Negative Cooperativity in the Binding of Imidazolium and Viologen Ions to a Pillar[5]arene-Crown Ether Fused Host

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 2940-2943

  Hu, Wei Bo ^a,b   Hu, Wen Jing ^a   Liu, Yahu A ^c   Li, Jiu Sheng ^a   Jiang, Biao ^a   Wen, Ke ^a,d  

^a SHANGHAI ADVANCED RESEARCH INSTITUTE   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c ChemBridge Research Laboratories Inc   (United States)

^d SHANGHAITECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROWN ETHER; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ION; PILLAR(5)ARENE; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; VIOLOGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CROWN ETHERS; IMIDAZOLES; IONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; VIOLOGENS;

EID: 84934888262     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01209     Document Type: Article

References (50)

1. Klug, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 565
2. Ackers, G. K.; Doyle, M. L.; Myers, D.; Daugherty, M. A. Science 1992, 255, 54
3. Huang, Y.; Doyle, M. L.; Ackers, G. K. Biophys. J. 1996, 71, 2094
4. Johnson, M. L. Methods Enzymol. 2000, 323, 124
5. Dill, K. A.; Fiebig, K. M.; Chan, H. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1942
6. Whitty, A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 435
7. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017
8. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456
9. Zhu, L.; Zhang, D.; Qu, D.; Wang, Q.; Ma, X.; Tian, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2587
10. Wang, K.-R.; Guo, D.-S.; Jiang, B.-P.; Liu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3644
11. Gutsche, C. D. Calixarenes, An Introduction, 2 nd ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2008.
12. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96
13. Kaifer, A. E.; Li, W.; Silvi, S.; Sindelar, V. Chem. Commun. 2012, 48, 6693
14. Diederich, F. Cyclophanes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991.
15. Barnes, J. C.; Juríček, M.; Strutt, N. L.; Frasconi, M.; Sampath, S.; Giesener, M. A.; McGrier, P. L.; Bruns, C. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 183
16. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406
17. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140
18. Lee, C.-H.; Miyaji, H.; Yoon, D.-W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 24
19. Gale, P. A.; Lee, C.-H. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 24, 39
20. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022
21. (b) Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721
22. Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294
23. Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597
24. Ogoshi, T.; Yamagishi, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2961
25. Song, N.; Yang, Y.-W. Sci. China, Chem. 2014, 57, 1185
26. Strutt, N. L.; Zhang, H.; Schneebeli, S. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2631
27. Li, C. Chem. Commun. 2014, 50, 12420
28. Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532
29. Xia, W.; Hu, X.-Y.; Chen, Y.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 5085
30. Chen, H.; Fan, J.; Hu, X.; Ma, J.; Wang, S.; Li, J.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Chem. Sci. 2015, 6, 197
31. Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Feina, Y.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568
32. Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H.; Ma, J.; Shu, X.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2011, 14, 42
33. Deutman, A. B. C.; Monnereau, C.; Moalin, M.; Coumans, R. G. E.; Veling, N.; Coenen, M.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; Elemans, J. A. A. W.; Ercolani, G.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10471
34. Howe, E. N. W.; Bhadbhade, M.; Thordarson, P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7505
35. Mendez-Arroyo, J.; Barroso-Flores, J.; Lifschitz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10340
36. Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Elemans, J. A. A. W.; Kasák, P.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1186
37. Sato, H.; Tashiro, K.; Shinmori, H.; Osuka, A.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086
38. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784
39. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2525
40. Hu, W.-B.; Yang, H.-M.; Hu, W.-J.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-Li; Mi, X.-Q.; Liu, Y. A.; Li, J.-S.; Jiang, B.; Wen, K. Chem. Commun. 2014, 50, 10460
41. Xie, C.; Hu, W.; Hu, W.; Liu, Y. A.; Huo, J.; Li, J.; Jiang, B.; Wen, K. Chin. J. Chem. 2015, 33, 379
42. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016
43. Dong, S.; Zheng, B.; Yao, Y.; Han, C.; Yuan, J.; Antonietti, M.; Huang, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6864
44. Dong, S.; Yuan, J.; Huang, F. Chem. Sci. 2014, 5, 247
45. Allwood, B. L.; Shahriari-Zavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1058
46. Huang, F.; Gibson, H. W.; Bryant, W. S.; Nagveker, D. S.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9367
47. Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 211
48. Liu, H.; Li, X.-Y.; Zhao, X.-L.; Liu, Y. A.; Li, J.-S.; Jiang, B.; Wen, K. Org. Lett. 2014, 16, 5894
49. Tang, B.; Yang, H.-M.; Hu, W.-J.; Ma, M.-L.; Liu, Y. A.; Li, J.-S.; Jiang, B.; Wen, K. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6925
50. Ogoshi, T.; Akutstu, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8111