Dynamic Resolutions of Chiral Organolithiums

Stereochemical Aspects of Organolithium Compounds

Volumn 26, Issue , 2010, Pages 253-293

  Coldham, Iain ^a   Sheikh, Nadeem S ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNAMIC RESOLUTION; ORGANOLITHIUMS;

EID: 84935022253     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783906390628.ch7     Document Type: Chapter

References (166)

1. Wakefield, B. J. Organolithium Methods, Academic Press, London, 1988.
2. Sapse, A.-M.; Schleyer, P. v. R. Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, Wiley, New York, 1995.
3. Gray, M.; Tinkl, M.; Snieckus, V. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds., Pergamon, New York, 1995, Vol. 11, p 1.
4. Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Oxford, 2002.
5. Tomooka, K.; Ito, M. In Main Group Metals in Organic Synthesis, Yamamoto, H., Oshima, K., Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, Vol. 1, p 1.
6. The Chemistry of Organolithium Compounds, Rappoport, Z.; Marek, I., Eds., Wiley, Chichester, 2004.
7. Organometallics: Compounds of Group 1 (Li. Cs), Majewski, M., Snieckus, V., Eds., Thieme, Stuttgart, 2006, Vol. 8a.
8. Chinchilla, R.; Nájera, C.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 3139-3176.
9. Schlosser, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 376-393.
10. Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59-67.
11. Ponthieux, S.; Paulmier, C. Top. Curr. Chem. 2000, 208, 113-142.
12. Beak, P.; Basu, A.; Gallagher, D. J.; Park, Y. S.; Thayumanavan, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552-560.
13. Gawley, R. E. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 71-94.
14. Hoppe, D.; Hense, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2282-2316.
15. Gawley, R. E. In Advances in Asymmetric Synthesis, Hassner, A., Ed., JAI Press, Greenwich, CT, 1998, Vol. 3, p. 77-111.
16. Beak, P.; Anderson, D. R.; Curtis, M. D.; Laumer, J. M.; Pippel, D. J.; Weisenburger, G. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 715-727.
17. Basu, A.; Thayumanavan, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 716-738.
18. Organolithiums in Enantioselective Synthesis, Hodgson, D. M., Ed., Springer-Verlag, Heidelberg, 2003.
19. Gawley, R. E.; Coldham, I. In The Chemistry of Organolithium Compounds, Rappoport, Z., Marek, I., Eds., Wiley, Chichester, 2004, p. 997.
20. Hoppe, D.; Christoph, G. In The Chemistry of Organolithium Compounds, Rappoport, Z., Marek, I., Eds., Wiley, Chichester, 2004, p. 1055.
21. Lee, W. K.; Park, Y. S.; Beak, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 224-234.
22. Hoffmann, R. W.; Lanz, J.; Metternich, R.; Tarara, G.; Hoppe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1145-1146.
23. Hirsch, R.; Hoffmann, R. W. Chem. Ber. 1992, 125, 975-982.
24. Hoffmann, R. W. In Topics in Stereochemistry, Vol. 26, Gawley, R. E., Ed., Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2010, p. 165-187.
25. Hoffmann, R. W.; Rühl, T.; Chemla, F.; Zahneisen, T. Liebigs Ann. 1992, 719-724.
26. Hoffmann, R. W. Liebigs Ann. 1995, 211-216.
27. Hoffmann, R. W.; Dress, R. K.; Ruhland, T.; Wenzel, A. Chem. Ber. 1995, 861-870.
28. Hoffmann, R. W.; Rühl, T.; Harbach, J. Liebigs Ann. 1992, 725-730.
29. Reich, H. J.; Dykstra, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1469-1470.
30. Reich, H. J.; Kulicke, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6621-6622.
31. Gaul, C.; Arvidsson, P. I.; Bauer, W.; Gawley, R. E.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4117-4125.
32. Dress, R. K.; T., R.; Hoffmann, R. W. Chem. Ber. 1995, 673-677.
33. Ruhland, T.; Dress, R.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1467-1468.
34. Gais, H.-J.; Hellmann, G.; Günther, H.; Lopez, F.; Lindner, H. J.; Braun, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1025-1028.
35. Gais, H.-J.; Hellmann, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4439-4440.
36. Ashweek, N. J.; Brandt, P.; Coldham, I.; Dufour, S.; Gawley, R. E.; Haeffner, F.; Klein, R.; Sanchez-Jimenez, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 449-457.
37. Haeffner, F.; Brandt, P.; Gawley, R. E. Org. Lett. 2002, 4, 2101-2104.
38. Gawley, R. E.; Klein, R.; Ashweek, N. J.; Coldham, I. Tetrahedron 2005, 61, 3271-3280.
39. Cram, D. J.; Gosser, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5445-5457.
40. Ford, W. T.; Graham, E. W.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 690-692.
41. Yousaf, T. I.; Williams, R. L.; Coldham, I.; Gawley, R. E. Chem. Comm. 2008, 97-98.
42. Coldham, I.; Leonori, D.; Beng, T. K.; Gawley, R. E. Chem. Comm. 2009, 5239-5241.
43. Beng, T. K.; Yousaf, T. I.; Coldham, I.; Gawley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6908-6909.
44. Wolf, C. Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds, RSC Publishing, Cambridge, 2008.
45. Vedejs, E.; Jure, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3974-4001.
46. Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83-134.
47. Gawley, R. E.; Low, E.; Zhang, Q.; Harris, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3344-3350.
48. Gawley, R. E. In Topics in Stereochemistry, Vol. 26, Gawley, R. E., Ed., Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2010, p. 93-133.
49. Nozaki, H.; Aratani, T.; Toraya, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1971, 27, 905-913.
50. Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron: Asym. 1997, 8, 665-668.
51. Beak, P.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2516-2518.
52. Gallagher, D. J.; Du, H.; Long, S. A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11391-11398.
53. Lutz, G. P.; Du, H.; Gallagher, D. J.; Beak, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 4542-4554.
54. Laumer, J. M.; Kim, D. D.; Beak, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6797-6804.
55. Basu, A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575-1576.
56. Basu, A.; Gallagher, D. J.; Beak, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 5718-5719.
57. Thayumanavan, S.; Basu, A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8209-8216.
58. Thayumanavan, S.; Lee, S.; Liu, C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9755-9756.
59. Clayden, J.; Johnson, P.; Pink, J. H.; Helliwell, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7033-7040.
60. Derdau, V.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2001, 66, 1992-1998.
61. Li, X.; Schenkel, L. B.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2000, 2, 875-878.
62. Kimachi, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 2700-2704.
63. Wilkinson, J. A.; Rossington, S. B.; Ducki, S.; Leonard, J.; Hussain, N. Tetrahedron 2006, 62, 1833-1844.
64. Wilkinson, J. A.; Rossington, S. B.; Leonard, J.; Hussain, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1191-1193.
65. Wilkinson, J. A.; Rossington, S. B.; Leonard, J.; Hussain, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5481-5483.
66. Park, Y. S.; Yum, E. K.; Basu, A.; Beak, P. Org. Lett. 2006, 8, 2667-2670.
67. Wilkinson, J. A.; Rossington, S. B.; Ducki, S.; Leonard, J.; Hussain, N. Tetrahedron: Asym. 2004, 15, 3011-3013.
68. Kim, Y.; Shin, E.; Beak, P.; Park, Y. S. Synthesis 2006, 3805-3808.
69. Prat, L.; Dupas, G.; J., D.; Quéguiner, G.; Bourguignon, J.; Levacher, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4515-4518.
70. Prat, L.; Mojovic, L.; Levacher, V.; Dupas, G.; Quéguiner, G.; Bourguignon, J. Tetrahedron: Asym. 1998, 9, 2509-2516.
71. Papasergio, R. I.; Skelton, B. W.; Twiss, P.; White, A. H.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1161-1172.
72. Kuo, S.-C.; Chen, F.; Hou, D.; Kim-Meade, A.; Bernard, C.; Liu, J.; Levy, S.; Wu, G. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4984-4987.
73. Fraenkel, G.; Chen, X.; Gallucci, J.; Ren, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4140-4145.
74. Hoppe, I.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G.; Hoppe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2158-2160.
75. Marr, F.; Fröhlich, R.; Hoppe, D. Tetrahedron: Asym. 2002, 13, 2587-2592.
76. Still, W. C.; Sreekumar, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1201-1202.
77. Clayden, J.; Helliwell, M.; Pink, J. H.; Westlund, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12449-12457.
78. Sawyer, J. S.; Kucerovy, A.; Macdonald, T. L.; McGarvey, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 842-853.
79. Hoppe, D.; Hintze, F.; Tebben, P. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1422-1424.
80. Wurthwein, E.-U.; Hoppe, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 4443-4451.
81. Hoppe, D.; Zschage, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 69-71.
82. Zschage, O.; Hoppe, D. Tetrahedron 1992, 48, 5657-5666.
83. Hoppe, D. Synthesis 2009, 43-55.
84. Paulsen, H.; Graeve, C.; Hoppe, D. Synthesis 1996, 141-144.
85. Behrens, K.; Frohlich, R.; Meyer, O.; Hoppe, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2397-2403.
86. Heinl, T.; Retzow, S.; Hoppe, D.; Fraenkel, G.; Chow, A. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3464-3470.
87. Ozlugedik, M.; Kristensen, J.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Hoppe, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 414-427.
88. Zeng, W.; Frohlich, R.; Hoppe, D. Tetrahedron 2005, 61, 3281-3287.
89. Schultz-Fademrecht, C.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Hoppe, D. Org. Lett. 2001, 3, 1221-1224.
90. Chedid, R. B.; Brummer, M.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Hoppe, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3131-3134.
91. Komine, N.; Wang, L.-F.; Tomooka, K.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6809-6812.
92. Tomooka, K.; Wang, L.-F.; Komine, N.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6813-6816.
93. Tomooka, K.; Wang, L.-F.; Okazaki, F.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6121-6125.
94. Arrasate, S.; Lete, E.; Sotomayor, N. Tetrahedron: Asym. 2002, 13, 311-316.
95. Lange, H.; Huenerbein, R.; Frohlich, R.; Grimme, S.; Hoppe, D. Chem. Asian. J. 2008, 3, 78-87.
96. Lange, H.; Huenerbein, R.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Grimme, S. Synthesis 2008, 2905-2918.
97. Nakamura, S.; Nakagawa, R.; Watanabe, Y.; Toru, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 353-355.
98. Nakamura, S.; Nakagawa, R.; Watanabe, Y.; Toru, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11340-11347.
99. Nakamura, S.; Furutani, A.; Toru, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1690-1695.
100. Nakamura, S.; Ito, Y.; Wang, L.; Toru, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1581-1589.
101. Wang, L.; Nakamura, S.; Ito, Y.; Toru, T. Tetrahedron: Asym. 2004, 15, 3059-3072.
102. Wang, L.; Nakamura, S.; Toru, T. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2168-2169.
103. Nakamura, S.; Hirata, N.; Kita, T.; Yamada, R.; Nakane, D.; Shibata, N.; Toru, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7648-7650.
104. Nakamura, S.; Hirata, N.; Yamada, R.; Kita, T.; Shibata, N.; Toru, T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5519-5527.
105. Nakamura, S.; Kato, T.; Nishimura, H.; Toru, T. Chirality 2004, 16, 86-89.
106. Sonawane, R. P.; Frohlich, R.; Hoppe, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1847-1854.
107. Lange, H.; Bergander, K.; Frohlich, R.; Kehr, S.; Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T.; Hoppe, D. Chem. Asian J. 2008, 3, 88-101.
108. Otte, R.; Frohlich, R.; Wibbeling, B.; Hoppe, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5492-5496.
109. Otte, R.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T.; Hoppe, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8636-8642.
110. Klute, W.; Dress, R.; Hoffmann, R. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1409-1411.
111. Hoffmann, R. W.; Klute, W.; Dress, R. K.; Wenzel, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1721-1726.
112. Hoffmann, R. W.; Klute, W. Chem. Eur. J. 1996, 2, 694-700.
113. Nakamura, S.; Aoki, T.; Ogura, T.; Wang, L.; Toru, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8916-8923.
114. Nakamura, S.; Ogura, T.; Wang, L.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2399-2402.
115. Schlosser, M.; Limat, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12342-12343.
116. Serino, C.; Stehle, N.; Park, Y. S.; Florio, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1160-1165.
117. Weisenburger, G. A.; Faibish, N. C.; Pippel, D. J.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9522-9530.
118. Coldham, I.; Patel, J. J.; Sanchez-Jimenez, G. Chem. Commun. 2005, 3083-3085.
119. Coldham, I.; Patel, J. J.; Raimbault, S.; Whittaker, D. T. E. Chem. Commun. 2007, 4534-4536.
120. Coldham, I.; Raimbault, S.; Chovatia, P. T.; Patel, J. J.; Leonori, D.; Sheikh, N. S.; Whittaker, D. T. E. Chem. Commun. 2008, 4174-4176.
121. Coldham, I.; Dufour, S.; Haxell, T. F. N.; Howard, S.; Vennall, G. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3887-3889.
122. Coldham, I.; Dufour, S.; Haxell, T. F. N.; Patel, J. J.; Sanchez-Jimenez, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10943-10951.
123. Coldham, I.; Dufour, S.; Haxell, T. F. N.; Vennall, G. P. Tetrahedron 2005, 61, 3205-3220.
124. Cohen, T.; Lin, M.-T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1130-1131.
125. Reich, H. J.; Medina, M. A.; Bowe, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11003-11004.
126. Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4982-4984.
127. Rychnovsky, S. D.; Buckmelter, A. J.; Dahanukar, V. H.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6849-6860.
128. Meyers, A. I.; Dickman, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1263-1265.
129. Meyers, A. I.; Miller, D. B.; White, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4778-4787.
130. Adam, S.; Pannecoucke, X.; Combret, J.-C.; Quirion, J.-C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8744-8750.
131. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103-8112.
132. Gawley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1265-1266.
133. Rein, K.; Goicoechea-Pappas, M.; Anklekar, T. V.; Smith, G. A.; Gawley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2211-2217.
134. Pearson, W. H.; Lindbeck, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8546-8548.
135. Pearson, W. H.; Lindbeck, A. C.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622-2636.
136. Gawley, R. E.; Rein, K.; Chemburkar, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3002-3004.
137. Jeanjean, F.; Fournet, G.; Le Bars, D.; Goré, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1297-1305.
138. Tomoyasu, T.; Tomooka, K.; Nakai, T. Synlett 1998, 1147-1149.
139. Tomoyasu, T.; Tomooka, K.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 345-349.
140. Bertini Gross, K. M.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 315-321.
141. Alouane, N.; Bernaud, F.; Marrot, J.; Vrancken, E.; Mangeney, P. Org. Lett. 2005, 7, 5797-5800.
142. Coeffard, V.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Lepeltier, M.; Léat-Crest, V.; Quintard, J.-P. Synthesis 2006, 4151-4158.
143. Gaul, C.; Schärer, K.; Seebach, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3059-3073.
144. Gawley, R. E.; Campagna, S. A.; Santiago, M.; Ren, T. Tetrahedron: Asym. 2002, 13, 29-36.
145. McDougal, P. G.; Condon, B. D.; Laffosse, M. D.; Lauro, A. M.; VanDerveer, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2547-2550.
146. Azzena, U. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 360-365.
147. Bragg, R. A.; Clayden, J.; Menet, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1955-1959.
148. Ahlbrecht, H.; Schmidt, R.; Beyer, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1371-1377.
149. Heimbach, D. K.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Hoppe, D. Synlett 2000, 950-954.
150. Chan, T. H.; Pellon, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8737-8738.
151. Chan, T. H.; Nwe, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 6107-6111.
152. Strohmann, C.; Abele, B. C.; Lehmen, K.; Schildbach, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3136-3139.
153. Enders, D.; Vignola, N.; Berner, O. M.; Harnying, W. Tetrahedron 2005, 61, 3231-3243.
154. Enders, D.; Adelbrecht, J.-C.; Harnying, W. Synthesis 2005, 2962-2968.
155. Klein, S.; Marek, I.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8853-8854.
156. Norsikian, S.; Marek, I.; Klein, S.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2055-2068.
157. Pippel, D. J.; Curtis, M. D.; Du, H.; Beak, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 2-3.
158. Clayden, J.; Stimson, C. C.; Keenan, M.; Wheatley, A. E. H. Chem. Commun. 2004, 228-229.
159. Clayden, J.; Turner, H.; Helliwell, M.; Moir, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 4415-4423.
160. García-Ruano, J. L.; Carreño, M. C.; Toledo, M. A.; Aguirre, J. M.; Aranda, M. T.; Fischer, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2736-2737.
161. García-Ruano, J. L.; Alemán, J.; Soriano, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 677-680.
162. García-Ruano, J. L.; Aranda, M. T.; Aguirre, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 5383-5392.
163. García-Ruano, J. L.; Aranda, M. T.; Puente, M. Tetrahedron 2005, 61, 10099-10104.
164. García-Ruano, J. L.; Marcos, V.; Alemán, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6836-6839.
165. García-Ruano, J. L.; Alemán, J.; Catalán, S.; Marcos, V.; Monteagudo, S.; Parra, A.; del Pozo, C.; Fustero, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7941-7944.
166. Arroyo, Y.; Meana, A.; Sanz-Tejedor, M. A.; Alonso, I.; García-Ruano, J. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 764-772.