The Aza-Achmatowicz Reaction: Facile Entry into Functionalized Piperidinones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 22, 2015, Pages 4811-4829

  Van Der Pijl, Ferdi ^a   Van Delft, Floris L ^a   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

Aza Achmatowicz reaction; Natural products; Nitrogen heterocycles; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84937524504     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201500321     Document Type: Review

References (82)

1. P. S. Bailey, Ozonation in Organic Chemistry, vol. 39-II, Academic Press, Inc., New York, 1982.
2. M. Kasai, H. Ziffer, J. Org. Chem. 1983, 48, 2346-2349.
3. O. Achmatowicz Jr., P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska, A. Zamojski, Tetrahedron 1971, 27, 1973-1996.
4. Y. Lefebvre, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 133-136.
5. R. Lalibert, G. Medawar, Y. Lefebvre, J. Med. Chem. 1973, 16, 1084-1089.
6. N. Clauson-Kaas, N. Elming, Z. Tyle, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1-8.
7. J. T. Nielsen, N. Elming, N. Clauson-Kaas, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 9-13.
8. N. Clauson-Kaas, P. Nedenskov, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 14-16.
9. P. Nedenskov, N. Elming, J. T. Nielsen, N. Clauson-Kaas, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 17-22.
10. N. Elming, N. Clauson-Kaas, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 23-26.
11. T. Shono, Y. Matsumura, K. Tsubata, J. Takata, Chem. Lett. 1981, 10, 1121-1124.
12. T. Shono, Y. Matsumura, K. Tsubata, K. Inoue, R. Nishida, Chem. Lett. 1983, 21-24.
13. Y. H. Kuo, K. S. Shih, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 181-183.
14. C. Muller, V. Diehl, F. W. Lichtenthaler, Tetrahedron 1998, 54, 10703-10712.
15. M. A. Ciufolini, C. Y. Wood, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5085-5088.
16. The relative stereochemistry of racemic compounds is indicated by straight bonds (a) and of enantiopure compounds by wedged bonds (b).
17. W. S. Zhou, Z. H. Lu, Z. M. Wang, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1467-1470.
18. W. S. Zhou, Z. H. Lu, Z. M. Wang, Tetrahedron 1993, 49, 2641-2654.
19. J. C. P. Hopman, E. Vandenberg, L. O. Ollero, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4315-4318.
20. L. X. Liao, Z. M. Wang, H. X. Zhang, W. S. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
21. J. M. Harris, A. Padwa, J. Org. Chem. 2003, 68, 4371-4381.
22. M. A. Ciufolini, T. Shimizu, S. Swaminathan, N. Xi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947-4950.
23. M. A. Ciufolini, Q. Dong, Chem. Commun. 1996, 881-882.
24. M. A. Ciufolini, C. Y. W. Hermann, Q. Dong, T. Shimizu, S. Swaminathan, N. Xi, Synlett 1998, 105-114.
25. S. D. Koulocheri, S. A. Haroutounian, C. D. Apostolopoulos, R. K. Chada, E. A. Couladouros, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1449-1453.
26. S. D. Koulocheri, P. Magiatis, S. A. Haroutounian, J. Org. Chem. 2001, 66, 7915-7918.
27. F. D. Ferrari, A. J. Ledgard, R. Marquez, Tetrahedron 2011, 67, 4988-4994.
28. S. D. Koulocheri, P. Magiatis, A. L. Skaltsounis, S. A. Haroutounian, Tetrahedron 2000, 56, 6135-6141.
29. J. M. Harris, A. Padwa, Org. Lett. 2002, 4, 2029-2031.
30. A. Padwa, A. Zanka, M. P. Cassidy, J. M. Harris, Tetrahedron 2003, 59, 4939-4944.
31. D. P. Furkert, S. M. Husbands, Org. Lett. 2007, 9, 3769-3771.
32. J. Ostrowski, H. J. Altenbach, R. Wischnat, D. J. Brauer, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1104-1110.
33. A. Kennedy, A. Nelson, A. Perry, Chem. Commun. 2005, 1646-1648.
34. Y. Takahashi, H. Fuwa, A. Kaneko, M. Sasaki, S. Yokoshima, H. Koizumi, T. Takebe, T. Kan, T. Iwatsubo, T. Tomita, H. Natsugari, T. Fukuyama, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3813-3816.
35. K. I. Yamada, Y. Yamamoto, M. Maekawa, K. Tomioka, J. Org. Chem. 2004, 69, 1531-1534.
36. W. S. Zhou, Z. H. Lu, Y. M. Xu, L. X. Liao, Z. M. Wang, Tetrahedron 1999, 55, 11959-11983.
37. X. Cong, K.-G. Liu, Q.-J. Liao, Z.-J. Yao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8567-8571.
38. S. D. Koulocheri, S. A. Haroutounian, Synthesis 1999, 1889-1892.
39. E. N. Tzanetou, K. M. Kasiotis, P. Magiatis, S. A. Haroutounian, Molecules 2007, 12, 735-744.
40. S. D. Koulocheri, S. A. Haroutounian, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6869-6870.
41. S. D. Koulocheri, E. N. Pitsinos, S. A. Haroutounian, Synthesis 2002, 1707-1710.
42. S. D. Koulocheri, P. Magiatis, A. L. Skaltsounis, S. A. Haroutounian, Tetrahedron 2002, 58, 6665-6671.
43. F. Gonzalez, S. Lesage, A. S. Perlin, Carbohydr. Res. 1975, 42, 267-274.
44. F. M. Hauser, S. R. Ellenberger, W. P. Ellenberger, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4939-4942.
45. J. Bi, V. K. Aggarwal, Chem. Commun. 2008, 120-122.
46. The stereochemistry of the aza-Achmatowicz product is depicted as in the original article, but may be misassigned based on findings by Speckamp et al.[10]
47. Y. Koriyama, A. Nozawa, R. Hayakawa, M. Shimizu, Tetrahedron 2002, 58, 9621-9628.
48. C. A. Leverett, M. P. Cassidy, A. Padwa, J. Org. Chem. 2006, 71, 8591-8601.
49. H. K. Yim, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 2004, 69, 2892-2895.
50. T. C. Coombs, M. D. Lee, H. Wong, M. Armstrong, B. Cheng, W. Chen, A. F. Moretto, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2008, 73, 882-888.
51. A. F. Moretto, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2000, 65, 7445-7455.
52. J. J. Yin, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5811-5812.
53. H. C. Malinakova, L. S. Liebeskind, Org. Lett. 2000, 2, 3909-3911.
54. D. G. Drueckhammer, C. F. Barbas, K. Nozaki, C. H. Wong, C. Y. Wood, M. A. Ciufolini, J. Org. Chem. 1988, 53, 1607-1611.
55. R. Hodgson, T. Majid, A. Nelson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1631-1643.
56. M. L. Bushey, M. H. Haukaas, G. A. O'Doherty, J. Org. Chem. 1999, 64, 2984-2985.
57. M. H. Haukaas, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2001, 3, 401-404.
58. H. Zhang, P. Xia, W. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3439-3448.
59. D. Shang, Y. Liu, X. Zhou, X. Liu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3678-3681.
60. M. A. Wijdeven, J. Willemsen, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2831-2844.
61. M. A. Ciufolini, C. W. Hermann, K. H. Whitmire, N. E. Byrne, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3473-3475.
62. C. F. Yang, Y. M. Xu, L. X. Liao, W. S. Zhou, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9227-9228.
63. C. F. Yang, L. X. Liao, Y. M. Xu, H. X. Zhang, P. Xia, W. S. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2311-2318.
64. M. P. Cassidy, A. Padwa, Org. Lett. 2004, 6, 4029-4031.
65. Z. H. Lu, W. S. Zhou, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 593-596.
66. W. S. Zhou, W. G. Xie, Z. H. Lu, X. F. Pan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2599-2604.
67. W. S. Zhou, W. G. Xie, Z. H. Lu, X. F. Pan, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1291-1294.
68. Y. M. Xu, W. S. Zhou, Chin. J. Chem. 1998, 16, 34-44.
69. H. X. Zhang, P. Xia, W. S. Zhou, Tetrahedron 2003, 59, 2015-2020.
70. Y. M. Xu, W. S. Zhou, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1461-1462.
71. Y. M. Xu, W. S. Zhou, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 741-746.
72. H. J. Altenbach, R. Wischnat, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4983-4984.
73. N. Matzanke, R. J. Gregg, S. M. Weinreb, M. Parvez, J. Org. Chem. 1997, 62, 1920-1921.
74. R. Hodgson, A. Kennedy, A. Nelson, A. Perry, Synlett 2007, 1043-1046.
75. D. Zim, V. R. Lando, J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2001, 3, 3049-3051.
76. X. Y. Fu, S. Y. Zhang, J. G. Yin, T. L. McAllister, S. A. Jiang, C. H. Tann, T. K. Thiruvengadam, F. C. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 573-576.
77. I. Husain, M. Saquib, V. Bajpai, B. Kumar, A. K. Shaw, J. Org. Chem. 2011, 76, 8930-8943.
78. S. Claessens, J. Jacobs, N. De Kimpe, Synlett 2007, 741-744.
79. N. R. Curtis, R. G. Ball, J. J. Kulagowski, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2635-2638.
80. K. M. Peese, D. Y. Gin, Org. Lett. 2005, 7, 3323-3325.
81. K. M. Peese, D. Y. Gin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1654-1665.
82. R. Villard, F. Robert, I. Blank, G. Bernardinelli, T. Soldo, T. Hofmann, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 4040-4045