2004, 60, 7591 10.1016/j.tet.2004.06.085
67. Simpkins, L. M.; Bolton, S.; Pi, Z.; Sutton, J. C.; Kwon, C.; Zhao, G.; Magnin, D. R.; Augeri, D. J.; Gungor, T.; Rotella, D. P.; Sun, Z.; Liu, Y.; Slusarchyk, W. S.; Marcinkeviciene, J.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Robl, J. A.; Atwal, K. S.; Zahler, R. L.; Parker, R. A.; Kirby, M. S.; Hamann, L. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 7476 10.1016/j.bmcl.2007.09.090
68. Chow, Y. L.; Polo, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 727 10.1039/p29860000727
69. Goto, T.; Onaka, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1980, 9709 10.1246/cl.1980.709
70. Min, G. K.; Hernandez, D.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 4716 10.1021/ol101620r
71. Goossen, L. S.; Rodriguez, N. Chem. Commun. 2004, 724 10.1039/b316613a
72. Le Notre, J.; Scott, E. L.; Franssen, M. C. R.; Sanders, J. P. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3712 10.1016/j.tetlet.2010.05.018
73. Liu, Y.; Kim, K. E.; Herbert, M. B.; Fedorov, A.; Grubbs, R. H.; Stoltz, B. M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 130 10.1002/adsc.201301109
74. The p Ka of H-NCO ≈ 3.5: Perrin, D. D. Ionization Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution, 2 nd ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1982.
75. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973 10.1016/S0040-4039(00)78093-2
76. Juma, B. F.; Majinda, R. R. T. Phytochemistry 2004, 65, 1397 10.1016/j.phytochem.2004.04.029
77. Tanaka, H.; Hattori, H.; Tanaka, T.; Sakai, E.; Tanaka, N.; Kulkarni, A.; Etoh, H. J. Nat. Med. 2008, 62, 228 10.1007/s11418-007-0222-z
78. Hwang, Y. C.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3885 10.1021/jo00220a040
79. Ebner, T.; Meese, C. O.; Lackner, H.; Remberg, G. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1989, 197 10.1002/jlac.198919890138
80. Achenbach, H.; Duîthorn, B.; Weibel, R. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1992, 1159 10.1002/jlac.1992199201190
81. Suarez del Villar, I.; Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 5850 10.1002/ejoc.201000863
82. Lancefield, C. S.; Zhou, L.; Lébi, T.; Slawin, A. M. Z.; Westwood, N. J. Org. Lett. 2012, 14, 6166 10.1021/ol302859j
83. Gigant, N.; Chausset-Bossaire, L.; Belhomme, M.-C.; Poisson, T.; Pannecoucke, X.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2013, 15, 278 10.1021/ol303400s
84. Burgess, L. E.; Gross, E. K. M.; Jurka, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3255 10.1016/0040-4039(96)00527-8
85. Johnson, T. A.; Jang, D. O.; Slafer, B. W.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11689 10.1021/ja0271375
86. Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596 ] 10.1021/ja061256t
87. Chrisman, W.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2053 10.1016/S0040-4039(97)00283-9
88. Pace, V.; Cortes Cabrera, A.; Fernandez, M.; Sinisterra, J. V.; Alcantara, A. R. Synthesis 2010, 2010, 3545 10.1055/s-0030-1257938
89. Zhang, Y.; Takeda, S.; Kitagawa, T.; Irie, H. Heterocycles 1986, 24, 2151 10.3987/R-1986-08-2151