Microwave-Assisted Synthesis of Near-Infrared Fluorescent Indole-Based Squaraines

Organic Letters

Volumn 17, Issue 13, 2015, Pages 3306-3309

  Barbero, Nadia ^a   Magistris, Claudio ^a   Park, Jinhyung ^a,b   Saccone, Davide ^a   Quagliotto, Pierluigi ^a   Buscaino, Roberto ^a   Medana, Claudio ^a   Barolo, Claudia ^a   Viscardi, Guido ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

^b Departement de Recherches Fondamentales sur la Matiere Condensee CEA Grenoble   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84935101922     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01453     Document Type: Article

References (45)

1. Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279-282
2. Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945-4948
3. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284
4. Loupy, A., Ed. Microwaves in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
5. Kappe, C. O.; Pieber, B.; Dallinger, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1088-1094
6. Kappe, C. O. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4977-4990
7. Chen, P.-K.; Rosana, M. R.; Dudley, G. B.; Stiegman, A. E. J. Org. Chem. 2014, 79, 7425-7436
8. Microwave Assisted Organic Synthesis; Tierney, J. P.; Lidstroem, P., Eds.; Blackwell: Oxford, 2005.
9. Martiniani, S.; Anderson, A. Y.; Law, C.; O'Regan, B. C.; Barolo, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2406-2408
10. Etgar, L.; Park, J.; Barolo, C.; Lesnyak, V.; Panda, S. K.; Quagliotto, P.; Hickey, S. G.; Nazeeruddin, M. K.; Eychmüller, A.; Viscardi, G.; Grätzel, M. RSC Adv. 2012, 2, 2748
11. Avirah, R. R.; Jayaram, D. T.; Adarsh, N.; Ramaiah, D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 911-920
12. Beverina, L.; Salice, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1207-1225
13. Ronchi, E.; Ruffo, R.; Rizzato, S.; Albinati, A.; Beverina, L.; Pagani, G. a. Org. Lett. 2011, 13, 3166-3169
14. Park, J.; Barolo, C.; Sauvage, F.; Barbero, N.; Benzi, C.; Quagliotto, P.; Coluccia, S.; Di Censo, D.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Viscardi, G. Chem. Commun. 2012, 48, 2782-2784
15. Lopalco, M.; Koini, E. N.; Cho, J. K.; Bradley, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 856-859
16. Bhushan, K. R.; Liu, F.; Misra, P.; Frangioni, J. V. Chem. Commun. 2008, 4419-4421
17. Owens, E. A.; Bruschi, N.; Tawney, J. G.; Henary, M. Dyes Pigm. 2015, 113, 27-37
18. Shi, Y.; Hill, R. B. M.; Yum, J.-H.; Dualeh, A.; Barlow, S.; Grätzel, M.; Marder, S. R.; Nazeeruddin, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6619-6621
19. Barbero, N.; Visentin, S.; Viscardi, G. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2015, 299, 38-43
20. Creencia, E. C.; Tsukamoto, M.; Horaguchi, T. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1095-1102
21. Beverina, L.; Sassi, M. Synlett 2014, 25, 477-490
22. Gruda, I.; Leblanc, R. M. Can. J. Chem. 1976, 54, 576-580
23. Lindsey, J. S.; Brown, P. A.; Siesel, D. A. Tetrahedron 1989, 45, 4845-4866
24. Hirano, M.; Osakada, K.; Nohira, H.; Miyashita, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 533-540
25. Pardal, A. C.; Ramos, S. S.; Santos, P. F.; Reis, L. V.; Almeida, P.; Codex, V. R. Molecules 2002, 7, 320-330
26. Tomasulo, M.; Kaanumal, S. L.; Sortino, S.; Raymo, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 595-605
27. Yum, J.-H.; Walter, P.; Huber, S.; Rentsch, D.; Geiger, T.; Nüesch, F.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320-10321
28. Chang, C. H.; Chen, Y. C.; Hsu, C. Y.; Chou, H. H.; Lin, J. T. Org. Lett. 2012, 14, 4726-4729
29. Venditti, I.; Barbero, N.; Russo, V. M.; Di Carlo, A.; Decker, F.; Fratoddi, I.; Barolo, C.; Dini, D. Mater. Res. Express 2014, 1, 015040
30. Reddington, M. V. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 2178-2190
31. Levitz, A.; Ladani, S. T.; Hamelberg, D.; Henary, M. Dyes Pigm. 2014, 105, 238-249
32. Lundstedt, T.; Seifert, E.; Abramo, L.; Thelin, B.; Nystrom, A.; Pettersen, J.; Bergman, R. Chemom. Intell. Lab. Syst. 1998, 42, 3-40
33. Pandey, S. S.; Inoue, T.; Fujikawa, N.; Yamaguchi, Y.; Hayase, S. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2010, 214, 269-275
34. Park, J.; Barbero, N.; Yoon, J.; Dell'Orto, E.; Galliano, S.; Borrelli, R.; Yum, J.-H.; Di Censo, D.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, Md. K.; Barolo, C.; Viscardi, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 24173-24177
35. Winstead, A. J.; Fleming, N.; Hart, K.; Toney, D. Molecules 2008, 13, 2107-2113
36. Pandey, S. S.; Inoue, T.; Fujikawa, N.; Yamaguchi, Y.; Hayase, S. Thin Solid Films 2010, 519, 1066-1071
37. Inoue, T.; Pandey, S. S.; Fujikawa, N.; Yamaguchi, Y.; Hayase, S. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2010, 213, 23-29
38. Miltsov, S.; Encinas, C.; Alonso, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4067-4068
39. Borrelli, R.; Ellena, S.; Barolo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 2390-2398
40. Moreshead, W. V.; Przhonska, O. V.; Bondar, M. V.; Kachkovski, A. D.; Nayyar, I. H.; Masunov, A. E.; Woodward, A. W.; Belfield, K. D. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 23133-23147
41. Völker, S. F.; Renz, M.; Kaupp, M.; Lambert, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14147-14163
42. Zubatyuk, R. I.; Baumer, V. N.; Tatarets, A. L.; Patsenker, L. D.; Shishkin, O. V. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, 60, o2252-o2254
43. Maeda, T.; Mineta, S.; Fujiwara, H.; Nakao, H.; Yagi, S.; Nakazumi, H. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 1303
44. Mayerhöffer, U.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Fimmel, B.; Würthner, F. Chemistry 2013, 19, 218-232
45. Magistris, C.; Martiniani, S.; Barbero, N.; Park, J.; Benzi, C.; Anderson, A.; Law, C.; Barolo, C.; O'Regan, B. Renewable Energy 2013, 60, 672-678